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複素環の特性を利用した環境調和型有機合成反応の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 20590025
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関武庫川女子大学

研究代表者

川崎 郁勇  武庫川女子大学, 薬学部, 准教授 (00234055)

連携研究者 西出 喜代治  武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (10237711)
田渕 裕佳子  武庫川女子大学, 薬学部, 助手 (80509943)
山下 正行  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982)
久留米 愛  京都薬科大学, 薬学部, 助手 (40454475)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2010年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2009年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2008年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機合成 / 複素環 / 不斉還元 / リサイクル / イオン性化合物 / イオン液体 / リガンド / 触媒
研究概要

含窒素複素環の窒素原子が四級塩化された構造をもつ新規キラルイオン性リガンドを合成し、そのイオン性リガンドをRuおよび水素源としてギ酸を用いた触媒的不斉水素移動型還元反応(CATH)に用いると、プロキラルケトンの不斉還元が良好に進行した。このCATH反応系はイオン液体を反応媒体とすることで、反応系を繰り返し再利用できるCATH(RCATH)への展開が可能であった。このことによって、複素環の特性を利用した環境調和型有機合成反応の開発を達成することができた。また、ここで開発したRCATHを薬学的有用化合物の合成に応用し、医薬品の不斉合成に成功した。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (29件) 図書 (5件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Cucurbitacin E as a new inhibitor of cofilin phosphorylation in human leukemia U937 cells, Bioorg.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yamashita, 他
    • 雑誌名

      Med.Chem.Letters 20

      ページ: 2994-2997

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of novel (Z)-4-ylidenebenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazines and their biological activity2009

    • 著者名/発表者名
      I.Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Bioorg.Med.Chem. 17

      ページ: 3959-3967

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of novel(Z)-4-ylidenebenzo[b]furo[3, 2-d][1, 3]oxazines and their biological activity2009

    • 著者名/発表者名
      I.Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Bioorg. Med.Chem. 17(11)

      ページ: 3959-3967

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel transformation of 1-exo-substituted 2a-aroyl-1,2,2a,8b-tetrahydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-ones with sulfoxonium ylide to highly strained 2a-(1-arylethenyl)-1,2,2a,7b-tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans2008

    • 著者名/発表者名
      I.Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 1627-1630

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells2008

    • 著者名/発表者名
      I.Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Org.Biomo.Chem. 20

      ページ: 2772-2781

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-substituted isocoumarins and their inhibitory effects on degranulation of RBL-2H3 cells induced by antigen2008

    • 著者名/発表者名
      I.Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull. 56

      ページ: 1264-1269

    • NAID

      110006878895

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel transformation of 1-exo-substituted 2a-aroyl-1, 2, 2a, 8b-tetrahydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-ones with sulfoxonium ylide to highly strained 2a-(1-arvlethenv)-1,2,2a, 7b-tetrahvdrocvclobuta[b]benzofurans2008

    • 著者名/発表者名
      N. D. Yadav, I. Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 1627-1630

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel skeleton transformation of 2a-substituted 2a, 8b-dihydro-3H-benzo[b]cy clobuta[d]pyran-3-ones to 2-(2-oxoethyl)-2H-1-benzopyrans promoted by a combination of ZnI_2, organic base and H_2O2008

    • 著者名/発表者名
      N. D. Yadav, I. Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Synlett 2008

      ページ: 428-432

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of leukotriene B_4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells2008

    • 著者名/発表者名
      M. Kuramoto, I. Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Organic and Biomolecular Chemistry 6

      ページ: 2772-2781

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-substitUted isocoumarins and their inhibitory effects on degranu lation of RBL-2H3 cells induced by antigen2008

    • 著者名/発表者名
      A. Kurume, I. Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin 56

      ページ: 1264-1269

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Redox chemistry of antioxidative dihydropyridine derivatives bearing a pyrazole moiety2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2010-12-15
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 光学的に純粋な4-ヒドロキシ-2-ピペコリン酸誘導体の簡便合成法の検討2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      60回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      枚方市
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] リサイクル反応を用いる光学活性テルブタリン誘導体の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      60回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      枚方市
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル反応による不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2010-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便かつ効率的な不斉合成の研究2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2010-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] (Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene)acetaldehydeからのbenzo[b]furo[3,2-b]pyridine誘導体の合成2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2010-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル反応による各種ケトン類の不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの不斉合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] 6年制薬学部教育における基礎学力向上のための学習支援の効果2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾフラン骨格を有する三環性化合物の合成とその生物活性2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 光学的に純粋な4種の4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便合成2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] リサイクル反応を利用する光学活性テルブタリンの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      59回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2009-10-24
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] Benzo[b]furo[3, 2-d][1, 3]oxazine誘導体の合成とその生物活性2009

    • 著者名/発表者名
      田渕裕佳子, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都, 京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 複素環を有するbenzo[b]furan誘導体の合成と生物活性2009

    • 著者名/発表者名
      伊東あずさ, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都, 京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 4-Chloro-3-formylbenzo[b]furo[3, 2-b]pyridineからの縮合四環性化合物の合成2009

    • 著者名/発表者名
      遠藤千賀子, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都, 京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ジメチルスルホキソニウムメチリドを用いた1, 8b位置換ベンソ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オンの骨格変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      久留米愛, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都, 京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ベンソフラン骨格をコアとする標臓癌および乳癌治療薬創製研究2009

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      平成20年度武庫川女子大学共同研究センターシンポジウム : 受容体分子を標的とする新規制癌剤の創製
    • 発表場所
      西宮, 武庫川女子大学
    • 年月日
      2009-01-31
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 抗アレルギー作用を有するthunberginol類の合成と構造活性相関2008

    • 著者名/発表者名
      久留米愛, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      平成20年度「戦略的大学連携支援事業」先端科学セミナー京都ケミカルバイオロジーシンポジウム
    • 発表場所
      京都, 京都府立大学
    • 年月日
      2008-12-15
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] A novel skeleton transformation of 2a-substituted 2a, 8b-dihydro-3H-benzo-[b]cyclobuta[d]pyran-3-ones to 2-(2-oxoethyl)-2H-1-benzopyrans promoted by a combination of ZnI_2-organic base-H_2O2008

    • 著者名/発表者名
      K. Tsunoda, I. Kawasaki, 他
    • 学会等名
      International Symposium on Integrated Medicinal Science-On the basis of traditional medicine to biomolecular system
    • 発表場所
      京都, 京都薬科大学
    • 年月日
      2008-12-13
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Benzo[b]furo[3, 2-d][1, 3]oxazin-4-ylideneacetaldehyde誘導体の合成とその生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      田渕裕佳子, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第27回メディシナリーケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      大阪, メルパルク大阪
    • 年月日
      2008-11-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Thunberginol B及び関連化合物の合成とそれらの抗アレルギー活性2008

    • 著者名/発表者名
      久留米愛, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第27回メディシナリーケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      大阪, メルパルク大阪
    • 年月日
      2008-11-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ZnI_2-Organic base-H_2Oにより促進される2a位置換2a, 8b-ジヒドロ-3H-ベンソ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オンの新規骨格変換反応2008

    • 著者名/発表者名
      久留米愛, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山, 広島県民文化センターふくやま
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 複素環を有するbenzo[b]furan誘導体の合成と反応2008

    • 著者名/発表者名
      伊東あずさ, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第28回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      吹田, 大阪大学銀杏会館
    • 年月日
      2008-11-12
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 4-Chloro-3-formylbenzo[b]furo[3, 2-b]pyridineからの四環性化合物の合成2008

    • 著者名/発表者名
      遠藤千賀子, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第28回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      吹田, 大阪大学銀杏会館
    • 年月日
      2008-11-12
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] イオン液体中で用いる不斉金属触媒の開発とテルブタリン不斉合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩
    • 発表場所
      京都(シンポジウム)
    • 年月日
      2008-11-04
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] イオン液体中で用いる不斉金属触媒の開発とテルブタリン不斉合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都, 京都テルサ
    • 年月日
      2008-11-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 複素環を有するbenzo[b]furan誘導体の合成と反応2008

    • 著者名/発表者名
      伊東あずさ, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      神戸, 神戸薬科大学
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 4-Chloro-3-formylbenzo[b]furo[3, 2-b]pyridineからの四環性化合物の合成2008

    • 著者名/発表者名
      遠藤千賀子, 川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      神戸, 神戸薬科大学
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Development of recycling catalytic asymmetric transfer hydrogenation system in ionic liquid2008

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      18^<th> International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers & IUPAC 4^<th> International Symposium on Novel Materials and Synthesis
    • 発表場所
      Zhenjiang, China
    • 年月日
      2008-10-16
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Development of recycling catalytic asymmetric transfer hydroge nation system in ionic liquid2008

    • 著者名/発表者名
      Ikuo Kawasaki, 他
    • 学会等名
      18^<th> International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers & IUPAC 4^<th> International Symposium on Novel Materials and Synthesis
    • 発表場所
      Zhenjiang, China
    • 年月日
      2008-10-16
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] 有機医薬品合成化学 ターゲット分子の合成2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] 有機医薬品合成化学 ターゲット分子の合成2011

    • 著者名/発表者名
      池田潔、川崎郁勇, 他
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [図書] Innovated構造解析プラクティス2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 出版者
      京都廣川書店
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] Innovated構造解析プラクティス2010

    • 著者名/発表者名
      桑島博、川崎郁勇, 他
    • 出版者
      京都廣川書店
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [図書] 有機化学explorer:有機化学で未来をひらけ2009

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 出版者
      京都廣川書店
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [備考] ホームページ

    • URL

      http://ph.mukogawa-u.ac.jp/~yakka1/

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://ph.mukogawa-u.ac.jp/~yakka1/

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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