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ユビキタス金属触媒を用いる新規な複素環合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20613010
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 元素戦略
研究機関広島大学

研究代表者

高木 謙  広島大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80116615)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2008年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードユビキタス金属 / 触媒 / 複素環 / ボーダーライン触媒 / 鉄触媒 / ビスマス触媒 / 環化反応 / ピロール / N,O-アセタール / ヒドロアリール化反応 / ボーダーライン金属触媒 / ビスマス / 鉄
研究概要

ユビキタス金属である鉄やビスマスはπ酸とσ酸の両方の特性を合わせ持つボーダーライン触媒として働くことを見出した。この機能を活用して、3-アルキニルエステルの分子内カルボ-オキシカルボニル化反応、2-プロピニルアミンと1,3-ジケトンを原料とするピロール環合成、アルケニル-N,O-アセタールの環化反応、1,6-エンインのアルキニルシクロプロパン化反応、アルキンの分子内ヒドロアリール化反応等に成功し、様々な複素環化合物の新規で効率的な合成法を開発した。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2010 2009 2008

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (7件)

  • [雑誌論文] Cationic Iron-Catalyzed Intramolecular Alkyne-hydroarylation with Electron-deficient Arenes.2010

    • 著者名/発表者名
      K. Komeyama, R. Igawa, K. Takaki
    • 雑誌名

      Chem. Commun 46

      ページ: 1748-1750

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes2010

    • 著者名/発表者名
      Kimihiro Komeyama, Ryoichi Igawa, Ken Takaki
    • 雑誌名

      Chemical Communications 46

      ページ: 1748-1750

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Alkynylcyclopropanation of Olefins Catalyzed by Bi(OTf)3: Stereoselective Synthesis of 1-Alkyny1-3-azabicyclo[3, 1, 0]hexanes.2009

    • 著者名/発表者名
      K. Komeyama, N. Saigo, M. Miyagi K. Takaki
    • 雑誌名

      Angew. Chem Int. Ed. 48

      ページ: 9875-9878

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Cyclization of Alkenyl N, O-Acetals by Fe(OAc)3.2009

    • 著者名/発表者名
      K. Komeyama, R. Igawa, T. Morimoto, K. Takaki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38(7)

      ページ: 724-725

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Approach to Multi-substituted Pyrroles from 2-Propynylamine and 1, 3-Diketones or β-Keto Esters Using Bi(OTf)3 Catalyst.2009

    • 著者名/発表者名
      K. Komeyama, M. Miyagi, K. Takaki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38(3)

      ページ: 224-225

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic cyclization of alkenyl N, O-acetals by Fe(OTf)32009

    • 著者名/発表者名
      Kimihiro Komeyama, Ryoichi Igawa, Takayuki Morimoto, Ken Takaki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 724-725

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Alkynylcyclopropanation of olefins catalyzed by Bi(OTf)3 : Stereoselective Synthesis of 1-alkynyl-3-azabicyclo [3. 1. 0] hexanes2009

    • 著者名/発表者名
      Kimihiro Komeyama, Natsuko Saigo, Motoyoshi Miyagi, Ken Takaki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 48

      ページ: 9875-9878

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct approach to multi-substituted pyrroles from propargyl amine and 1, 3-diketone or β-keto ester using Bi(0Tf)3.2009

    • 著者名/発表者名
      Kimihiro. Komevama. Motovoshi Miyagi. Ken Takaki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 224-225

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bismuth-catalyzed Intramolecular Carbo-oxycarbonylaton of 3-Alkynyl Esters.2008

    • 著者名/発表者名
      K. Komeyama, K. Takahashi, K. Takaki
    • 雑誌名

      Organic Letters 10(22)

      ページ: 5119-5122

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bismuth-catalyzed Intramolecular Hydro-oxycarbonylation of Alkynes.2008

    • 著者名/発表者名
      K. Komeya-ma, K. Takahashi, K. Takaki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37(6)

      ページ: 602-603

    • NAID

      10021081087

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bismuth-catalyzed Cyclization of Amino-1, 6-enynes.2008

    • 著者名/発表者名
      K. Komeyama, M. Miyagi, K. Takaki
    • 雑誌名

      Hetaroatom Chemistry 19(6)

      ページ: 644-648

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bismuth-catalyzed intramolecular carbo-oxycarbonylation of 3-alkynyl esters.2008

    • 著者名/発表者名
      Kimihiro Komeyama, Keita Takahashi, Ken Takaki
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 5119-5122

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bismuth-catalyzed cyclization of amino-1.6-enynes.2008

    • 著者名/発表者名
      Kimihiro Komeyama, Motoyoshi Miyagi, Ken Takaki
    • 雑誌名

      Heteroatom Chemistry 19

      ページ: 644-648

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bismuth-catalyzed intramolecuar hydro-oxycarbonylation of alkynes2008

    • 著者名/発表者名
      Kimihiro Komeyama, Keita Takahashi., Ken Takaki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37

      ページ: 602-603

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] カチオン性鉄触媒による分子内ヒドロアリール化反応2010

    • 著者名/発表者名
      高木謙
    • 学会等名
      日本化学会第90回春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ビスマス触媒を用いたタンデム型エン/ヒドロアミノ化反応2010

    • 著者名/発表者名
      高木謙
    • 学会等名
      日本化学会第90回春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Intramolecular Hydroarylation of Alkynes with Electron-deficient Arenes by Iron Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      高木謙
    • 学会等名
      IKOCK-11
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] カチオン性鉄触媒を用いた電子不足芳香環のアルキンへの分子内ヒドロアリール化反応2009

    • 著者名/発表者名
      井川亮一, 米山公啓, 高木謙
    • 学会等名
      第56回有機金属討論会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2009-09-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性鉄錯体を触媒とする芳香族置換アルキンの分子内ヒドロアリール化反応2009

    • 著者名/発表者名
      井川亮一, 米山公啓, 高木謙
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ビスマス触媒を用いたエンイノール類のアルキニルシクロプロパン化反応2009

    • 著者名/発表者名
      米山公啓, 宮城元嘉, 高木謙
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Borderline Metal-Catalyzed Heterofunctionalization of Alkyne2008

    • 著者名/発表者名
      米山公啓, 高橋慶多, 高木謙
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2008-10-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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