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特異な構造を有する海産毒アザスピラシドの全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 20710160
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 生物分子科学
研究機関北海道大学

研究代表者

吉村 文彦  北海道大学, 大学院・理学研究院, 助教 (70374189)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2008年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードアザスピラシド / スピロ化合物 / アルコキシスタナン / 立体選択的反応 / 海産毒 / 光学活性カルバニオン / 置換反応 / 不斉アシル化 / 全合成研究
研究概要

天然物からの試料調達が困難であって、詳細な生物活性の発現機能の究明が求められているアザスピラシドの化学合成による供給を目指してその全合成研究を行った。全合成に向けて以下二つの重要な成果を得ることができた。(1)光学活性α-アルコキシスタナンの実用的合成法の開発を開発した。本手法は、ラセミ体の二級α-ヒドロキシスタナンを折山らのキラルジアミン触媒を用いて不斉アシル化後、ワンポットで残りの鏡像異性体アルコールをMOMエーテル化して光学分割を行うものである。(2)鉄ポルフィリン錯体(Fe(TPP)OTf)を用いるアリルエポキシドのケトンへの異性化とアセタール化の連続反応を利用した新規FG環部の合成法を開発した。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2009 2008

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of Zoanthenol2009

    • 著者名/発表者名
      Takahashi, Y; Yoshimura, F.; Tanino, K.; Miyashita, M.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 48巻

      ページ: 8905-8908

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Synthesis of Norzoanthamine and Zoanthamine2009

    • 著者名/発表者名
      Yoshimura, F.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Komatsu, K.; Sakai, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal 15巻

      ページ: 6626-6644

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective SN2' alkylation reaction sequence of theγ, δ-epoxyα, β-unsaturated ester system viaγ, δ-chlorohydrin intermediates by the use of a R3Al-CuCN reagent2009

    • 著者名/発表者名
      Yoshimura, F.; Matsui, A.; Hirai, A.; Tanino, K.; Miyashita, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50巻

      ページ: 5126-5129

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Efficient Synthetic Method for 3-Bromofuran Derivatives via Stereoselective Cyclization ofγ, δ-Epoxy-(E)-α-bromoacrylates2009

    • 著者名/発表者名
      Yoshimura, F.; Takahashi, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles 77巻

      ページ: 201-206

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereospecific interconversion of cis- and trans-γ, δ-epoxyα, β-unsaturated ester systems2008

    • 著者名/発表者名
      Yu, X.; Yoshimura, F.; Tanino, K.; Miyashita, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49巻

      ページ: 7442-7445

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereospecific epoxide-opening reactions of 1, 1 -dibromo-3, 4-epoxy-1-alkenes with carbon nucleophiles2008

    • 著者名/発表者名
      Yoshimura, F.; Takahashi, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49巻

      ページ: 6991-6994

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Stereospecific Substitution of α, β-Unsaturatedγ, δ-Epoxy Esters by Alcohols with Double Inversion of Configuration: Synthesis of 4-Alkoxy-5-hydroxy-2-pentenoates2008

    • 著者名/発表者名
      Yu, X.; Yoshimura, F.; Ito, F.; Sasaki, M.; Hirai, A.; Tanino, K.; Miyashita, M.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 47巻

      ページ: 750-754

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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