研究課題/領域番号 |
20710160
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研究種目 |
若手研究(B)
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配分区分 | 補助金 |
研究分野 |
生物分子科学
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研究機関 | 北海道大学 |
研究代表者 |
吉村 文彦 北海道大学, 大学院・理学研究院, 助教 (70374189)
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研究期間 (年度) |
2008 – 2009
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研究課題ステータス |
完了 (2009年度)
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配分額 *注記 |
3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2008年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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キーワード | アザスピラシド / スピロ化合物 / アルコキシスタナン / 立体選択的反応 / 海産毒 / 光学活性カルバニオン / 置換反応 / 不斉アシル化 / 全合成研究 |
研究概要 |
天然物からの試料調達が困難であって、詳細な生物活性の発現機能の究明が求められているアザスピラシドの化学合成による供給を目指してその全合成研究を行った。全合成に向けて以下二つの重要な成果を得ることができた。(1)光学活性α-アルコキシスタナンの実用的合成法の開発を開発した。本手法は、ラセミ体の二級α-ヒドロキシスタナンを折山らのキラルジアミン触媒を用いて不斉アシル化後、ワンポットで残りの鏡像異性体アルコールをMOMエーテル化して光学分割を行うものである。(2)鉄ポルフィリン錯体(Fe(TPP)OTf)を用いるアリルエポキシドのケトンへの異性化とアセタール化の連続反応を利用した新規FG環部の合成法を開発した。
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