ムギネ酸誘導体を用いたイネ科植物の鉄認識メカニズムの解明

• 研究課題/領域番号: 20710173
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 難波 康祐 北海道大学, 大学院・理学研究院, 講師 (50414123)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2009年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円); 2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: ムギネ酸 / ムギネ酸・鉄錯体トランスポーター / HvYS1 / ムギネ酸プローブ / 標識ムギネ酸 / ムギネ酸・鉄錯体 / アルカリ不良土壌 / L-アゼチジン-2-カルボン酸 / 実用的合成 / ファイトシデロフォア / 鉄錯体トランスポーター / クリック反応 / 鉄認識メカニズム

研究概要

イネ科植物の鉄認識メカニズムの解明のためには、ムギネ酸類への様々な標識基の導入が必要不可欠であった。我々はムギネ酸類・鉄錯体の構造活性相関より標識基導入可能な官能基を明らかにし、種々の標識基を効率良く導入する手法を確立した。標識基導入ムギネ酸類は、鉄錯体を形成しトランスポーターを通過することも明らかとなり、ムギネ酸類の初のプローブ化に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Toward Mechanistic Elucidation of Iron Acquisition in Barley: Efficient Synthesis of Mugineic Acids and Their Transport Activities (2010)
  • 著者名/発表者名: Namba, K.; Murata. Y.
  • 雑誌名: The Chemical Record ページ: 140-150
  • 査読あり
• [雑誌論文] Toward Mechanistic Elucidation of Iron Acquisition in Barley : Efficient Synthesis of Mugineic Acids and Their Transport Activities (2010)
  • 著者名/発表者名: Namba, K., Murata.Y
  • 雑誌名: The Chemical Record (In press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] 4-Aminopyridines-Catalyzed Direct and Regioselective Acylation of N-Tosylhydrazide (2009)
  • 著者名/発表者名: Namba, K.; Shoji, I.; Nishizawa, M.; Tanino, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 4970-4973
  • 査読あり
• [雑誌論文] Toward Palau'amine; Hg(OTf)2-Catalyzed Synthesis of Cyclopentane Core (2009)
  • 著者名/発表者名: Namba, K.; Kaihara, Y.; Yamamoto, Y.; Imagawa, H.; Tanino, K.; Williams, R.M.; Nishizawa, M.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 15 ページ: 6560-6563
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of b and d-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nishizawa, M.; Takemoto, T.; Sasaki, I.; Nakano, M.; Ho, E.; Namba, K.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1175-1179
  • 査読あり
• [雑誌論文] Silaphenylmercuric Triflate-Catalyzed Reactions: The First Solid Supported Mercuric Salt Catalyst. (2009)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Hirai, Y.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Angew.
  • 雑誌名: Chem. Int. Ed. 48 ページ: 1244-1247
  • 査読あり
• [雑誌論文] Attempts to Improve the Overall Stereoselectivity of Ireland-Claisen Rearrangement. (2009)
  • 著者名/発表者名: Chen, C-L.; Namba, K.; Kishi, Y.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 409-412
  • 査読あり
• [雑誌論文] Attempts to Improve the Overall Stereoselectivity of Ireland-Claisen Rearrangement (2009)
  • 著者名/発表者名: Chen, C-L., Namba, K., Kishi,Y.
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 409-412
  • 査読あり
• [雑誌論文] Silaphenylmercuric Triflate-Catalyzed Reactions : The First Solid Supported Mercuric Salt Catalyst (2009)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, H., Sasaki, I., Hirai, Y., Namba, K., Imagawa, H., Nishizawa, M.
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed 48 ページ: 1244-1247
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hg(OTf)_2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity (2009)
  • 著者名/発表者名: Nishizawa, M., Takemoto, T., Sasaki, I., Nakano, M., Ho, E., Namba, K., Yamamoto, H., Imagawa, H.
  • 雑誌名: Synlett 2009 ページ: 1175-1179
  • 査読あり
• [雑誌論文] Toward Palau'amine ; Hg(OTf)_2-Catalyzed Synthesis of Cyclopentane Core (2009)
  • 著者名/発表者名: Namba, K., Kaihara, Y., Yamamoto, Y., Imagawa, H., Tanino, K., Williams, R.M., Nishizawa, M.
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 15 ページ: 6560-6563
  • 査読あり
• [雑誌論文] 4-Aminopyridines-Catalyzed Direct and Regioselective Acylation of N-Tosylhydrazide (2009)
  • 著者名/発表者名: Namba, K., Shoji, I., Nishizawa, M., Tanino, K.
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 4970-4973
  • 査読あり
• [雑誌論文] Attempts to Improve the Overall Stereoselectivity of Ireland-Claisen Rearrangement (2009)
  • 著者名/発表者名: Chen, C-L. ; Namba, K. ; Kishi, Y.
  • 雑誌名: Org. Lett 11 ページ: 409-412
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Glycosylation Using ODS Adsorption Method Based on the Affinity of Long Alkoxybenzyl Glycoside. (2008)
  • 著者名/発表者名: Imagawa, H.; Kinoshita, A.; Yamamoto, H.; Namba, K.; Nishizawa, H.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1981-1984
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hg(OTf)2-Catalyzed Cyclization of N-Tosylanilinoallylic Alcohols Leading 2-Vinyindolines. (2008)
  • 著者名/発表者名: Namba, K.; Nakagawa, Y.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1719-1723
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hg(OTf)2-Catalyzed Aryl Allyl Alcohol Cyclization (2008)
  • 著者名/発表者名: Namba, K.; Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Mori, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M.
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 1767-1770
  • 査読あり
• [雑誌論文] A specific transporter for iron (III)-phytosiderophore complex involved iron acquisition by bareley roots. (2008)
  • 著者名/発表者名: Murata, Y.; Harada, E.; Sugase, K.; Namba, K.; Horikawa, M.; Ma, J. -F.; Yamaji, N.; Ueno, D.; Nomoto, K.; Iwashita, T.; Kusumoto, S.
  • 雑誌名: Pure Appl Chem 80 ページ: 2689-2697
  • 査読あり
• [雑誌論文] A specific transporter for iron(III)-phytosiderophore complex involved iron acquisition by bareley roots (2008)
  • 著者名/発表者名: Murata, Y. ; Harada, E. ; Sugase, K. ; Namba, K. ; Horikawa, M. ; Ma, J.-F. ; Yamaji, N. ; Ueno, D. ; Nomoto, K. ; Iwashita, T. ; Kusumoto, S.
  • 雑誌名: Pure Appl Chem 80 ページ: 2689-2697
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hg(OTf)_2-Catalyzed Aryl Ally Alcohol Cyclization (2008)
  • 著者名/発表者名: Namba. K. ; Yamamoto, H. ; Sasaki, I. ; Mori, K. ; Imagawa, H. ; Nishizawa, M.
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 1767-1770
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hg(OTf)_2-Catalyzed Cyclization of N-Tosylanilinoallylic Alcohols Leading 2-Vinyindolines (2008)
  • 著者名/発表者名: Namba. K. ; Nakagawa, Y. ; Yamamoto, H . ; Imagawa, H. ; Nishizawa, M.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1719-1723
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Glycosylation Using ODS Adsorption Method Based on the Affinity of Long Alkoxybenzyl Glycoside (2008)
  • 著者名/発表者名: Imagawa, H. ; Kinoshita, A. ; Yamamoto, H. ; Namba, K. ; Nishizawa, H.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1981-1984
  • 査読あり
• [学会発表] N-トシルヒドラジドの位置選択的アシル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 東海林勇・難波康祐・西沢麦夫・谷野圭持
  • 学会等名: 第90日本化学会春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪市)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] エポキシド開環反応における1, 2, 3-トリアゾールの隣接基効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大澤歩・難波康祐・谷野圭持
  • 学会等名: 化学系学協会北海道支部2010年冬季研究発表会
  • 発表場所: 北海道大学(札幌市)
  • 年月日: 2010-01-28
• [学会発表] イネ科植物の鉄輸送機構解明を指向した標識ムギネ酸の設計と合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林香織・平川寛子・村田佳子・難波康祐・谷野圭持・西沢麦夫・楠本正一
  • 学会等名: 第89日本化学会春季年会
  • 発表場所: 日大船橋(千葉)
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] エポキシ開環反応における1, 2, 3・トリアゾール基の隣接基効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 難波康祐・谷野圭持
  • 学会等名: 第89日本化学会春季年会
  • 発表場所: 日大船橋(千葉)
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 標識ムギネ酸の合成と機能 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林香織・平川寛子・村田佳子・難波康祐・谷野圭持・西沢麦夫・楠本正一
  • 学会等名: 化学系学協会北海道支部2009年冬季研究発表会
  • 発表場所: 北海道大学(札幌)
  • 年月日: 2009-02-04
• [学会発表] Hg(OTf)2触媒を活用したPalau'amineコアの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 難波康祐
  • 学会等名: 第14回創薬を目指した生物活性研究会および第43回未来開拓研会合同シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-12-13
• [学会発表] 実用的な分子変換法開発に基づく複雑な生物活性天然有機化合物の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 難波康祐
  • 学会等名: 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2008-10-10
• [学会発表] ムギネ酸類の実用的合成;イネ科植物収機構解明の鍵 (2008)
  • 著者名/発表者名: 難波康祐
  • 学会等名: 第43回天然物化学談話会
  • 発表場所: 大阪
• [備考]
  • URL: http://barato.sci.hokudai.ac.jp/~oc2
• [産業財産権] ムギネ酸類の効率的製造方法 (2008)
  • 発明者名: 難波康祐、村田佳子
  • 権利者名: サントリー株式会社
  • 取得年月日: 2008-04-25
• [産業財産権] ムギネ酸類の効率的製造方法 (2008)
  • 発明者名: 難波康祐・村田佳子
  • 権利者名: サントリー株式会社
  • 出願年月日: 2008-04-25