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3次元的な構造修飾性を有するヒドリンダセンマクロサイクルの構築とその動的構造制御

研究課題

研究課題/領域番号 20750024
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

河合 英敏  北海道大学, 大学院・理学研究院, 助教 (50322798)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2009年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード構造有機化学 / 化学合成 / マクロサイクル / 動的挙動 / X線構造 / 分子認識 / ナノチューブ / 超分子
研究概要

大環状構造をもつマクロサイクルは、内部空孔へのゲスト分子の取り込み積み重ねることでチューブ状構造への組織化が期待される化学種である。これらの特性を引き出すためにはマクロサイクル上の官能基の秩序だった位置への導入が不可欠である。本研究では3次元的な構造修飾性を有するヒドリンダセン分子を基本骨格とすることで鉛直方向および周囲方向によく定義された様々な官能基配列を有するマクロサイクルの構築に成功した。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (57件)

すべて 2010 2009 2008

すべて 雑誌論文 (23件) (うち査読あり 21件) 学会発表 (32件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Drastic change in racemization barrier upon redox reactions: Novel chiral-memory units based on dynamic redox systems2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, K.Wada, Y.Ishigaki, Y.Yoshimoto, E.Ohta, H.Kawai, K.Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem.Commun. vol.46(印刷中)

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Drastic change in racemization barrier upon redox reactions : Novel chiral-memory units based on dynamic redox systems2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chemical Communications 46(印刷中)

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Halochromic chiroptical response of novel bis(9-acridinyl)-type fluorophores with a helical π-framework2010

    • 著者名/発表者名
      T.Nehira
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 39(3)

      ページ: 165-167

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular triarylmethane-methylium complex : Generation, properties and X-ray structure of C-H bridged carbocation2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Pure and Applied Chemistry 82(印刷中)

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenanthrene-4,5-diylbis(10-methylacridinium)with a short C^+-C^+ contact : Preparation, molecular structure, redox properties, and electrochromic interconversion with dihydropyrene derivative2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Heterocycles 80(1)

      ページ: 149-155

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic molecular propeller: Supramolecular chirality sensing by enhanced chiroptical response through the transmission of point chirality to mobile helicity2009

    • 著者名/発表者名
      R.Katoono, H.Kawai, K.Fujiwara, T.Suzuki
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. vol.131,No.46

      ページ: 16896-16904

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multi-input-multi-output molecular response system based on dynamic redox behavior of 3, 3, 4, 4-tetraaryldihydro[5]helicene derivatives: Reversible formation/ destruction of chiral fluorophore and modulation of chiroptical properties by solvent polarity2009

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, Y.Ishigaki, T.Iwai, H.Kawai, K.Fujiwara, H.Ikeda, Y.Kano, K.Mizuno
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. vol.15,No.37

      ページ: 9434-9441

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Negligible diradical character for the ultralong C-C bond in 1, 1, 2, 2- tetraarylpyracene derivatives2009

    • 著者名/発表者名
      T.Takeda, H.Kawai, R.Herges, E.Mucke, Y.Sawai, K.Murakoshi, K.Fujiwara, T.Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. vol.50,No.26

      ページ: 3693-3697

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular methylacridan-methylacridinium complexes with a phenanthrene-4, 5-diyl or related skeleton: Geometry-properties relationship in isolable C-H bridged carbocations2009

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, Y.Yoshimoto, T.Takeda, H.Kawai, K.Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. vol.15,No.9

      ページ: 2210-2216

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] "動的共有結合"で分子の動きを制御する2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏, 梅原健志
    • 雑誌名

      現代化学 vol.455,No.2

      ページ: 30-35

    • NAID

      40016437096

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Dynamic molecular propeller : Supramolecular chirality sensing by enhanced chiroptical response through the transmission of point chirality to mobile helicity2009

    • 著者名/発表者名
      R.Katoono
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131(46)

      ページ: 16896-16904

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4, 5-Bis(diarylmethylene)-1, 3-dithiole : A novel helical electron donor exhibiting electrochromic behavior2009

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38(7)

      ページ: 748-749

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and X-ray structures of trans-5, 6-diaryl-5, 6-dihydro-1, 10-phenanthroline-5, 6-diols : Formation of supramolecular rod by hydrogen bonds2009

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38(7)

      ページ: 670-671

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multi-input-multi-output molecular response system based on dynamic redox behavior of 3, 3, 4, 4-tetraaryldihydro[5]helicene derivatives : Reversible formation/destruction of chiral fluorop hore and modulation of chiroptical properties by solvent polarity2009

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal 15(37)

      ページ: 9434-9441

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Negligible diradical character for the ultralong C-C bond in 1, 1, 2, 2-Tetraarylpyracene derivatives2009

    • 著者名/発表者名
      T.Takeda
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50(26)

      ページ: 3693-3697

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] "動的共有結合"で分子の動きを制御する2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 雑誌名

      現代化学 455(2)

      ページ: 30-35

    • NAID

      40016437096

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [雑誌論文] Intramolecular methylacridan-methylacridinium complexes with a phenanthrene-4, 5-diyl or related skeleton : Geometry-properties relationship in isolable C-H bridged carbocations2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal 15(9)

      ページ: 2210-2216

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Entropy- and hydrolytic-driven positional switching of macrocycle between imine- and hydrogen-bonding stations in rotaxane-based molecular shuttles2008

    • 著者名/発表者名
      T.Umehara, H.Kawai, K.Fujiwara, T.Suzuki
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. vol.130,No.42

      ページ: 13981-13988

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Designed molecular propellers based on tetraarylterephthalamide and their chiroptical properties induced by biased helicity through transmission of point chirality2008

    • 著者名/発表者名
      R.Katoono, H.Kawai, K.Fujiwara, T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chem.Commun. No.40

      ページ: 4906-4908

    • NAID

      120001856659

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ultralong carbon-carbon bonds in dispirobis(10- methylacridan) derivatives with the acenaphthene, pyracene, or dihydropyracylene skeleton2008

    • 著者名/発表者名
      H.Kawai, T.Takeda, K.Fujiwara, M.Wakeshima, Y.Hinatsu, T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. vol.14,No.19

      ページ: 5780-5793

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Entropy- and hydrolytic-driven positional switching of macrocycle between imine-and hydrogen-bonding stations in rotaxane-based molecular shuttles2008

    • 著者名/発表者名
      T. Umehara
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 130(42)

      ページ: 13981-13988

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Designed molecular propellers based on tetraarylterephthalamide and their chiroptical properties induced by biased helicity through transmission of point chirality2008

    • 著者名/発表者名
      R. Katoono
    • 雑誌名

      Chemical Communications (40)

      ページ: 4906-4908

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ultralong carbon-carbon bonds in dispirobis(10-methylacridan) derivatives with an acenaphthene, pyracene, or dihydropyracylene skeleton2008

    • 著者名/発表者名
      H. Kawai
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal 14(19)

      ページ: 5780-5793

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] イミン架橋型ロタキサンユニットを縮重させた[n]ロタキサンの構築とその加水分解挙動2010

    • 著者名/発表者名
      杉野寛佳
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アロステリックレセプター誘導体の自己集合に基づく協同的超分子ポリマーの構築と連結鎖の影響2010

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アロステリック会合能が向上したヒドリンダセンヘキサアミドレセプターの構築と会合挙動2010

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] イミン結合と水素結合の競争的利用によるロタキサン分子のシャトリング制御2010

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      超分子創製化学セミナー(第20回)
    • 発表場所
      草津
    • 年月日
      2010-03-05
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 3次元的な構造修飾性を有するブタジイン架橋ヒドリンダセンマクロサイクルの構築とその物性2010

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2010年冬季研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2010-01-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 回転軸を有する光学活性ヒドリンダセン2量体の構築とその機能開発2010

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2010年冬季研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2010-01-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アロステリック会合を駆動力とする超分子ポリマー形成2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第3回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      別府
    • 年月日
      2009-12-05
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アロステリック会合によって駆動される協同的超分子ポリマー形成イミン架橋型螺旋分子における加水分解平衡の調査と外部因子による制御2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      桐生
    • 年月日
      2009-09-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] イミン架橋型螺旋分子における加水分解平衡の調査と外部因子による制御2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      桐生
    • 年月日
      2009-09-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] より強いアロステリック会合能を有する新規ヒドリンダセンジアミドレセプターの構築2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      桐生
    • 年月日
      2009-09-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Construction of Imine-bridged Helical Structures and Helical Inversion upon Hydrolysis of Imine Bonds2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2009-08-04
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Rotaxane Synthesis via Imine-bridged Rotaxane and Their Dynamic Equilibrium : Structural Effects of Imine-bridging Station and Macrocycle2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2009-08-04
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Allosteric Binding-Driven Cooperative Supramolecular Polymerization2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2009-08-04
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Construction of Imine-bridged Rotaxanes and Their Dynamic Equilibrium: Structural Effects of Imine-bridging Station and Macrocycle2009

    • 著者名/発表者名
      H.Kawai
    • 学会等名
      The IV joint International Symposium on Macrocyclic & Supramolecular Chemistry (ISMSC-2009)
    • 発表場所
      Maastricht
    • 年月日
      2009-06-22
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Construction of Imine-bridged Rotaxanes and Their Dynamic Equilibrium : Structural Effects of Imine-bridging Station and Macrocycle2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      The IV joint International Symposium on Macrocyclic & Supramolecular Chemistry(ISMSC-2009)
    • 発表場所
      Maastricht, Nederland
    • 年月日
      2009-06-22
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Cooperative Supramolecular Polymers using Positive Allosteric Receptors2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      The IV joint International Symposium on Macrocyclic & Supramolecular Chemistry(ISMSC-2009)
    • 発表場所
      Maastricht, Nederland
    • 年月日
      2009-06-22
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] イミン架橋による螺旋構造の反転制御2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      舟橋
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Imine-bridged Rotaxanes : Structural Effects toward Imine-directed Threading and Hydrolytic Equilibrium2009

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Kawai
    • 学会等名
      International Symposium for Environmental Inno vatibn Driven by Chemistry and Catalytic Science
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2009-03-18
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 核形成一伸長プロセスに基づく超分子ポリマー化を目指したアロステリックモノマー分子の構築 : レセプター-ゲスト間のリンカー長の影響2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2009年冬季研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2009-02-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ヒドリンダセンジアミドレセプターの構造修飾によるアロステリック会合強度向上の検討2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2009年冬季研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2009-02-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 種々の軸分子を用いたイミン架橋型ロタキサンの構築とその加水分解挙動2009

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2009年冬季研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2009-02-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] イミン結合ステーションと水素結合ステーション問でマクロサイクルの位置がエントロピー的に制御されるロタキサン分子シャトル2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第2回福岡万有若手合宿セミナー
    • 発表場所
      上天草
    • 年月日
      2008-11-15
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Structural Effects of an Imine-bridging Station on Construction of Imine-bridged Rotaxanes and Their Dynamic Eauilibrium upon hydrolysis of the Imine Bonds2008

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Kawai
    • 学会等名
      Japan-Korea-China Mini-symposium on Nanotechnology, Biotechnology and Catalysis
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2008-11-07
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] イミン架橋型らせん構造の構築と加水分解による螺旋反転挙動の調査2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] イミン架橋型ロタキサンの構築と加水分解平衡に与えるイミン架橋ステーシヨンの構造的影響2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ヒドリンダセン-2, 6-ジカルボニトリル誘導体を双極回転子として有するマクロサイクルの構築とその回転配向制御2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-10-03
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ヒドリンダセン-2,6-ジカルボニトリル誘導体を双極回転子として有するマクロサイクルの構築とその回転配向制御2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-10-03
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Entropy- and Hydrolytic-Driven Positional Switching of Macrocycle between Imine- and Hydrogen-Bonding Stations in Rotaxane-Based Molecular Shuttles2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      Yamada Conference: Topological Molecules
    • 発表場所
      Awaji
    • 年月日
      2008-09-03
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Entropy-and Hydrolytic-Driven Positional Switching of Macrocycle between Imine-and Hydrogen-Bonding Stations in Rotaxane-Based Molecular Shuttles2008

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Kawai
    • 学会等名
      Yamada Conference : Topological Molecules
    • 発表場所
      Awaji
    • 年月日
      2008-09-03
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ロタキサン分子シャトルにおけるエントロピー駆動スイッチング:イミン結合と水素結合の競争的利用2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第3回ホスト・ゲストシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-05-31
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] イミン架橋された螺旋構造の構築とその加水分解に伴う螺旋反転2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第3回ホスト・ゲストシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-05-31
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ロタキサン分子シャトルにおけるエントロピー駆動スイッチング : イミン結合と水素結合の競争的利用2008

    • 著者名/発表者名
      河合英敏
    • 学会等名
      第3回ホスト・ゲストシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-05-31
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] Strained Hydrocarbons: Beyond the van't Hoff and Le Bel Hypothesis(H.Dodziuk, Ed.)2009

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, T.Takeda, H.Kawai, K.Fujiwara, (H.Dodziuk, Ed.)
    • 出版者
      WILEY-VCH
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [図書] Strained Hydrocarbons : Beyond the van't Hoff and Le Bel Hypothesis2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki (H. Dodziuk, Ed.)
    • 総ページ数
      492
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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