高機能性コポリマー合成を指向したマイクロフロー精密付加重合法の開発

• 研究課題/領域番号: 20750077
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 永木 愛一郎 京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (80452275)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円); 2009年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2008年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: マイクロ化学 / 有機合成化学 / 高分子化学

研究概要

高機能性コポリマー合成を指向したマイクロフロー精密付加重合法の開発を行った。研究成果として、(1)カチオン付加重合を用いたマイクロフローシステムの開発、(2)アニオン付加重合を用いたマイクロフローシステムの開発、(3)開発後のマイクロフローシステムによるポリマー成長末端活性種を利用した反応開発、(4)高機能性コポリマー合成を指向した連結型マイクロフローシステムの開発とコンビナトリアルコポリマー合成、に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Generations and Reactions of Cyano-Substituted Aryllithium Compounds Using Microreactors (2010)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Kim, H.; Matuo, C.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 8 ページ: 1212-1217
• [雑誌論文] Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis: Switch between Kinetic and Thermodynamic Contro (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Kim, H.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 48 ページ: 8063-8065
• [雑誌論文] Generations and Reactions of N-t-Bus-aziridinyllithiums Using Microreactors (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takizawa, E.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 38 ページ: 1060-1061
• [雑誌論文] Allenylsilane Synthesis by Carbolithiation of Conjugated-enynes using Aryllithium in Microflow System. (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 3614-1317
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Anionic Polymerization of MMA (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Tomida, Y.; Miyazaki. A.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Macromolecules 42 ページ: 4384-4387
• [雑誌論文] Microflow Systems for Organic Synthesis: A New Synthetic Chemistry from Space Controlling Time. (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Nagaki, A.
  • 雑誌名: Kagaku 64 ページ: 22-26
• [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrically Substituted Biaryls via Sequential Lithiation of Dibromobiaryls Using Integrated Microflow Systems. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takabayashi, N.; Tomida, Y.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Beilstein J. Org. Chem. 5,No16
• [雑誌論文] Generation and Reactions of a-Silyl Oxiranyllithium Using Microflow System. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takizawa, E.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 38 ページ: 486-487
• [雑誌論文] Oxiranyl Anion Methodology Using Microflow System (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takizawa. E.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 131 ページ: 1654-1655
• [雑誌論文] Generation and Reactions of a-Silyl Oxiranyllithium Using Microflow System. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takizawa, E.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38 ページ: 486-487
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrical Substituted Biaryls via Sequential Lithiation of Dibromobiaryls Using Integrated (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takabayashi, N.; Tomida, Y.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Beilstein J.Org.Chem. 5 ページ: 16-16
  • 査読あり
• [雑誌論文] マイクロフロー合成化学の魅力-時間を空間で制御する新しい合成化学の創製- (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Nagaki, A.
  • 雑誌名: 化学 64 ページ: 22-26
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Anionic Polymerization of MMA (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Tomida, Y.; Miyazaki. A.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Macromolecule 42 ページ: 4384-4387
  • 査読あり
• [雑誌論文] Carbolithiation of Conjugated Enynes with Aryllithiums in Microflow System and Applications to Synthesis of Allenylsilanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 3614-3617
  • 査読あり
• [雑誌論文] マイクロリアクターを用いたアニオン重合の制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: 「マイクロリアクターによる合成技術と工業生産」サイエンス&テクノロジー ページ: 147-159
• [雑誌論文] Generations and Reactions of N-Bus-aziridinyllithiums Using Microreactors (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takizawa, E.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Lett 38 ページ: 1060-1061
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis : Switch between Kinetic and Thermodynamic Control (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Kim, H.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 48 ページ: 8063-8065
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation and Reaction of Cyano-Substituted Aryllithium Compounds Using Microreactors (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Kim, H.; Usutani, H.; Matsuo, C.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. (in press.)
• [雑誌論文] Oxiranyl Anion Methodology Using Microflow Systems (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A. ; Takizawa, E. ; Yoshida, J.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 131 ページ: 1654-1655
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aryllithium Compounds Bearing Alkoxycarbonyl Groups. Generation and Reactions Using a Microflow System. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Kim, H.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 47 ページ: 7833-7836
• [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrical Biaryls by Means of Mono-Selective Reaction of polyhaloarenes Using Integrated Microflow System (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Takabayashi, N.; Tomida, Y.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 18 ページ: 3937-3940
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Anionic Polymerization of Styrenes. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Tomida, Y.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Macromolecules 41 ページ: 6322-6330
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Carbocationic Polymerization of Vinyl Ethers (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Iwasaki, T.; Kawamura, K.; Yamada, D.; Suga, S.; Ando, T.; Sawamoto, M.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 3 ページ: 1558-1567
• [雑誌論文] Flash Chemistry: Fast Chemical Synthesis Using Microreactors (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Nagaki, A.; Yamada, T.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 14 ページ: 7450-7459
• [雑誌論文] Modern Strategies in Electroorganic Synthesis (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A.
  • 雑誌名: Chem. Rev. 108 ページ: 2265-2299
• [雑誌論文] Flash Chemistry : Fast Chemical Synthesis by Using Microreactors. (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J. ; Nagaki, A. ; Yamada, T.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 14 ページ: 7450-7459
  • 査読あり
• [雑誌論文] Modern Strategies in Electroorganic Synthesis (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J. ; Kataoka, K. Horcajada, R. ; Nagaki, A.
  • 雑誌名: Chem. Rev. 108 ページ: 2265-2299
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Carbocationic Polymerization of Vinyl Ethers (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A. ; Iwasaki, T. ; Kawamura, K. ; Yamada, D. ; Suga
  • 雑誌名: Chem. As J. 3 ページ: 1558-1567
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Anionic Polymerization of Styrenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A. ; Tomida, Y. ; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Macromolecules 41 ページ: 6322-6330
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrical Biaryls by Means of Mono-Selective Reaction of polyhaloarenes Using Integrated (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A. ; Takabayashi, N. Tomida, Y. ; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 3937-3940
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aryllithium Compounds Bearing Alkoxycarbonyl Groups. Generation and Reactions Using a Microflow System (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A. ; Kim, H. ; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 47 ページ: 7833-7836
  • 査読あり
• [学会発表] Unstable Aryllithiums Using Integrated Microflow Systems (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Nagaki, H Kim, Y. Tomida, N. Takabayashi, H. Usutani, J. Yoshida
  • 学会等名: The 11nd International Conference on Microreaction Technology, Kyoto Research Park
  • 発表場所: Kyoto, Japan
• [学会発表] Generation and Reactions of Unstable Aryllithiums Using Integrated Microflow Systems (2010)
  • 著者名/発表者名: 永木愛一郎
  • 学会等名: The 11nd International Conference on Microreaction Technology
  • 発表場所: Kyoto Research Park, Kyoto, Japan
• [学会発表] Flash Chemistry: Fast Chemical Synthesis in Microflow Systems (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Nagaki, J. Yoshida
  • 学会等名: Proceedings of the Seventh International ASME Conference on Nanochannels, Microchannels and Minichannels (ICNMM2009) Pohang
  • 発表場所: South Korea(invited)
• [学会発表] マイクロフローシステムを用いた不安定アリールリチウム種の発生・反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永木愛一郎、金ヒジン、高林尚史、富田裕、吉田潤一
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] アルキルメタクリルレート類のマイクロフロー精密アニオン重合反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永木愛一郎、宮崎豊生、富田裕、吉田潤一
  • 学会等名: 第58回高分子討論会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] マイクロフロー精密アニオン重合反応によるスチレン-アルキルメタクリルレート類のブロックポリマー合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永木愛一郎、宮崎豊生、吉田潤一
  • 学会等名: 第58回高分子討論会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] スチレン類のマイクロフロー精密アニオン重合反応による精密構造制御ポリマー合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永木愛一郎、富田裕、吉田潤一
  • 学会等名: 第58回高分子討論会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] 有機合成反応へのマイクロリアクターの利用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永木愛一郎、吉田潤一
  • 学会等名: INCHEM TOKYO 2009
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] Flash Chemistry : Fast Chemical Synthesis in Microflow Systems (2009)
  • 著者名/発表者名: 永木愛一郎
  • 学会等名: Proceedings of the Seventh International ASME Conference on Nanochannels, Microchannels and Minichannels (ICNMM2009)
  • 発表場所: Pohang, South Korea
• [学会発表] Generation and Reactions of ortho-Bromophenyllithium without Benzyne Formation Using Microflow System (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A
  • 学会等名: 2008 AIChE Spring Meeting
  • 発表場所: USA New Jersey
  • 年月日: 2008-04-03
• [学会発表] Generation and Reactions of ortho-Bromophenyllithium without Benzyne Formation Using Microflow System. (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Nagaki, Y. Usutani, H. Tomida, H Kim, N. Takabayashi, T. Nokami, H. Okamoto, J. Yoshida
  • 学会等名: The 10nd International Conference on Microreaction Technology
  • 発表場所: New Orleans, US
• [図書] マイクロリアクターによる合成技術と工業生産(マイクロリアクターを用いたアニオン重合の制御) (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Yoshida, J.
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー
• [図書] Polymerization: Cationic Living Polymeriation(Micro Process Engineering, Volume 2: Devices, Reactions and Applications., Chapter 14) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Gas Phase and Gas/Liquid Phase Reactions: Substitution(Micro Process Engineering, Volume 2: Devices, Reactions and Applications., Chapter 8) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Liquid Phase and Liquid/Liquid Phase Reactions: Oxidations and reductions(Micro Process Engineering, Volume 2: Devices, Reactions and Applications., Chapter 7) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Liquid Phase and Liquid/Liquid Phase Reactions: Addition and elimination reactions(Micro Process Engineering, Volume 2: Devices, Reactions and Applications., Chapter 5.) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.; Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications. Volume 2 (Liquid Phase and Liquid/Liquid Phase Reactions : Addition and elimination reactions) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J. ; Nagaki, A.
  • 総ページ数: 15
  • 出版者: Wiley -VCH
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications. Volume 2(Liquid Phase and Liquid/Liquid Phase Reactions : Oxidations and reductions) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J. ; Nagaki, A.
  • 総ページ数: 16
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications. Volume 2(Gas Phase and Gas/Liquid Phase Reactions : Substitution) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J. ; Nagaki, A.
  • 総ページ数: 9
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications. Volume 2(Polymerization : Cationic Living Polymeriation) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J. ; Nagaki, A.
  • 総ページ数: 13
  • 出版者: Wiley-VCH