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オキシインドール骨格を構築する触媒的環化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20750078
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

三浦 智也  京都大学, 大学院・工学研究科, 講師 (10378804)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2009年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2008年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード合成化学 / 有機化学 / 有機工業化学 / 有機合成化学 / 触媒反応 / 環化反応 / オキシインドール / パラジウム / アリールボロン酸 / トリフルオロアセタミド / 抗癌薬 / ジボロン / ロジウム
研究概要

本研究では3-アルキリデンオキシインドールを立体選択的に合成する方法を開発した。本法は、共通する基質(2-(アルキニル)フェニルイソシアナート)を用い、反応試剤を変えるだけで、様々な置換基をもつ3-アルキリデンオキシインドールを立体選択的に合成できるため、創薬研究などへの応用が期待できる。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (6件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Development of Catalytic Reactions Triggered by Addition of Arylrhodium(I) Species across Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      J. Syn. Org. Chem., Jpn. (in press)

    • NAID

      10026870033

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Stereodifined 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-catalyzed Reactions of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanoates with Thiols and Alcohols2009

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yoshiteru Ito, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 38

      ページ: 1174-1175

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Oxindole Synthesis by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Amides2009

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yusuke Takahashi, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 2141-2143

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Oxindole Synthesis by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Amides2009

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yusuke Takahashi, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 2141-2143

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Stereodefined 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-catalyzed Reactions of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Thiols and Alcohols2009

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yoshiteru Ito, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 1174-1175

    • NAID

      10027175820

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Organoboron Reagents2008

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yusuke Takahashi, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 4887-4889

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2- (Alkynyl) aryl Isocyanates with Organoboron Reagents2008

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yusuke Takahashi, and Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 4887-4889

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalysed cyclisation reaction of allenynes with arylboronic acids2008

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      ページ: 5366-5368

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Oxindoles by Palladium-Catalyzed C-H Bond Amidation2008

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Yoshiteru Ito, and Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Chemistry Letters (in press)

    • NAID

      10025120732

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた[1, 3]転位反応による3, 3-二置換オキシインドールの合成2010

    • 著者名/発表者名
      三甲野裕介・豊島武春・三浦智也・村上正浩
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒による2-(アルキニル)アリールイソシアナートと求核剤との環化反応を利用した3-アルキリデンオキシインドールの立体選択的合成法の開発2009

    • 著者名/発表者名
      豊島武春・小澤治・高橋雄介・伊藤吉輝・三浦智也・村上正浩
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2009-09-10
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Transition Metal-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Nucleophiles2009

    • 著者名/発表者名
      〇豊島武春・小澤治・高橋雄介・伊藤吉輝・三浦智也・村上正浩
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2009-09-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による3-(シアノアルキリデン)オキシインドールの合成2009

    • 著者名/発表者名
      加藤治、豊島武春、三浦智也、村上正浩
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉)
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒とプロトン性求核剤を用いた2-(アルキニル)アリールイソシアナートの環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      豊島武春・伊藤吉輝・三浦智也・村上 正浩
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉)
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による3-(シアノアルキリデン)オキシインドールの合成2009

    • 著者名/発表者名
      加藤治、豊島武春、三浦智也、村上正浩
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/murakami-lab/

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/murakami-lab/

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/murakami-lab/

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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