官能基化した三次元的疎水性反応場を有する亜鉛触媒の開発と環境調和型反応への応用

• 研究課題/領域番号: 20750081
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東京理科大学
• 研究代表者: 北村 正典 東京理科大学, 薬学部, 助教 (80453835)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2010年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円); 2009年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2008年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
• キーワード: アルドール反応 / 亜鉛触媒 / 環境調和型反応 / 疎水性空間 / 酵素模倣触媒 / 不斉合成 / 希少糖

研究概要

環境調和型有機合成反応の開発を指向し、水中での分子間相互作用による官能基化した三次元的反応場構築法を展開し、安価で、生命に対して重要である亜鉛金属イオンを用いた触媒反応の開発を行った。この触媒を用いた糖類の不斉合成反応への応用を検討したところ、入手困難な希少糖として知られるD-プシコースやD-タガトースが得られた。D-プシコースは生物活性があることがわかっており、希少糖の医薬品および機能性食品としての応用展開に大きく貢献できたと考えている。

研究成果

• [雑誌論文] Chiral Catalysts Dually Functionalized with Amino Acid and Zn^<2+> Complex Components for Enantioselective Direct Aldol Reactions Inspired by Natural Aldolases : Design, Synthesis, Complexation Properties, Catalytic Activities, and Mechanistic Study. (2009)
  • 著者名/発表者名: Susumu Itoh, Masanori Kitamura, Yasuyuki Yamada, Shin Aoki.
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 15 ページ: 10570-10584
• [雑誌論文] Chiral Catalysts Dually Functionalized with Amino Acid and Zn^<2+> Complex Components for Enantioselective Direct Aldol Reactions Inspired by Natural Aldolases : Design, Synthesis, Complexation Properties, Catalytic Activities, and Mechanistic Study (2009)
  • 著者名/発表者名: Susumu Itoh, Masanori Kitamura, Yasuyuki Yamada, Shin Aoki
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 15 ページ: 10570-10584
  • 査読あり
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Aldol Reactions and Mechanistic Studies Using Chiral Zinc Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Itakura, Toshinari., Itoh, Susumu., Ikegami, Masamichi., Tsukamoto, Sei-ichi., Kitamura, Masanori., Aoki, Shin.
  • 学会等名: PacifiChem2010
  • 発表場所: Hawaii Convention Center
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] キラル亜鉛錯体を触媒とするエナンチオ選択的アルドール反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 板倉寿成、伊東進、北村正典、青木伸
  • 学会等名: 第53回日本薬学会関東支部会
  • 発表場所: 城西大学(坂戸市)
  • 年月日: 2009-10-03
• [学会発表] キラル亜鉛錯体を触媒とするエナンチオ選択的アルドール反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 板倉寿成、伊東進、北村正典、青木伸
  • 学会等名: 第53回日本薬学会関東支部会
  • 発表場所: 城西大学(埼玉県坂戸市)
  • 年月日: 2009-10-03
• [学会発表] アルドラーゼを模倣したキラル亜鉛(II)錯体触媒によるエナンチオ選択的アルドール反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 伊東進・青木伸・北村正典・景山義之
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(船橋市)
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] キラル亜鉛錯体を触媒とするエナンチオ選択的アルドール反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊東進・北村正典・景山義之・青木伸
  • 学会等名: 第58回錯体化学討論会
  • 発表場所: 金沢大学(金沢市)
  • 年月日: 2008-09-20
• [学会発表] キラル亜鉛錯体を触媒とするエナンチオ選択的アルドール反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊東進
  • 学会等名: 錯体化学討論会
  • 発表場所: 金沢大学(金沢市)
  • 年月日: 2008-09-20