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ビスアミジン骨格を設計基盤とするブレンステッド酸-金属複合機能触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20750082
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関立教大学

研究代表者

山中 正浩  立教大学, 理学部, 准教授 (60343167)

研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2009年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード触媒的不斉合成 / 触媒設計 / ビスアミジン配位子 / 亜鉛ビスアミジナート / ルイスーブレンステッド複合酸 / 不斉アルキル化反応 / 不斉向山アルドール反応 / 不斉Friedel-Crafts反応 / 金属触媒 / 有機分子触媒 / 二核亜鉛ビスアミジナート / ルイス-ブレンステッド複合酸 / 不斉ヒドロホスホニル化反応 / 不斉ヒドロボスホニル化反応 / 二核金属触媒 / 向山アルドール反応 / ルイスーブレンステッド複合酸触媒 / 二核亜鉛アミジナート / 銅-ビスアミジン
研究概要

本研究では、現代の精密有機合成化学に適した実践性を満たす分子触媒として、多彩な触媒機能を相乗的に発現する複合機能触媒の開発を目的とした。キラルビスアミジン骨格を設計基盤とするルイス-ブレンステッド複合酸触媒を開発し、α-ケトエステルに対する不斉向山アルドール反応に対して、中程度のエナンチオ選択性を達成するとともに、興味深い含フッ素アルコールの添加効果を見出した。また関連研究として、複核亜鉛ビスアミジナート触媒についても検討を行い、α-ケトエステルに対する不斉アルキル化反応に対して高いエナンチオ選択性を達成した。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2011 2010 2009 2008

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (28件)

  • [雑誌論文] DFT Study of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indole with Nitroalkene : Bifunctionality and Substituent Effect of Phosphoric Acid2011

    • 著者名/発表者名
      Hirata, T.; Yamanaka, M.
    • 雑誌名

      Chem.Asian.J. 6

      ページ: 510-516

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] DFT Study of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Fried el-Crafts Reaction of Indole with Nitroalkene : Bifunctionality and Substituent Effect of Phosphoric Acid2011

    • 著者名/発表者名
      Hirata, T.; Yamanaka, M.
    • 雑誌名

      Chem.Asian.J.

      巻: 6 ページ: 510-516

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] DFT Study on Bifunctional Chiral Bronsted Acid-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Imines2009

    • 著者名/発表者名
      Yamanaka, M.; Takashi, H.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 3266-3271

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Bronsted Acid-catalyzed Hydrophosphonylation of Imines-DFT Studyon the Effect on Substituents of Phosphoric Acid2009

    • 著者名/発表者名
      Akiyama, T.; Morita, H.; Bachu, P.; Mori, K.; Yamanaka, M.; Hirata, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 4950-4956

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of meso-1,3-Diones : Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclohexenones2009

    • 著者名/発表者名
      Mori, K.; Katoh, T.; Suzuki, T.; Noji, T.; Yamanaka, M.; Akiyama, T.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 48

      ページ: 9652-9654

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of meso-1,3-Diones : Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclohexenones2009

    • 著者名/発表者名
      Mori, K., Katoh, T., Suzuki, T., Noji, T., Yamanaka, M., Akiyama, T
    • 雑誌名

      Angewandte.Chemistry Int.Ed. 48

      ページ: 9652-9654

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Bronsted Acid Catalyzed Hydrophosphonylation of Imines-DFT Study on the Effect of Substituents of Phosphoric Acid2009

    • 著者名/発表者名
      Akiyama, T., Morita, H., Bachu, P., Mori, K., Yamanaka, M., Hirata, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 4950-4956

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] DFT Study on Bifunctional Chiral Bronsted Acid-catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Imines2009

    • 著者名/発表者名
      Yamanaka M., Hirata, T.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 74

      ページ: 3266-3271

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] DFT Study on Bifunctional Chiral Bronsted Acid-catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Imines2009

    • 著者名/発表者名
      Yamanaka, M. ; Hirata, T
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 74(in press)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Bronsted Acid Catalyzed Hydrophosphonylation of Imines-DFT Study on the Effect of Substituents of Phosphoric Acid2009

    • 著者名/発表者名
      Takahiko Akiyama, T. ; Morita, H. ; Bachu, P. ; Mori, K. ; Yamanaka, M. ; Hirata, T
    • 雑誌名

      Ifetrahedron 65(in press)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 亜鉛ビスアミジナート触媒を用いた不斉アルキル化反応における官能基選択性2011

    • 著者名/発表者名
      植木義志、稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルZn(II)-ビスアミジン触媒によるα-ケトエステルの不斉向山アルドール反応2011

    • 著者名/発表者名
      五嶋亮、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルZn(II)-ビスアミジン触媒によるα-ケトエステルの不斉向山アルドール反応2011

    • 著者名/発表者名
      五嶋亮、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      日本化学会第91春季年会(2011)(講演予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 亜鉛ビスアミジナート触媒を用いた不斉アルキル化反応における官能基選択性2011

    • 著者名/発表者名
      植木義志、稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      日本化学会第91春季年会(2011)(講演予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 金属ビスアミジナート触媒を用いたα-ケトエステルの不斉アルキニル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      高橋覚、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      日本化学会第91春季年会(2011)(講演予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 二核亜鉛ビスアミジナート触媒を用いたα-ケトエステルの不斉ヒドロホスホニル反応2011

    • 著者名/発表者名
      堀内裕美、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      日本化学会第91春季年会(2011)(講演予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] キラル二核亜鉛ビスアミジナート触媒の開発:インドールとニトロアルケンの触媒的不斉Friedel-Crafts反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      星野匡弥、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      日本化学会第91春季年会(2011)(講演予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 複核亜鉛ビスアミジナート触媒によるα-ケトエステルの触媒的アリル化反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      宇田川貴央、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      日本化学会第91春季年会(2011)(講演予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒を用いたジアゾアセテートとイミンによるAza-Darzens反応とFriedel-Crafts反応の理論的解析2011

    • 著者名/発表者名
      柴田幸大、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第91回春季年会
    • 発表場所
      日本化学会第91春季年会(2011)(講演予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] α-ケトエステルとアルデヒドの競争的不斉アルキル化反応における二核亜鉛ビスアミジナート触媒の官能基選択性2010

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会第90回春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による速度論的光学分割を利用した縮環エノン合成の理論的研究2010

    • 著者名/発表者名
      星野匡弥、山中正浩、森啓二、秋山隆彦
    • 学会等名
      日本化学会第90回春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] α-ケトエステルとアルデヒドの競争的不斉アルキル化反応における二核亜鉛ビスアミジナート触媒の官能基選択性2010

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第90回春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による速度論的光学分割を利用した縮環エノン合成の理論的研究2010

    • 著者名/発表者名
      星野匡弥、山中正浩、森啓二、秋山隆彦
    • 学会等名
      日本化学会 第90回春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アミジン骨格を設計基盤としたルイスーブレンステッド複合酸触媒の開発と不斉向山アルドール反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      五嶋亮、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第90回春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 量子化学計算を活用した合理的不斉配位子設計:Pd触媒による環状基質の不斉アリル位アルキル化反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      柳澤佐代子、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会 第90回春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による非対称化反応を利用した縮環エノンの不斉合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      森啓二、加藤拓也、野路卓也、山中正浩、秋山隆彦
    • 学会等名
      日本化学会 第90回春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 二核亜鉛ビスアミジナート触媒を用いたα-ケトエステルの不斉アルキル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] DFT計算による二核亜鉛ビスアミジナートを用いた不斉アルキル化反応におけるエナンチオ選択性発現の解明2009

    • 著者名/発表者名
      山中正浩、稲葉正光
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ビスアミジン配位子を用いたキラル二核亜鉛触媒の開発と不斉アルキル化反応への応用2009

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルブレンステット酸触媒を用いた不斉Friedel-Craftsアルキル化反応の理論的研究2009

    • 著者名/発表者名
      平田敬史、山中正浩、秋山隆彦
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉)
    • 年月日
      2009-03-26
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 二核亜鉛ビスアミジナート触媒を用いたα-ケトエステルの不斉アルキル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      第56回有機金属討論会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒を用いた不斉Friedel-Craftsアルキル化の理論的研究2009

    • 著者名/発表者名
      平田敬史、山中正浩、秋山隆彦
    • 学会等名
      第59回日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ビスアミジン配位子を用いたキラル二核亜鉛触媒の開発と不斉アルキル化反応への応用2009

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      第59回日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] DFT計算による二核亜鉛ビスアミジナートを用いた不斉アルキル化反応におけるエナンチオ選択性発現の解明2009

    • 著者名/発表者名
      山中正浩、稲葉正光
    • 学会等名
      第59回日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アミジン骨格を設計基盤としたルイスーブレンステッド複合酸機能触媒の開発 : 銅(II)-ビスアミジン錯体による向山アルドール反応2009

    • 著者名/発表者名
      五嶋亮、山中正浩
    • 学会等名
      第59回日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 量子化学計算を活用した合理的不斉配位子設計 : Pd触媒による環状基質の不斉アリル位アルキル化反応への応用2009

    • 著者名/発表者名
      柳澤佐代子、山中正浩
    • 学会等名
      第59回日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ビスアミジン配位子を用いたキラル二核亜鉛触媒の開発と不斉アルキル化反応への応用2008

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟大学(新潟)
    • 年月日
      2008-11-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ビスアミジン配位子を用いたキラル二核亜鉛触媒の開発と不斉アルキル化反応への応用2008

    • 著者名/発表者名
      稲葉正光、山中正浩
    • 学会等名
      第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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