固体発光を利用した2成分系超分子ホストシステムの開発

• 研究課題/領域番号: 20750115
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 近畿大学
• 研究代表者: 今井 喜胤 近畿大学, 理工学部, 講師 (80388496)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円); 2009年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円); 2008年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
• キーワード: 分子認識 / 発光 / 超分子 / ホスト / 蛍光 / 光学活性 / キラル / 固体

研究概要

これまで数多くの発光性分子認識試薬が開発されているが、そのほとんどが溶液中での使用を目的としている。一方、分析時に溶媒を必要としない固体状態で使用できる発光性分子認識試薬が、近年注目を浴びているが、その報告例は少ない。本研究では、発光性カルボン酸分子と、性質の異なるアミン分子を組み合わせることにより、固体状態で使用でき、かつ分子包接特性と発光特性の両方を有する発光性超分子ホストシステムの開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Preparation of Charge-Transfer Host Complex Composed of [9, 9′- Biphenanthryl] -10, 10′-diol Having a Large and Widelyπ-Conjugated Phenanthrene Ring. (2010)
  • 著者名/発表者名: Ukegawa, T.; Kinuta, T.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 39 ページ: 257-259
• [雑誌論文] Preparation of Supramolecular Thiophene Host System Showing Solid-state Fluorescence by Using Chiral (1R, 2S)-2-Amino-1, 2-diphenylethanol. (2010)
  • 著者名/発表者名: Shiota, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y.
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. 10 ページ: 1341-1345
• [雑誌論文] Two-dimensional Layered Chiral Supramolecular Organic Fluorophore composed of 1-Amino-2-indanol and Carboxylic Acid Derivatives. (2010)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Shiota, N.; Kinuta, T.; Okuno, T.; Nakano, Y.; Harada, T.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 7 ページ: 1353-1357
• [雑誌論文] Complexation behavior of CT complex composed of 9, 10-bis(3, 5-dihydroxyphenyl)anthracene and viologen derivatives. (2010)
  • 著者名/発表者名: Kinuta, T.; Kamon, K.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y.
  • 雑誌名: Supramol. Chem. 22 ページ: 221-227
• [雑誌論文] Solid-state fluorescence property and crystal structure of biphenyl derivatives with carboxyl and n-alkyl groups. (2010)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y., Kamon, K.; Tajima, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: J. Luminescence 130 ページ: 954-958
• [雑誌論文] Preparation of Supramolecular Host Complex Composed of 1D Charge-Transfer Column-like Structure Using 6, 6'-Disubstituted-1, 1'-bi-2-naphthol and Methylviologen. (2010)
  • 著者名/発表者名: Kinuta, T.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y.
  • 雑誌名: J. Mol. Struc. 964 ページ: 27-30
• [雑誌論文] Solid-state Chiral Supramolecular Organic Fluorophore havingπ-Conjugated Phenylene Ethynylene Unit. (2009)
  • 著者名/発表者名: Kinuta, T.; Kamon, K.; Harada, T.; Nakano, Y.; Tajima, N.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y. Eur.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. ページ: 5760-5764
• [雑誌論文] Crystal Structure of 9, 10-Dipentafluorophenylanthracene Host System. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kamon, K.; Kawaguchi, K.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Letters in Organic Chemistry 6 ページ: 588-592
• [雑誌論文] Multiple Molecular Recognition Host System using Charge transfer Complex of 3, 3'-Disubstituted-1, 1'-bi-2-naphthol and Methylviologen. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kamon, K.; Kinuta, T.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. 9 ページ: 4096-4101
• [雑誌論文] Charge-Transfer Host Complex with Channel-like Cavity Using Disubstituted-1, 1′-bi-2-naphthol and Benzylviologen. (2009)
  • 著者名/発表者名: Kinuta, T.; Kise, Y.; Kamon, K.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 5786-5789
• [雑誌論文] Conformational and color polymorphism of achiral 2-methyl-3-(2-naphthalenylthio)-1, 4-naphthalenedione. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kinuta, T.; Nagasaki, K.; Harada, T.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: CrystEngComm 11 ページ: 1223-1226
• [雑誌論文] Solid-state Optical Properties of Chiral Supramolecular Organic Fluorophore Consisting of Fluorescent 1-Pyrenesulfonic Acid and Amine molecules. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Murata, K.; Nakano, Y.; Harada, T.; Sato, T.; Tajima, N.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 3244-3248
• [雑誌論文] Colored Supramolecular Host system using a charge-transfer complex composed of 1, 1′-bi-2-naphthol and 2, 5-disubstituted-1, 4-benzoquinone. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kamon, K.; Kinuta, T.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 2519-2525
• [雑誌論文] Complexation behavior of binaphthol/tetrafluoro-1, 4-benzoquinone charge-transfer complex. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kinuta, T.; Kamon, K.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. 9 ページ: 2393-2397
• [雑誌論文] Charge-transfer host system composed of 9, 10-bis(3, 5-dihydroxyphenyl)anthracene and methylviologen. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kinuta, T.; Kamon, K.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 3740-3744
• [雑誌論文] Complexation behavior of a supramolecular organic fluorophore prepared by solid-State co-Grinding crystallization using 2-anthracenecarboxylic acid and (R)-1-(2-naphthyl)ethylamine and its optical properties. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Murata, K.; Kawaguchi, K.; Harada, T.; Nakano, Y.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 1335-1339
• [雑誌論文] Formation and crystal structure of the chiral charge-transfer complex with axially chiral 1, 1′-bis-2-naphthol derivatives and tetracyanobenzene. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kamon, K.; Kido, S.; Harada, T.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: CrystEngComm 11 ページ: 620-624
• [雑誌論文] Formation and crystal structure of two-component host system having helical chirality and comprising 9, 10-dihydro-9, 10-ethanoanthracene-11, 12-diamine and 1, 1′-binaphthyl-2, 2′-dicarboxylic acid. (2009)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Murata, K.; Kamon, K.; Kinuta, T.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. 9 ページ: 602-605
• [雑誌論文] Solid-state Chiral Supramolecular Organic Fluorophore having π-Conjugated Phenylene Ethynylene Unit (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshitane Imai
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. 33 ページ: 5760-5764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-state Optical Properties of Chiral Supramolecular Organic Fluorophore consisting of Fluorescent 1-Pyrenesulfonic Acid and Amine molecules (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshitane Imai
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. 19 ページ: 3244-3248
  • 査読あり
• [雑誌論文] Colored Supramolecular Host System using a Charge-transfer Complex composed of 1, 1'-Bi-2-naphthol and 2,5-Disubstituted-1,4-benzoquinone (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshitane Imai
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. 15 ページ: 2519-2525
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation and crystal structure of two-component host system having helical chirality and comprising 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine and 1,1'-binaphthy1-2,2'-dicarboxylic acid (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshitane Imai
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des 9 ページ: 602-605
  • 査読あり
• [雑誌論文] 2D Layered supramolecular host system derived from a 21-helical column, composed of 1, 2-diphenylethylenediamine and N-phenyliminodiacetic acid. (2008)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Murata, K.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Org Lett. 10 ページ: 3821-3824
• [雑誌論文] Preparation and crystal structure of guest-dependent charge-transfer host system using 1, 1'-bi-2-naphthol and 2-chloro-5-methyl-benzoquinone. (2008)
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Kamon, K.; Kinuta, T.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. 8 ページ: 3493-3496
• [雑誌論文] 2D Layered supramolecular host system derived from a 2_1-helical column, compo sed of 1,2-diphenylethylenediamine and N-phenyliminodiacetic acid (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshitane Imai
  • 雑誌名: Org Lett 10 ページ: 3821-3824
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation and crystal structure of guest-dependent charge-transfer host system using 1,1'-bi-2-naphthol and 2-chloro-5-methyl-benzoquinone (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshitane Imai
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des 8 ページ: 3471-3475
  • 査読あり
• [雑誌論文] Control of solid-state chiral optical properties of chiral supramolecular organic fluorophore consisting of 1-pyrenesulfonic acid and chiral amine molecules.
  • 著者名/発表者名: Imai, Y.; Murata, K.; Nakano, Y.; Harada, T.; Kinuta, T.; Tajima, N.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y
  • 雑誌名: CrystEngComm
• [雑誌論文] Development of novel thioether compound for spontaneous chiral crystallization.
  • 著者名/発表者名: Kinuta, T.; Yokoyama, E.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y.
  • 雑誌名: CrystEngComm
• [学会発表] π-共役拡張カルボン酸誘導体とアミン分子による光学活性超分子有機発光体の創製 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西口範昭・絹田貴史・原田拓典・中野陽子・田島暢夫・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪(近畿大学)
• [学会発表] ピレンスルホン酸-アミン系光学活性超分子有機発光体のキラル光学特性制御 (2010)
  • 著者名/発表者名: 絹田貴史・村田勝三・中野陽子・原田拓典・田島暢夫・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪(近畿大学)
• [学会発表] チャンネル型空孔を有するジカルボン酸-アミン系発光性ホスト錯体の創製 (2010)
  • 著者名/発表者名: 汐田直貴、奥野峻大、絹田貴史、佐藤友宏、黒田玲子、松原凱男、今井喜胤
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪(近畿大学)
• [学会発表] 光学活性2次元層状型超分子有機発光体の創製 (2010)
  • 著者名/発表者名: 奥野峻大・汐田直貴・絹田貴史・中野陽子・原田拓典・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪(近畿大学)
• [学会発表] チャンネル型空孔を有するジカルボン酸-アミン系発光性ホスト錯体の創製 (2009)
  • 著者名/発表者名: 汐田直貴
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学生産技術研究所
  • 年月日: 2009-11-09
• [学会発表] スルホン酸/アミン系光学活性有機超分子発光体の円偏光発光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村田勝三、今井喜胤、中野陽子、原田拓典、佐藤友宏、藤木道也、黒田玲子、松原凱男
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 東京(日本大学)
• [学会発表] ピレンスルホン酸/アミン系光学活性有機超分子発光体の円偏光発光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村田勝三・絹田貴史・今井喜胤・中野陽子・原田拓典・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男
  • 学会等名: シンポジウムオンモレキュラーキラリティー2009
  • 発表場所: 大阪(大阪大学)
• [学会発表] 光学活性2次元層状型超分子有機発光体の創成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 絹田貴史・奥野峻大・西口範昭・今井喜胤・原田拓典・中野陽子・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 群馬(群馬大学)
• [学会発表] チャンネル型空孔を有するジカルボン酸-アミン系超分子ホスト錯体の創成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 汐田直貴・絹田貴史・今井喜胤・佐藤友宏・黒田玲子・松原凱男
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 群馬(群馬大学)
• [学会発表] 2次元層状構造を有する光学活性超分子有機発光体の創成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 奥野峻大・汐田直貴・絹田貴史・中野陽子・原田拓典・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京(東京大学)
• [学会発表] 円偏光発光(CPL)特性を有するアミノインダノール/カルボン酸系光学活性超分子有機発光体の創成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 汐田直貴・絹田貴史・奥野峻大・中野陽子・原田拓典・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京(東京大学)
• [学会発表] チャンネル型空孔を有するジカルボン酸-アミン系超分子ホスト錯体の創成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 汐田直貴・奥野峻大・絹田貴史・佐藤友宏・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京(東京大学)
• [学会発表] π-共役拡張カルボン酸誘導体とアミン分子による超分子錯体形成挙動 (2009)
  • 著者名/発表者名: 絹田貴史・西口範昭・原田拓典・中野陽子・佐藤友宏・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京(東京大学)
• [学会発表] π共役拡張型光学活性2_1-helical columnar有機発光体の創製 (2008)
  • 著者名/発表者名: 掃部顕作
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 大阪大学コンベンションセンター
  • 年月日: 2008-10-04
• [学会発表] 自然分晶を利用したアントラセン型光学活性21- helical columnar有機発光体の生成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 掃部顕作、今井喜胤、原田拓典、中野陽子、佐藤友宏、藤木道也、黒田玲子、松原凱男
  • 学会等名: 光化学討論会
  • 発表場所: 大阪(大阪府立大学)
• [学会発表] ビフェニル骨格を発光ユニットとする光学活性helical columnar超分子発光体の創成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 掃部顕作、今井喜胤、原田拓典、中野陽子、佐藤友宏、藤木道也、黒田玲子、松原凱男
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 大阪(大阪大学)
• [学会発表] 固体混合結晶化法を用いるナフチルエチルアミン系光学活性超分子発光体の生成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 村田勝三、掃部顕作、今井喜胤、原田拓典、中野陽子、佐藤友宏、黒田玲子、松原凱男
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 大阪(大阪大学)
• [学会発表] π共役拡張型光学活性21-helical columnar有機発光体の創成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 掃部顕作、菅崎寛、村田勝三、今井喜胤、佐藤友宏、黒田玲子、松原凱男
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 大阪(大阪大学)
• [学会発表] フェニル骨格を発光ユニットとする光学活性超分子発光体の創成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 掃部顕作、今井喜胤、原田拓典、中野陽子、佐藤友宏、藤木道也、黒田玲子、松原凱男
  • 学会等名: 日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎(長崎大学)