アルキンの選択的直鎖状多量化反応によるオリゴエン類の効率的合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 20750160
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機工業材料
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 菅野 研一郎 北海道大学, 触媒化学研究センター, 助教 (20360951)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円); 2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2008年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 機能性有機材料 / ジルコナシクロペンタジエン / オリゴエン / カルボリチオ化 / 7員環化合物 / アルキン / ジルコニウム / 直鎖状多量化

研究概要

ジルコノセン錯体と銅塩を用いた反応によって、異なるアルキンをワンポットで直鎖状に連結し、単一のトリエンおよびテトラエン誘導体のみを高選択的に得ることに成功した。また、この方法で得られるトリエン誘導体を用いた興味深い7員環生成反応を見出すことができた。これらの反応は、様々な置換基を有する基質について適用可能であった。

研究成果

• [雑誌論文] Selective Protonation/Iodination of Unsymmetrical Zirconacyclopentadienes (2010)
  • 著者名/発表者名: E.Igarashi, S.Ren, K.Kanno, T.Takahashi
  • 雑誌名: Chemistry Letters 39 ページ: 350-351
  • NAID: 10027179137
  • 査読あり
• [学会発表] 非対称ジルコナシクロペンタジエンの選択的プロトン化/ヨウ素化反応によるモノヨードブタジエン誘導体の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐絵里・任申勇・菅野研一郎・高橋保
  • 学会等名: 第90日本化学会春季年会
  • 発表場所: 大阪市
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 非対称ジルコナシクロペンタジエンの選択的プロトン化/ヨウ素化反応によるモノヨードブタジエン誘導体の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐絵里・任申勇・菅野研一郎・高橋保
  • 学会等名: 90日本化学会春季年会
  • 発表場所: 大阪市, 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] Linear Triene and Tetraene Formation via Selective Coupling Reaction of Three and Four Different Alkynes Using Zirconocene CRC International Symposium on Innovation Driven by Catalysis-past, present and future (2009)
  • 著者名/発表者名: E.Igarashi, K.Kanno, L.Zhou, K.Nakajima, T.Takahashi
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2009-12-08
• [学会発表] Linear Triene and Tetraene Formation via Selective Coupling Reaction of Three and Four Different Alkynes Using Zirconocene (2009)
  • 著者名/発表者名: E.Igarashi, K.Kanno, L.Zhou, K.Nakajima, T.Takahashi
  • 学会等名: CRC International Symposium on "Innovation Driven by Catalysis-past, present and future"
  • 発表場所: 札幌市, 北海道大学
  • 年月日: 2009-12-08
• [学会発表] 置換ヘプタトリエン誘導体のカルボリチオ化による7-endo-trig型環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐絵里、任申勇、中島清彦、菅野研一郎、高橋保
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都市
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] 置換ヘプタトリエン誘導体のカルボリチオ化による7-endo-trig 型環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐絵里、任申勇、中島清彦、菅野研一郎、高橋保
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都市, 同志社大学
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] Selective Linear Triene and Tetraene Formation from Three or Four Different Alkynes Using Zirconocene (2008)
  • 著者名/発表者名: Igarashi, E.; Kanno, K.; Zhou, L.; Nakajima, K.; Takahashi, T.
  • 学会等名: The 60th Southeastern Regional Meeting of American Chemical Society (SERMACS 2008)
  • 発表場所: ナッシュビル(アメリカ)
  • 年月日: 2008-11-12
• [学会発表] Selective Linear Triene and Tetraene Formation from Three or Four Different Alkvnes Usine Zirconocene (2008)
  • 著者名/発表者名: Igarashi, E. ; Kanno, K. ; Thou, L. ; N akajima, K. ; Takahashi, T.
  • 学会等名: The 60th Southeastern Regional Meeting of American Chemical Society (SERMACS 2008)
  • 発表場所: ナッシュビル(アメリカ)
  • 年月日: 2008-11-12
• [学会発表] ジルコナサイクルを経由するアルキンの直鎖状多量化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐絵里・菅野研一郎・周立山・中島清彦・高橋保
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪市
  • 年月日: 2008-09-29
• [学会発表] ジルコノセン錯体を用いた2種のアルキンと求電子剤との3成分カップリング反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐絵里、周立山、中島清彦、菅野研一郎、高橋保
  • 学会等名: 2008年日本化学会北海道支部夏季研究発表会
  • 発表場所: 北見市
  • 年月日: 2008-07-19
• [学会発表] Linear Triene and Tetraene Formation via Selective Alkyne Coupling Using Zirconocene Complexes (2008)
  • 著者名/発表者名: E.Igarashi, K.Kanno, L.Zhou, K.Nakajima, T.Takahashi
  • 学会等名: the 23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
  • 発表場所: レンヌ(フランス)
  • 年月日: 2008-07-14
• [学会発表] Selective Linear Triene and Tetraene Formation from Three or Four Different Alkynes Using Zirconocene (2008)
  • 著者名/発表者名: Igarashi, E.; Kanno, K.; Zhou, L.; Nakajima, K.; Takahashi, T.
  • 学会等名: Taiwan-Japan International Symposium on Organic Chemistry and Molecular Science
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 2008-04-19