グリカール分子変換反応による官能基化環状骨格の構築と生理活性天然物の合成研究

• 研究課題/領域番号: 20780082
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 安立 昌篤 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教 (80432251)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: 天然物化学 / 有機化学 / 合成化学 / 糖

研究概要

本研究では、キラルプールである糖の不斉中心と環状立体制御を活用して、グリカール分子変換反応による官能基化環状分子の骨格構築法を検討した。その結果、多様性に富んだ糖を出発原料として利用することで、糖特有の反応性や立体配座反転を生かした基質を設計し、シグマトロピー転位によるグリカール変換反応を機軸とした官能基化環状分子の合成を成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of an Advanced Intermediate Bearing Two Hydroxy Groups for (-) -Tetrodotoxin and Its Analogs. (2010)
  • 著者名/発表者名: Nishikawa, T.; Koide, Y.; Adachi, M.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 83 ページ: 66-68
  • NAID: 10027171500
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of an Advanced Intermediate Bearing Two Hydroxy Groups for (-)-Tetrodotoxin and Its Analogs. (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yuya Koide, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn ページ: 66-68
  • NAID: 10027171500
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Stereocontrolled Synthesis of Highly-functional i zed Cyclobutanes by Epoxide Opening through a Carbanion Intermediate in Heteroconjugate Addition. (2009)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Yamauchi, E.; Komada, T.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1157-1161
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Cyclobutane by Epoxide Opening through a carbanion Intermediate in Heteroconjugate Addition. (2009)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Eiji Yamauchi, Takema Komada, Minoru Isobe
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1157-1161
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Cyclobutane by Epoxide Opening through a carbanion Intermediate in Heteroconjugate Addition (2009)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1157-1161
  • 査読あり
• [雑誌論文] Streptomyces Phospholipase D Mutants with Altered Substrate Speoificity Capable of Phosphatidylinositol Synthesis. (2008)
  • 著者名/発表者名: Masayama, A.; Takahashi, T.; Tsukada, K.; Nishikawa, S.; Takahashi, R.; Adachi, M.; Koga, K.; Suzuki, A.; Yamane, T.; Nakano, H.; Iwasaki, Y.
  • 雑誌名: ChemBioChem 9 ページ: 974-981
  • 査読あり
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鳥居真衣、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] 分子内C-グリコシル化反応を利用したポリガロリドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、西川俊夫、磯部稔
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] 破骨細胞形成阻害物質チャキシンの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 安立昌篤、卜部直樹、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会第156回中部支部例会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-10-03
• [学会発表] シガトキシンの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 濱嶋祥就、馬場貴之、藤井泰志、細川誠二郎、黄国賓、池盛文数、吉良和信、Klirschbaum Bettina、野々山彰人、劉同 柱、Saeeng Rungnapha、沢田直隆、高井繁幸、田中成佳、Yenjai Chavi、安立昌篤、西川俊夫、磯部稔
  • 学会等名: 第51回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] ヘテロ共役付加反応を用いた多官能基化シクロブタンの立体制御合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 安立昌篤
  • 学会等名: 第44回天然物化学談話会
  • 発表場所: 筑波
• [学会発表] 分子内C-グリコシル化反応を利用したポリガロリドの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、西川俊夫、磯部稔
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫、磯部稔
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
• [学会発表] Stereocontrolled Synthesis of Highly-functionalized Cyclobutane Through Heteroconjugate Addition (2008)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Takema Komada, Eiji Yamauchi, Minoru Isobe.
  • 学会等名: The 22nd Naito Conference on Chemical Biology [I]
  • 発表場所: Sapporo, Japan
• [学会発表] Stereocontrolled Synthesis of Highly-functionalized Cyclobutane Through Heteroconjugate Addition. (2008)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Takema Komada, Eiji Yamauchi, Minoru Isobe.
  • 学会等名: IUPAC IC0S-17
  • 発表場所: Daejeon, Korea
• [学会発表] Stereocontrolled Synthesis of Highly-functionalized Cyclobutane Through Heteroconjugate Addition (2008)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi
  • 学会等名: IUPAC ICOS-17
  • 発表場所: Daejeon, Korea
• [図書] Glycoscience, 2^<nd> edition (2009)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi
  • 総ページ数: 57
  • 出版者: Springer-Verlag
• [図書] Glycoscience(C-Glycosylation, Cheimical Glycosylation Reactions, 2nd edition) (2008)
  • 著者名/発表者名: Nishikawa, T.;Adachi, M.;Isobe, M.
  • 出版者: Springer Verlag
• [備考]
  • URL: http://www-agr.nagoya-u.ac,jp/~organic/