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カルバモイル金属錯体を活用する多環性アルカロイドの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 20790008
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

安井 義純  東北大学, 原子分子材料科学高等研究機構, 助教 (10432410)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード天然物合成 / 金属触媒反応 / アミド化 / アルカロイド / 不斉反応 / パラジウム触媒反応 / ラクタム形成法 / エナンチオ選択的反応 / シアノアミド化反応 / 連続反応 / アルカロイド合成 / オキシインドール / 遷移金属反応 / カルバモイル金属錯体
研究概要

多環性アルカロイドには、生物活性を有するものが非常に多く知られており、これらの化合物の合成は医薬品開発の観点から重要なテーマである。本研究では、カルバモイル基(-C(O)-NR_2)を有する金属錯体を活用して多環性アルカロイドを合成する新しい手法の開発を目指した。その結果、分子内にオレフィンを有するクロロギ酸アミド(Cl-C(O)-NR_2)やシアノギ酸アミド(C-C(O)-NR_2)を出発原料として、ラクタム環が構築できる事を見出し、更にこれを応用して多環性アルカロイドの合成研究を展開することできた。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2010 2009 2008

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (15件)

  • [雑誌論文] Preparation of・, ・-Unsaturated Lactams through Intramolecular Electrophilic Carbamoylation of Alkenes.2009

    • 著者名/発表者名
      Y. Yasui, I. Kakinokihara, H. Takeda, Y. Takemoto
    • 雑誌名

      Synthesis 23

      ページ: 3989-3993

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd-catalyzed Intramolecular Amidation of 2-(Buta-1, 3-dienyl)phenylcarbamoyl Chloride: a Concise Synthesis of Spiro[indoline-3, 3'-pyrrolidine].2009

    • 著者名/発表者名
      H. Kamisaki, Y. Yasui, Y. Takemoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50(21)

      ページ: 2589-2592

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies on Vincorine: Access to the 3a, 8a-Dialkyl-1, 2, 3, 3a, 8, 8a-hexahydropyrrolo[2, 3-b]indole Skeleton.2009

    • 著者名/発表者名
      Y. Yasui, T. Kinugawa, Y. Takemoto
    • 雑誌名

      Chem. Commun 28

      ページ: 4275-4277

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic studies on vincorine : access to the 3a,8a-dialkyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeleton2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Yasui, T.Kinugawa, Y.Takemoto
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 4275-4277

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by Hydroamination of Alkynyl Carbamates : Application to the Synthesis of Nitidine2009

    • 著者名/発表者名
      T.Enomoto, A.-L.Girard, Y.Yasui, Y.Takemoto
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 9158-9164

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, X-ray crystal structures, and computational studies of 1,1'-bridged 4,4'-diaryl-2,2'-bibenzimidazoles : building blocks for supramolecular structures2009

    • 著者名/発表者名
      D.K.Frantz, A.A.Sullivan, Y.Yasui, A.Linden, K.K.Baldridge, J.S.Siegel
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem. 7

      ページ: 2347-2352

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of α,β-Unsaturated Lactams through Intramolecular Electrophilic Carbamoylation of Alkenes2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Yasui, I.Kakinokihara, H.Takeda, Y.Takemoto
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 3989-3993

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] First Total Synthesis of(+)-11-Hydroxyerythratidine2009

    • 著者名/発表者名
      T.Onoda, Y.Takikawa, T.Fujimoto, Y.Yasui, K.Suzuki, T.Matsumoto
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1041-1046

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd-catalyzed intramolecular amidation of 2-(buta-1,3-dienyl)phenylcarbamoyl chloride : a concise synthesis of spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]2009

    • 著者名/発表者名
      H.Kamisaki, Y.Yasui, Y.Takemoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 2589-2592

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Y. Yasui, H. Takeda, Y. Takemoto2008

    • 著者名/発表者名
      Toward General Access to the Aspidosperma-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3, 3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides.
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull. 56(11)

      ページ: 1567-1574

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of 3, 3-Disubstituted Oxindoles through Pd-Catalyzed Cyanoamidation.2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Yasui, H. Kamisaki, Y. Takemoto
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10(15)

      ページ: 3303-3306

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intra- and Intermolecular Amidation of C-C Unsaturated Bonds through Palladium-Catalyzed Reactions of Carbamoyl Derivatives.2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Yasui, Y. Takemoto
    • 雑誌名

      Chem. Rec. 8(6)

      ページ: 386-394

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Toward General Access to the Aspidosperma-Type Terpenoid Indole Alkaloids : Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides2008

    • 著者名/発表者名
      Yoshizumi YASUI, Hiroshi TAKEDA, Yoshiji TAKEMOTO
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull 56

      ページ: 1567-1574

    • NAID

      110006968058

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intra-and Intermolecular Amidation of C-C Unsaturated Bonds Through Palladium-Catalyzed Reactions of Carbamoyl Derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      YOSHIZUMI YASUI, YOSHIJI TAKEMOTO
    • 雑誌名

      The Chemical Record 8

      ページ: 386-394

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise Synthesis of the CDE Ring System of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids Using Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Hydroamidation and Oxidative Friedel-Crafts Cyclization2008

    • 著者名/発表者名
      Shingo Obika, Yoshizumi Yasui, Reiko Yanada, Yoshiji Takemotc
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 73

      ページ: 5206-5209

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles through Pd-Catalyzed Cyanoamidation2008

    • 著者名/発表者名
      Yoshizumi Yasui, Haruhi Kamisaki, and Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      Org. Lett 10

      ページ: 3303-3306

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles through Pd-Ca talyzed Cyanoamidation2008

    • 著者名/発表者名
      Taro Enomoto, Shingo Obika, Yo shizumi Yasui, Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      Synlett 2008

      ページ: 1647-1650

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ヘリセン部位を有する光学活性シアニンの合成2010

    • 著者名/発表者名
      安井義純、原口信宏、山口雅彦
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Chiral Cyanines Containing Helicene2009

    • 著者名/発表者名
      安井義純, 原口信宏, 山口雅彦
    • 学会等名
      the Sixth International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals(IFOC-6)
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-11-16
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Construction of optically active molecular sheets : synthesis and aggregation of cyclic helicene trimer containing 2,6-diamidopyridine moiety2009

    • 著者名/発表者名
      安井義純, 山口雅彦
    • 学会等名
      Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • 発表場所
      蓼科
    • 年月日
      2009-11-14
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Intramolecular Amidination of Unsaturated Isothioureas: A Concise Synthesis of Indolo[2, 3-b]quinolines.2009

    • 著者名/発表者名
      H. Takeda, Y. Yasui, Y. Takemoto
    • 学会等名
      15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-15)
    • 発表場所
      Glasgow, UK
    • 年月日
      2009-07-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Intramolecular Amidination of Unsaturated Isothioureas : A Concise Synthesis of Indolo[2,3-b]quinolines2009

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Takeda, Yoshizumi Yasui, Yoshiji Takemoto
    • 学会等名
      15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis(OMCOS-15)
    • 発表場所
      Glasgow, UK
    • 年月日
      2009-07-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性分子シートの構築:水素結合形成部位を有するヘリセン環状三量体の合成と組織化2009

    • 著者名/発表者名
      安井義純
    • 学会等名
      20周年記念万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2009-06-13
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] オレフィンの求電子的アミド化反応による不飽和ラクタムの合成2009

    • 著者名/発表者名
      安井義純、柿木原一成、竹田寛、竹本佳司
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた不飽和結合のアミジン化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      竹田寛、安井義純、竹本佳司
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] 上崎春陽、安井義純、竹本佳司2009

    • 著者名/発表者名
      パラジウム触媒によるジエンの連続的アミド化-アリル位置換反応
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of α,α-Disubstituted Lactams through Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Amidations.2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Yasui, H. Kamisaki, H. Takeda, Y. Takemoto
    • 学会等名
      UK/Japan Joint Symposium on Asymmetric Catalysis
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2008-12-08
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたオレフィンの分子内シアノアミド化反応によるα, α-二置換ラクタムの合成2008

    • 著者名/発表者名
      安井義純、上崎春陽、竹本佳司
    • 学会等名
      第93回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-06-13
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたオレフィンの分子内シアノアミド化反応によるα, α-二置換ラクタムの合成2008

    • 著者名/発表者名
      安井義純、上崎春陽、竹本佳司
    • 学会等名
      第97回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-06-13
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるオレフィンの分子内シアノアミド化反応2008

    • 著者名/発表者名
      安井義純、上崎春陽、竹田寛、竹本佳司
    • 学会等名
      第6回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-05-30
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるオレフィンの分子内シアノアミド化反応2008

    • 著者名/発表者名
      安井義純、上崎春陽、竹本佳司
    • 学会等名
      第6次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-05-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるジエンの連続的アミド化-アリル位置換反応2008

    • 著者名/発表者名
      上崎春陽、安井義純、竹本佳司
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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