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複合金属触媒によるプロパルギルアルコールの高速転位反応の開発と合成化学的応用

研究課題

研究課題/領域番号 20790015
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関静岡県立大学

研究代表者

江木 正浩  静岡県立大学, 薬学部, 講師 (80363901)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード複合触媒 / 転位反応 / 連続反応 / 固定化触媒 / 環境調和 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / フラン / ピロール / カチオン性金触媒
研究概要

MoO_2(acac)_2, (Ph_3P)AuCl, AgOTf からなる複合触媒はプロパルギルアルコールの水酸基転位反応を劇的に加速することを見出した。この反応は、室温でほとんどの場合1時間以内に進行し、幅広いα, β-不飽和カルボニル化合物が収率良く得られた。また、この転位反応の基質汎用性を検討する中で、金と銀化合物が触媒する分子内閉環反応を見出し、フラノン、フラン及びピロールの効率的合成法となった。さらに、固定化カチオン性金触媒の合成にも成功し、高い反応性を示した。これはろ過操作により容易かつ定量的に回収でき、4回まで使用できた。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2010 2009 2008

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (12件)

  • [雑誌論文] Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization ofγ-Hydroxyalkynones into 3(2H)-Furanones2010

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、畦地健司、實藤盛朗、清水薫、赤井周司
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 75

      ページ: 2123-2126

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cationic Gold (I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxy-alkvnones into 3 (2H)-Furanones2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Egi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 75

      ページ: 2123-2126

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1, 2-diols and 1-Amino- 3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles2009

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、畦地健司、赤井周司
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 5002-5005

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cationic Gold (I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Allcyne-1, 2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols : A Practical Route to Furans and Pyrroles2009

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Egi
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 5002-5005

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mo-Au Combo Catalysis for Rapid 1, 3-Rearrangement of Propargyl Alcohols intoα, β-Unsaturated Carbonyl Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、山口淑子、藤原登、赤井周司
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 1867-1870

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mo-Au Combo Catalysis for Rapid 1, 3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Egi
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 1867-1870

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] カチオン性金触媒を用いるγ-ヒドロキシアルキノン類の分子内環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、清水薫、畦地健司、赤井周司
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒によるホモプロパルギルアルコール及びアミン化合物の分子内閉環反応:フラン及びピロール類の簡便で効率的な合成2009

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、畦地健司、赤井周司
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2009-11-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒による複素環化合物の効率的かつ環境低負荷型合成2009

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、畦地健司、赤井周司
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-07-16
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒によるω-ヒドロキシアルキニルエーテルの分子内閉環反応:不飽和ラクトン類の効率的合成2009

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、西村友香、畦地健司、赤井周司
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒によるω-ヒドロキシアルキニルエーテルの分子内閉環反応 : 不飽和ラクトン類の効率的合成2009

    • 著者名/発表者名
      江木正浩
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] リサイクル型カチオン性金触媒による複素環化合物の効率的かつ環境低負荷型合成2008

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、畦地健司、赤井周司
    • 学会等名
      平成20年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2008-12-06
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒を用いるプロパルギルケトン化合物の分子内環化反応:フラノン類の効率的合成2008

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、實藤盛朗、赤井周司
    • 学会等名
      平成20年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2008-12-06
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒を用いるプロパルギルケトン化合物の分子内環化反応 : フラノン類の効率的合成2008

    • 著者名/発表者名
      江木正浩
    • 学会等名
      平成20年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2008-12-06
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Mo-Au Combo Catalysis for Rapid 1, 3-Rearrangement of Propargyl Alcohols intoα, β-Unsaturated Carbonyl Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、藤原登、山口淑子、赤井周司
    • 学会等名
      The First International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-07-29
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Mo-Au Combo Catalysis for Rapid 1, 3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Egi
    • 学会等名
      The First International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-07-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒によるホモプロパルギルアルコール及びアミン化合物の分子内閉環反応;フラン及びピロール類の効率的合成2008

    • 著者名/発表者名
      江木正浩、畦地健司、赤井周司
    • 学会等名
      第54回日本薬学会東海支部総会・大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-07-05
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] カチオン性金触媒によるホモプロパルギルアルコール及びアミン化合物の分子内閉環反応 ; フラン及びピロール類の効率的合成2008

    • 著者名/発表者名
      江木正浩
    • 学会等名
      第54回日本薬学会東海支部総会・大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-07-05
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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