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安定な固相担持性金属触媒の開発とタルーシン誘導体合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20790025
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

山本 博文  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (70461366)

研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2010年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2008年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード合成化学 / サルーシン / ノルサルーシン / ジピコリン酸 / 葉状体形成誘導活性 / 固相担持性触媒 / 炭素-窒素結合形成反応 / スルファメート / 辻-Trost型アリルアミノ化反応 / 固相担持性性水銀触媒 / 藻類成長促進因子 / タルーシン / タンデム環化反応 / 赤潮 / 緑潮 / グリーンタイド / 大型緑藻類 / 固相担持性水銀触媒 / シラフェニル水銀トリフラート / マイクロウェーブ / 触媒 / フロー反応 / 触媒環化反応 / 葉状態形成誘導活性
研究概要

報告書らはシラボンドフェニル^[○!R](表面上の水酸基がフェニル基に置換されたシリカゲル)に140度のマクロウェーブ照射下,水銀アセテートを作用させると,フェニル水銀アセテートとしてシリカゲル表面上に水銀塩が担持できることを見出し,世界に先駆けて,再利用可能な固相担持性水銀反応剤:シラフェニル水銀トリフラートの調製に成功した.この固相水銀試薬は,アルキニルアミンからのインドール合成や,フラノイン環化反応,アリールイン環化反応,タンデム型多重環化反応,アリルアミノ化反応に対して高い触媒活性を示し,種々の多置換多環性化合物をフロー反応で合成することができた.また,タンデム環化反応によって調製した二,三環性ラクトンを藻類葉状体形成促進因子タルーシンの合成研究に活用することで,計10種の類縁体合成を達成した.また,マキヒトエ(緑藻類の一種)を用いた活性評価を行うことで,活性発現に不可欠な構造単位の特定や活性発現メカニズムの解明に迫る重要な知見を得ることに成功した.

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (10件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Direct Allylic Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates : Effective Utilization of Mercuric Catalyst.2011

    • 著者名/発表者名
      H.Yamamoto, E.Ho, I.Sasaki, M.Mitsutake, Y.Takagi, H.Imagawa, M.Nishizawa
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 2417-2420

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates : Effective Utilization of Mercuric Catalyst.2011

    • 著者名/発表者名
      H.Yamamoto, E.Ho, I.Sasaki, M.Mitsutake, Y.Takagi, H.Imagawa, M.Nishizawa
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2011 ページ: 2417-2420

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hg(OTf)2-BINAPHANE-Catalyzed Enantioselective Anilino Sulfonamide Allyl Alcohol Cyclization.2010

    • 著者名/発表者名
      H.Yamamoto, E.Ho, K.Namba, H.Imagawa, M.Nishizawa
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 16

      ページ: 11271-11274

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Hg(OTf)2-catalyzed Cycloisomerization of Aryl-and Hetero-substituted 1,3-Dienes.2010

    • 著者名/発表者名
      H.Yamamoto, S.Shiomi, D.Odate, I.Sasaki, K.Namba, H.Imagawa, M.Nishizawa
    • 雑誌名

      Chem.Lett.(Editor's Choice) 39

      ページ: 830-831

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and evaluation of novel phosphate ester analogs as neutral sphingomyelinase inhibitors.2010

    • 著者名/発表者名
      H.Imagawa, M.Oda, T.Takemoto, R.Yamauchi, T.Yoshikawa, H.Yamamoto, M.Nishizawa, H.Takahashi, M.Hashimoto, K.Yabiku, M.Nagahama, J.Sakurai
    • 雑誌名

      Bioorg.Med.Chem.Lett. 20

      ページ: 3868-3871

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] A New Catalyst for Organic Synthesis : Mercuric Triflate.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Nishizawa, H.Imagawa, H.Yamamoto
    • 雑誌名

      Org.Miomol.Chem. 8

      ページ: 511-521

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] A New Catalyst for Organic Synthesis : Mercuric Triflate2010

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi Yamamoto
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry 8

      ページ: 511-521

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Toward Palau'amine : Hg(OTf)2-Catalyzed Allyl Alcohol Cyclization of Acylhydrazide to Construct the Cyclopentane Core.2009

    • 著者名/発表者名
      Namba, K.; Kaihara, Y.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Tanino, K.; Williams, R.M.; Nishizawa, M.
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 15

      ページ: 6560-6563

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β-and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity.2009

    • 著者名/発表者名
      Nishizawa, M.; Takemoto, T.; Sasaki, I.; Nakano, M.; Ho, E.; Namba, K.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1175-1179

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Neovibsanin B.2009

    • 著者名/発表者名
      Imagawa, H.; Saijo,H.; Kurisaki, T.; Yamamoto, H.; Kubo, M.; Fukuyama, Y.; Nishizawa, M.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11,Synfacts (5)576.

      ページ: 1253-1255

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Silaphenylmercuric Triflate-Catalyzed Reactions : Synthesis of a Solid Supported Mercuric Salt Catalyst.2009

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Hirai, Y.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 48,Synfacts (8)821.

      ページ: 1244-1247

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Silaphenylmercuric Triflate-Catalyzed Reactions : Synthesis of a Solid Supported Mercuric Salt Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi Yamamoto
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 48

      ページ: 1244-1247

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Glycosylation Using ODS Adsorption Method Based on the Affinity of Long Alkoxybenzyl Glycoside.2008

    • 著者名/発表者名
      Imagawa, H.; Kinoshita, A.; Yamamoto, H.; Namba, K.; Nishizawa, H.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1981-1984

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Hg(OTf)2-Catalyzed Cyclization of N-Tosylanilinoallylic Alcohols leading to 2-Vinylindolines.2008

    • 著者名/発表者名
      Namba, K.; Nakagawa, Y.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1719-1723

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Hg(OTf)2-Catalyzed Arylene Cyclization.2008

    • 著者名/発表者名
      Namba, K.; Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Mori, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 10

      ページ: 1767-1770

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 水銀トリフラート触媒アリルアミド化反応の開発と不斉反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      佐々木郁雄, 高木悠一, 光武瑞穂, 山本博文, 今川洋, 西沢麦夫
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      ウインクあいち(愛知)
    • 年月日
      2010-11-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] サルーシン及びその類縁体の効率的合成2010

    • 著者名/発表者名
      高木悠一, 光山忠史, 山本博文, 今川洋, 西沢麦夫, 兼目裕充, 志津里芳一, 松尾嘉英
    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡コンベンションアーツセンター(静岡)
    • 年月日
      2010-09-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] サルーシンの効率的合成法の開発および類縁体合成への展開2010

    • 著者名/発表者名
      光山忠史, 高木悠一, 山本博文, 今川洋, 西沢麦夫, 志津里芳一, 松尾嘉英
    • 学会等名
      日本薬学会第130春期年会
    • 発表場所
      桃太郎アリーナ(岡山県)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] サルーシン及び類縁体の合成2009

    • 著者名/発表者名
      光山忠史, 高木悠一, 山本博文, 今川洋, 西沢麦夫, 志津里芳一, 松尾嘉英
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(石川県)
    • 年月日
      2009-11-16
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 第24回有機合成化学協会中四国支部若手化学者のための化学道場2008

    • 著者名/発表者名
      山本博文
    • 学会等名
      有機合成化学協会
    • 発表場所
      かんぽの宿徳島
    • 年月日
      2008-09-11
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 若手化学者のための化学道場「新規水銀触媒の開発と固相担持性触媒への応用」

    • 学会等名
      第24回有機合成化学協会中四国支部
    • 発表場所
      徳島
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] サルーシンの効率的合成法の開発および類縁体合成への展開

    • 学会等名
      日本薬学会第130春期年会
    • 発表場所
      岡山
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] サルーシン及び類縁体の合成

    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      石川
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] サルーシン及びその類縁体の効率的合成

    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 水銀トリフラート触媒アリルアミド化反応の開発と不斉反応への応用

    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      愛知
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考] 徳島文理大学薬学部薬品製造学教室ホームページ

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab04/

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [産業財産権] 固相化触媒2009

    • 発明者名
      山本博文, 西沢麦夫, 今川洋, 朝井洋明
    • 権利者名
      山本博文, 西沢麦夫, 今川洋, 朝井洋明
    • 取得年月日
      2009-07-09
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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