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PET癌検診へのアプローチ:低分子68Ga標識プローブおよび11C標識法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20790027
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関兵庫医療大学

研究代表者

吉岡 英斗  兵庫医療大学, 薬学部, 助教 (80435685)

研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2010年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2009年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2008年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード生体関連物質 / 癌診断用PETプローブ / ベンザイン / [2+2]型反応 / 多成分連結反応 / クロメン類 / クマリン類 / ラジカル反応 / 求電子ラジカル / 光反応 / 有機化学 / 合成化学 / 連続反応 / アミノフェノール / サリチルアルデヒド / PET / クリック化学 / ベンゾトリアゾール
研究概要

陽電子放出核種として特にgallium-68とcarbon-11に着目し、標識のための高速反応として、ベンザインやラジカルという不安定な化学種を利用した以下の反応開発を行った。また、CO_2の捕捉を目的として、光触媒を利用した酸化還元反応を行った。
まず、プローブと生物活性分子とを連結するため、金属フリー条件下でのベンザインを用いたHuisgen型反応を検討し、高効率的に進行することを見出した。また、ベンザインとDMFが[2+2]型反応を介してサリチルアルデヒド類が得られること、不安定なベンゾオキセテン中間体を有機亜鉛試薬で捕捉できることを明らかにした。さらに、ベンザイン、DMF、活性メチレン化合物の三成分連結反応およびベンザイン、DMF、活性メチレン化合物A、Bの四成分連結反応にも成功し、温和な条件下、クロメン類やクマリン類、キサンテン類を高収率で得ることが出来た。また、ラジカル反応について、求電子性ラジカル(主にフルオロアルキルラジカル)を用いた位置選択的および立体選択的な反応を開発した。また、光触媒としてTiO_2(P25)を用いた芳香族ケトン類の効率的な還元に成功した。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (31件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Photocatalytic Hydrogenation of Acetophenone Derivatives and Diaryl Ketones on Polycrystalline Titanium dioxide2010

    • 著者名/発表者名
      Shigeru Kohtani, Eito Yoshioka, et al.
    • 雑誌名

      Catal.Commun. 11

      ページ: 1049-1053

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sequential Reaction of Arynes via Insertion into The π-Bond of Amides and Trapping Reaction with Dialkylzincs2010

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 12

      ページ: 1956-1959

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photocatalytic Hydrogenation of Acetophenone Derivatives and Diaryl Ketones on Polycrystalline Titanium dioxide2010

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, (2番目), et al.
    • 雑誌名

      Catal.Commun.

      巻: 11(13) ページ: 1049-1053

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sequential Reaction of Arynes via Insertion into the π-Bond of Amides and Trapping Reaction with Dialkylzincs2010

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 雑誌名

      Organic Letters 12

      ページ: 1956-1959

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective radical cyclization for the synthesis of cyclic compounds2009

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 雑誌名

      Heterocycles 79

      ページ: 229-242

    • NAID

      40016543056

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective radical cyclization for the synthesis of cyclic compounds2009

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et.al.
    • 雑誌名

      Heterocycles 79

      ページ: 229-242

    • NAID

      40016543056

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new amyloid β variant favoring oligomerization in Alzheimer's-type dementia2008

    • 著者名/発表者名
      Takami Tomiyama,..., Eito Yoshioka, et al.
    • 雑誌名

      Annuals of Neurology 63

      ページ: 377-387

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new amyloid β variant favoring oligomerization in Alzheimer's-type dementia2008

    • 著者名/発表者名
      Takami Tomiyama, Eito Yoshioka, et.al.
    • 雑誌名

      Annals of Neurology 63

      ページ: 377-387

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Multi-Component Coupling Reaction Induced by Insertion of Arynes into C=O Bond of Formamide

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. In press

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Multi-Component Coupling Reaction Induced by Insertion of Arynes into C=O Bond of Formamide

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: (In press)

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ベンザインを活用した多成分連結反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸化チタン上でのフッ素化アセトフェノンの光触媒反応2011

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸化チタンによる芳香族カルボニル化合物の光触媒的水素化反応における速度論的解析2011

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインを活用した三成分連結反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      枚方
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] カスケード型ラジカル環化反応の選択性2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      枚方
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] TiO2光触媒による芳香族カルボニル化合物の還元的水素化の速度論モデル2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      枚方
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインを活用した三成分連結反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      摂南大学(枚方)
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] カスケード型ラジカル環化反応の選択性2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      摂南大学(枚方)
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] TiO2光触媒による芳香族カルボニル化合物の還元的水素化の速度論モデル2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, (2番目), 他
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      摂南大学(枚方)
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Sequential Reaction of Arynes via Insertion into the Amides and Trapping Reaction with Dialkylzincs2010

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies [Pacificheme2010]
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Cascade radical iodoperfluoroalkylation for the synthesis of organofluorine compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Hideto Miyabe, Eito Yoshioka, et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies [Pacificheme 2010]
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 求電子ラジカルを用いたカスケード反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインとホルムアミドとの〔2+2〕型反応を基盤とした三成分連結反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ヨードパーフルオロアルカンを用いた位置選択的な不斉ラジカル付加環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸化チタンによる芳香族ケトン類の光触媒的還元反応(第三報)2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Sequential Reaction of Arynes via Insertion into the Amides and Trapping Reaction with Dialkylzincs2010

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies [Pacifichem 2010]
    • 発表場所
      Hawaii convention center, etc.(Hawaii)
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Cascade radical iodoperfluoroalkylation for the synthesis of organofluorine compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, (2番目), et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies [Pacifichem 2010]
    • 発表場所
      Hawaii convention center, etc.(Hawaii)
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 求電子ラジカルを用いたカスケード反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      ウインクあいち(名古屋)
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインとホルムアミドとの〔2+2〕型反応を基盤とした三成分連結反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館(仙台)
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ヨードパーフルオロアルカンを用いた位置選択的な不斉ラジカル付加環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山コンベンションセンター他(岡山)
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインを利用したベンゾオキセテン類の形成とo-二置換ベンゼン類への変換2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第59回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2009-10-24
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Cascade Radical Iodoperfluoroalkylation Reactions2009

    • 著者名/発表者名
      Eito Yoshioka, et al.
    • 学会等名
      第59回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2009-10-24
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸化チタンによる芳香族ケトン類の光触媒的還元反応(第二報)2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第59回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2009-10-24
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインを利用したベンゾオキセテン類の形成とo-二置換ベンゼン類への変換2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第59回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      近畿大学(東大阪)
    • 年月日
      2009-10-24
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Cascade Radical Iodoperfluoroalkylation Reactions2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, et al.
    • 学会等名
      第59回日本薬学会近畿支部総会大会
    • 発表場所
      近畿大学(東大阪)
    • 年月日
      2009-10-24
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインを利用したベンゾオキセテン類の形成と反応2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインからのo-二置換ベンゼン類の合成2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸化チタンによる芳香族ケトンからアルコールへの高効率還元反応2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインを利用したベンゾオキセテン類の形成と反応2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸化チタンによる芳香族ケトン類の光触媒的還元反応(第一報)2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインからのo-二置換ベンゼン類の合成2009

    • 著者名/発表者名
      吉岡英斗, 他
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(金沢)
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www2.huhs.ac.jp/~h070012h/

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www2.huhs.ac.jp/~h070012h/

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www2.huhs.ac.jp/~h070012h/

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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