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α,β-不飽和カルボン酸の協働的不斉活性化と合成化学的直截活用法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 20850029
研究種目

若手研究(スタートアップ)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

松本 和弘  九州大学, 大学院・理学研究院, 助教 (40512182)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
3,172千円 (直接経費: 2,440千円、間接経費: 732千円)
2009年度: 1,508千円 (直接経費: 1,160千円、間接経費: 348千円)
2008年度: 1,664千円 (直接経費: 1,280千円、間接経費: 384千円)
キーワード合成化学 / 不斉反応 / エポキシ化 / 過酸化水素 / 不斉合成 / カルボン酸
研究概要

当初計画したα,β-不飽和カルボン酸を基質として用いた触媒的不斉反応の開発につい種々検討したが、主にカルボン酸の酸性に起因する触媒の分解により、有用な反応を開発することはできなかった。しかし、酸に対して耐久性の高い触媒の検討を行う過程で、天然アミノ酸の一つであるプロリンより合成できる新規配位子を見出し、これを有するチタン錯体が過酸化水素水を酸化剤として用いたオレフィンの不斉エポキシ化の優れた触媒となることを見出した。特にスチレン類の不斉エポキシ化においては、96~98%eeという従来法を凌ぐ非常に高いエナンチオ選択性が得られた。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2010 2009

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Epoxidation of Styrenes Catalyzed by Proline-Derived C1-Symmetric Titanium(salan) Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、小熊卓也、香月勗
    • 雑誌名

      Angewandte Chmie International Edition 40巻

      ページ: 7432-7435

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Epoxidation of Styrenes Catalyzed by Proline2009

    • 著者名/発表者名
      K.Matsumoto, et al
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 40

      ページ: 7432-7435

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 過酸化水素水を酸化剤として用いた不斉エポキシ化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      松本和弘
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会(第24回若い世代の特別講演)
    • 発表場所
      近畿大学、東大阪
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 過酸化水素水を酸化剤に用いた不斉エポキシ化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      松本和弘
    • 学会等名
      日本化学会第90回春季年会
    • 発表場所
      近畿大学、東大阪
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] チタン触媒による過酸化水素水を酸化剤に用いた不斉エポキシ化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、沢田勇二、小熊卓也、嶋田裕也、近藤章一、小原義夫、香月勗
    • 学会等名
      第5 1回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      名古屋市公会堂、名古屋
    • 年月日
      2009-10-07
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] チタン触媒による過酸化水素水を酸化剤に用いた不斉エポキシ化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      松本和弘
    • 学会等名
      第51回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      名古屋市公会堂、名古屋
    • 年月日
      2009-10-07
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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