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バイオマスから全C4・C5モノオール・ジオールの触媒的製造

研究課題

研究課題/領域番号 20H02519
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分27030:触媒プロセスおよび資源化学プロセス関連
研究機関東北大学

研究代表者

中川 善直  東北大学, 工学研究科, 准教授 (10436545)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
16,120千円 (直接経費: 12,400千円、間接経費: 3,720千円)
2022年度: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2020年度: 7,540千円 (直接経費: 5,800千円、間接経費: 1,740千円)
キーワードバイオマス / 触媒・化学プロセス / 還元
研究開始時の研究の概要

水素化分解用高性能触媒開発により、糖アルコール等のバイオマス由来含酸素化合物から、あらゆる低分子直鎖アルコールを合成可能とすることを目的とする。アルコールは官能基変換の基点となる化合物であるため、本目的を達成できればバイオマス利用の汎用性が大きく高まり、あらゆる低分子をバイオマスから合成可能とするための基盤となる。この目的を達成するための触媒として、(a) 末端1,2-ジオールの選択的2位除去を行う触媒、(b)末端ジオールの同時除去を行う触媒、(c) 末端OH基選択除去の位置選択性を有する触媒、といった異なる選択性の触媒を開発し、これらの反応を組み合わせてC5以下のアルコールを合成する。

研究成果の概要

バイオマスから低分子アルコールを選択的に作り分けるために必要な反応として、(a) 末端ジオールの2位OH基除去、(b) ジオールの同時除去、(c) 末端ジオールの1位OH基除去 の3つの反応に選択性を示す触媒の開発・改良を行った。これらおよび既存の反応系の組み合わせにより、C4までの全てのモノオールとジオールがバイオマスから製造可能となった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまでバイオマスから得られる化学品はグリセリンやフルフラールなど種類が限られていたが、本研究では多くの種類の低分子アルコールがバイオマスから合成可能であることを示した。アルコールは官能基変換の起点となる化合物であることから、様々な低分子の基礎化学品をバイオマスから合成可能となった。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2023 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 5件)

  • [雑誌論文] 2‐Hydroxyadipic Acid Production by Oxidation of 2‐Hydroxycyclohexanone with Molecular Oxygen2023

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto Koki、Hatakeyama Kosuke、Yabushita Mizuho、Tomishige Keiichi、Nakagawa Yoshinao
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 15 号: 10

    • DOI

      10.1002/cctc.202300212

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Utilization of Ni as a Non-Noble-Metal Co-catalyst for Ceria-Supported Rhenium Oxide in Combination of Deoxydehydration and Hydrogenation of Vicinal Diols2022

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi Kosuke、Nakagawa Yoshinao、Li Congcong、Yabushita Mizuho、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 12 号: 20 ページ: 12582-12595

    • DOI

      10.1021/acscatal.2c03042

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective C-O Hydrogenolysis of Terminal C-OH Bond in 1,2-Diols over Rutile-Titania-Supported Iridium-Iron Catalysts2022

    • 著者名/発表者名
      Liu Ben、Nakagawa Yoshinao、Li Congcong、Yabushita Mizuho、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 12 号: 24 ページ: 15431-15450

    • DOI

      10.1021/acscatal.2c04499

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Secondary Monoalcohols from Terminal Vicinal Alcohols over Silica-Supported Rhenium-Modified Ruthenium Catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Liu Ben、Sekine Naoyuki、Nakagawa Yoshinao、Tamura Masazumi、Yabushita Mizuho、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 10 号: 3 ページ: 1220-1231

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.1c07023

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Titania-supported molybdenum oxide combined with Au nanoparticles as a hydrogen-driven deoxydehydration catalyst of diol compounds2022

    • 著者名/発表者名
      Hacatrjan Schanth、Liu Lujie、Gan Jianxing、Nakagawa Yoshinao、Cao Ji、Yabushita Mizuho、Tamura Masazumi、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      Catalysis Science & Technology

      巻: 12 号: 7 ページ: 2146-2161

    • DOI

      10.1039/d1cy02144c

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deoxydehydration of Biomass‐Derived Polyols Over Silver‐Modified Ceria‐Supported Rhenium Catalyst with Molecular Hydrogen2022

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi Kosuke、Cao Ji、Betchaku Mii、Nakagawa Yoshinao、Tamura Masazumi、Nakayama Akira、Yabushita Mizuho、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: In press 号: 10

    • DOI

      10.1002/cssc.202102663

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrodeoxygenation of C4?C6 sugar alcohols to diols or mono-alcohols with the retention of the carbon chain over a silica-supported tungsten oxide-modified platinum catalyst2021

    • 著者名/発表者名
      Liu Lujie、Cao Ji、Nakagawa Yoshinao、Betchaku Mii、Tamura Masazumi、Yabushita Mizuho、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      Green Chemistry

      巻: 23 号: 15 ページ: 5665-5679

    • DOI

      10.1039/d1gc01486b

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Adsorption of Keggin-Type Polyoxometalates on Rh Metal Particles under Reductive Conditions2021

    • 著者名/発表者名
      Nakagawa Yoshinao、Kuwata Ayaka、Yamaguchi Kosuke、Tamura Masazumi、Yabushita Mizuho、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      Inorganic Chemistry

      巻: 60 号: 16 ページ: 12413-12424

    • DOI

      10.1021/acs.inorgchem.1c01644

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure and performance relationship of silica-supported platinum-tungsten catalysts in selective C-O hydrogenolysis of glycerol and 1,4-anhydroerythritol2021

    • 著者名/発表者名
      Liu Lujie、Asano Takehiro、Nakagawa Yoshinao、Gu Minyan、Li Congcong、Tamura Masazumi、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      Applied Catalysis B: Environmental

      巻: 292 ページ: 120164-120164

    • DOI

      10.1016/j.apcatb.2021.120164

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot production of dioctyl ether from 1,2-octanediol over rutile-titania-supported palladium-tungsten catalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Nakagawa Yoshinao、Hayasaka Hiroki、Asano Takehiro、Tamura Masazumi、Okumura Kazu、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      Molecular Catalysis

      巻: - ページ: 111208-111208

    • DOI

      10.1016/j.mcat.2020.111208

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Hydrogenolysis of Erythritol over Ir-ReOx/Rutile-TiO2 Catalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Gu Minyan、Liu Lujie、Nakagawa Yoshinao、Li Congcong、Tamura Masazumi、Shen Zheng、Zhou Xuefei、Zhang Yalei、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 14 号: 2 ページ: 642-654

    • DOI

      10.1002/cssc.202002357

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Synthesis of secondary mono-alcohols from terminal vicinal alcohols over Ru-ReOx/SiO2 catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Ben LIU, Naoyuki SEKINE, Yoshinao NAKAGAWA, Masazumi TAMURA, Mizuho YABUSHITA, Keiichi TOMISHIGE
    • 学会等名
      TOCAT9
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Production of adipic acid by aerobic oxidation of 2-methoxycyclohexanone with H33PW12O40 catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Yoshinao NAKAGAWA,Kosuke HATAKEYAMA, MasazumiTAMURA, Keiichi TOMISHIGE
    • 学会等名
      TOCAT9
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Aerobic oxidative cleavage of 2-hydroxycyclohexanoneo to 2-hydroxyadipic acid2022

    • 著者名/発表者名
      Koki HASHIMOTO,Yoshinao NAKAGAWA, Mizuho YABUSHITA, Keiichi TOMISHIGE
    • 学会等名
      TOCAT9
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reduction of 1,2-octanediol to dioctyl ether over WOx-Pd/TiO2 catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Yoshinao Nakagawa・Hiroki Hayasaka・Masazumi Tamura・Keiichi Tomishige
    • 学会等名
      ICEC2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 銀修飾セリア担持レニウム触媒を用いたエリスリトールから1,3-ブタジエンへの脱酸素脱水反応2021

    • 著者名/発表者名
      山口功祐・中川善直・田村正純・藪下瑞帆・冨重圭一
    • 学会等名
      第128回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Deoxydehydration of Biomass-derived Polyols over ReOx-Ag/CeO2 catalyst with Molecular Hydrogen2021

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Yamaguchi, Ji Cao, Yoshinao Nakagawa, Masazumi Tamura, Mizuho Yabushita, Keiichi Tomishige
    • 学会等名
      The 18th Japan-Korea Symposium on Catalysis
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Deoxydehydration of erythritol to butadiene over ceria-supported rhenium catalysts modified with metals2021

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Yamaguchi; Yoshinao Nakagawa; Masazumi Tamura; Mizuho Yabushita; Keiichi Tomishige
    • 学会等名
      Pacifichem2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ルチルチタニア担持タングステン-パラジウム触媒による1,2-オクタンジオールからジオクチルエーテルの一段合成2020

    • 著者名/発表者名
      中川善直・早坂弘樹・田村正純・冨重圭一
    • 学会等名
      第126回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] セリア担持ReOx-Ag触媒によるエリスリトールからブタジエンへの脱酸素脱水(DODH)反応2020

    • 著者名/発表者名
      山口功祐・中川善直・田村正純・冨重圭一
    • 学会等名
      第50回石油・石油化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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