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芳香環ナノアーキテクト:パイ共役系の創る構造と空間の設計と機能への展開

研究課題

研究課題/領域番号 20H02721
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関東京工業大学

研究代表者

豊田 真司  東京工業大学, 理学院, 教授 (80207646)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
17,290千円 (直接経費: 13,300千円、間接経費: 3,990千円)
2022年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2021年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2020年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円)
キーワード芳香環 / 構造空間設計 / 大環状分子 / らせん分子 / パイ共役系化合物 / ホストーゲスト / ケージ分子 / キラル光学特性 / ケージ化合物 / ホスト-ゲスト / 分子機能 / 超分子 / キラル分子
研究開始時の研究の概要

本研究の概要は,芳香環の部品を組み合わせて分子の構造や空間を自在に設計し新しい化学物質を創製する芳香環ナノアーキテクトの発想に基づき,主にアントラセンユニットを集合,縮合することにより特異な構造や性質をもつ大環状およびらせん形の構造をもつパイ共役系化合物を設計することである.標的化合物を有機化学的な手法で合成し,パイ電子系に特有な構造や電子状態を解明し,分子認識,キラリティーなどを鍵とした機能への展開を目指す.

研究成果の概要

芳香環を組み合わせて分子構造や空間を自在に設計し,新しい化学物質を創製する「芳香環ナノアーキテクト」の発想に基づき,大環状およびらせん形パイ共役系化合物を対象として研究を行った.
大環状化合物については,種々のアントラセンユニットを用いてリングおよびケージ形分子を合成した.リングよりケージの方がフラーレンゲストを強く包接すること,ケージ中でゲスト分子が回転挙動を示すことを明らかにした.らせん形化合物については,新規拡張ヘリセン誘導体として,最高5個のアントラセンを縮合した化合物を合成し,構造と物性を調べた.一部の誘導体のエナンチオマーを分割し,特異なキラル光学特性を示すことを示した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

大環状化合物では,芳香族ユニットからなるリングやケージが炭素に結合した水素とパイ電子間の相互作用を推進力としてフラーレンゲストを包接することを明らかにした.らせん化合物では,高度に巻いた拡張ヘリセン誘導体の合成およびエナンチオマーの分割に成功した.これらの成果は構造有機化学や超分子化学の分野において,グラフェン関連の多環式芳香族化合物の構造や物性を理解するために学術的に重要であり,新しい分子設計の指針を示したものとして意義がある.

報告書

(4件)
  • 2023 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 2件、 招待講演 3件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Synthesis, structures, and complexation with phenolic guests of acridone incorporated arylene-ethynylene macrocyclic compounds2023

    • 著者名/発表者名
      Takashi Komori, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Chemistry Asian Journal

      巻: 17 号: 1

    • DOI

      10.1002/asia.202201003

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Structures and Supramolecular Properties of Inclusion Complexes of Anthracene-Triptycene Nanocages with Fullerene Guests and Their Dynamic Motion as Molecular Gyroscopes2023

    • 著者名/発表者名
      Takuji Mitani, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Chemistry European Journal

      巻: 29 号: 12

    • DOI

      10.1002/chem.202203462

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Substituent effects on helical structures and chiroptical properties of fused anthracenes with bulky phenyl groups2023

    • 著者名/発表者名
      Kenta Suzuki, Hiroki Fukuda, Hayato Toda, Yoshitane Imai, Yuki Nojima, Masashi Hasegawa, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 132 ページ: 133243-133243

    • DOI

      10.1016/j.tet.2022.133243

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Alternative Synthesis of Tribenzodecacyclenes and Experimental Barrier to Propeller Inversion2022

    • 著者名/発表者名
      Fukamizo Shun、Ikeda Hiroshi、Tsurumaki Eiji、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 4 ページ: 652-656

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220015

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Self-Complementary Macrocycle by a Dual Interaction System2022

    • 著者名/発表者名
      Yuta Sawanaka, Masahiro Yamashina, Hiroyoshi Ohtsu, and Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 13 ページ: 5648-5648

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Iterative synthesis, structures, and properties of acyclic and cyclic acridone oligomers2022

    • 著者名/発表者名
      Takashi Komori, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 11 号: 11

    • DOI

      10.1002/ajoc.202200508

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Properties of Helically Fused Anthraquinones with Unusually Close Carbonyl‐Carbonyl Contacts2022

    • 著者名/発表者名
      Morioka Kozue、Wakamatsu Kan、Tsurumaki Eiji、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 28 号: 1

    • DOI

      10.1002/chem.202103694

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A pressure-induced ratiometric signalling chemosensor: a case of helical anthracenes2022

    • 著者名/発表者名
      Kinoshita, T.; Fujise, K.; Tsurumaki, E.; Toyota, S.*; Fukuhara, G.*
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 58 号: 20 ページ: 3290-3293

    • DOI

      10.1039/d2cc00428c

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure and Photophysical Properties of 1,1,2,2-Tetra(1-anthryl)ethane: A C(sp3)--C(sp3) Bond Substituted with Four Anthracene Units2021

    • 著者名/発表者名
      S. Aoki, K. Wakamatsu, M. Yamashina, E. Tsurumaki, S. Toyota
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 86 号: 1

    • DOI

      10.1002/cplu.202100447

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Azaylide-Based Amphiphiles by Staudinger Reaction2021

    • 著者名/発表者名
      M. Yamashina, H. Suzuki, N. Kishida, M. Yoshizawa, S. Toyota
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 60 号: 33 ページ: 17915-17919

    • DOI

      10.1002/anie.202105094

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Helical Structures with Multiple Fused Anthracenes: Structures and Properties of Long Expanded Helicenes2021

    • 著者名/発表者名
      Fujise Kei、Tsurumaki Eiji、Wakamatsu Kan、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 27 号: 14 ページ: 4548-4552

    • DOI

      10.1002/chem.202004720

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Complexation of an Anthracene‐Triptycene Nanocage Host with Fullerene Guests through CH-π Contacts2021

    • 著者名/発表者名
      Kajiyama Kazuki、Tsurumaki Eiji、Wakamatsu Kan、Fukuhara Gaku、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 86 号: 5 ページ: 716-722

    • DOI

      10.1002/cplu.202000816

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple Fused Anthracenes as Helical Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Motif for Chiroptical Performance Enhancement2020

    • 著者名/発表者名
      Fujise Kei、Tsurumaki Eiji、Fukuhara Gaku、Hara Nobuyuki、Imai Yoshitane、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 15 号: 16 ページ: 2456-2461

    • DOI

      10.1002/asia.202000394

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ジベンゾアントラセンを基本ユニットとしたパイ共役系大環状化合物の合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      本山 健瑠・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジヒドロアントラセンを組み込んだ環状オリゴフェニレンの構造と性質2023

    • 著者名/発表者名
      原 宗康・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ビアントリル配位子を有する配位結合ケージ:側鎖の立体効果に基づく集合構造制御と分子内包能評価2023

    • 著者名/発表者名
      渡邊 颯汰・鶴巻 英治・山科 雅裕・豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] らせん形縮合アントラセンの二量化とビアリール生成物の構造と性質2023

    • 著者名/発表者名
      渡邊 公太・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 高度に伸長したアントラセン縮合型拡張ヘリセンの合成と構造2023

    • 著者名/発表者名
      福田 大輝・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] トリプチセン-ジフェニルアセチレン大環状ケージ化合物の合成と芳香族ゲストとの錯形成2023

    • 著者名/発表者名
      三谷 拓示・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンとトリプチセンで構築した大環状ケージ化合物とフラーレン類の錯体形成2022

    • 著者名/発表者名
      三谷 拓示・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      第19回 ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン縮合ヘリセンの分子内相互作用を利用した感圧応答化学センサーの構築2022

    • 著者名/発表者名
      木下 智和・藤瀬 圭・鶴巻 英治・豊田 真司・福原 学
    • 学会等名
      第19回 ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis, Structure, and Chiroptical Properties of Triangular-shaped π-Expanded Helicenes2022

    • 著者名/発表者名
      Eiji Tsurumaki, Kei Fujise, Kenta Suzuki, Shinji Toyota
    • 学会等名
      The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アントラセンとトリプチセンで構築した大環状ナノケージによるフラーレン類の錯形成と内包ゲストの動的挙動2022

    • 著者名/発表者名
      三谷 拓示・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 異常接近した水素原子をもつ分子内環化らせん形縮合アントラセンの合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      福田 大輝・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジフェニルアセチレンで連結したトリプチセンケージの合成とアセン類の包接2022

    • 著者名/発表者名
      三谷 拓示・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンで構築する構造と空間の設計:立体化学から超分子化学まで2022

    • 著者名/発表者名
      豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会東海地区化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 芳香環で構築する構造と空間の設計と機能への展開2022

    • 著者名/発表者名
      豊田 真司
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 分子内環化らせん形縮合アントラセンの構造と分光学的性質:水素原子の異常接近と立体圧縮の評価2022

    • 著者名/発表者名
      福田 大輝・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンをm-フェニレンで架橋した大環状オリゴアレーンの合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      木原 丈裕・城 思穂・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] トリプチセンを基盤とするケージ形化合物の構造および芳香族ゲストの包接2022

    • 著者名/発表者名
      三谷 拓示・鶴巻 英治・豊田 真司
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンを基盤とした大環状ケージ化合物の合成とフラーレンとの錯体形成2022

    • 著者名/発表者名
      三谷拓示・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会2022
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 1,3-フェニレンで架橋した2,7-二置換アントラセン大環状化合物の合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      城思穂・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会2022
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] らせん形縮合アントラセンの分子内カップリングによる新規環状化合物の合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      福田大輝・鈴木健太・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会2022
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンを有する分子ピンセット:相補的相互作用に基づく自己集合環状六量体の構築2022

    • 著者名/発表者名
      澤中祐太・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会2022
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンを基盤とした大環状ケージ化合物の合成と性質2021

    • 著者名/発表者名
      三谷拓示・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アクリドンユニットを組み込んだ新奇パイ共役大環状化合物の合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      小森隆史・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] らせん形アントラセン縮合化合物の合成と構造と性質に及ぼす置換基効果2021

    • 著者名/発表者名
      鈴木健太・藤瀬圭・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンをアームに持つ分子ピンセット:水素結合を駆動とした会合と包接挙動2021

    • 著者名/発表者名
      澤中祐太・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Novel structures and properties of assembled and fused anthracenes2021

    • 著者名/発表者名
      Shinji Toyota
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 複数のアントラキノンが縮合したらせん形芳香族ケトンの合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      森岡 梢、豊田 真司、鶴巻 英治、藤瀬 圭
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会2021
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] カップリング反応によるアクリドン鎖状オリゴマーの合成と大環状化2021

    • 著者名/発表者名
      小森 隆史,豊田 真司
    • 学会等名
      第14回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chemistry.titech.ac.jp/~toyota/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実績報告書 2020 実績報告書
  • [備考] 研究成果プレスリリース

    • URL

      https://www.titech.ac.jp/news/2022/065059

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] JST Science Japan記事

    • URL

      https://sj.jst.go.jp/news/202104/n0427-03k.html

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 東京工業大学最新研究成果記事(プレスリリース)

    • URL

      https://www.titech.ac.jp/news/2021/048942.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2025-01-30  

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