| 研究課題/領域番号 |
20H02729
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 北海道大学 |
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研究代表者 |
清水 洋平 北海道大学, 理学研究院, 准教授 (60609816)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
17,940千円 (直接経費: 13,800千円、間接経費: 4,140千円)
2022年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2020年度: 9,880千円 (直接経費: 7,600千円、間接経費: 2,280千円)
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| キーワード | カルボン酸 / ホウ素 / 触媒 / ラジカル / 光 / 一電子移動 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
独自に開発してきたホウ素触媒を用いたカルボン酸エノラート生成法を発展させ、ラジカル反応へと展開することを目的とする。可視光エネルギーによって、カルボン酸エノラート、もしくは反応剤を高反応性状態とすることで、従来の手法では構築困難であった結合形成に挑む。さらに、カルボン酸を選択的に活性化することができるホウ素触媒の特徴を活かして、医薬品や天然物等のlate stage修飾法としての利用を検討する。
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| 研究成果の概要 |
ホウ素触媒と可視光エネルギーを利用することで、カルボン酸を直接基質とした新規α位修飾反応を開発した。反応系中で生じるホウ素エノラートの可視光励起を起点として反応剤との一電子移動が進行し、ラジカル中間体を経由してカルボン酸α位における結合形成反応が進行する。これによって炭素鎖導入反応であるα位アリル化反応とヘテロ原子導入反応であるα位アミノ化反応を開発し、本手法の汎用性を示した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
カルボン酸は医薬品等の機能性分子に頻出するため、その直接的変換法の開発は、新規機能性分子の創出に寄与することが出来る。本研究ではクリーンな再生可能エネルギーである光を活用できる触媒系とすることによって高活性のラジカル種を生成して新たな反応形式を確立した。カルボン酸はバイオマスから入手できる再生可能原料としても有望であり、カーボンニュートラルが求められる現代社会の要請にも応えるものである。
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