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ジアゾキノンをモチーフとする多置換芳香族の自在合成

研究課題

研究課題/領域番号 20H02744
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関九州工業大学

研究代表者

北村 充  九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
14,300千円 (直接経費: 11,000千円、間接経費: 3,300千円)
2023年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2022年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2021年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2020年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
キーワードジアゾキノン / 金属カルベン / ジアゾ移動 / アジドイミダゾリニウム / 天然物合成 / コロネン / イソキノサイクリン / カルベン / ジオキサン / 複素環化合物 / ジアゾ化合物 / アジド化合物 / ジアゾ移動反応 / 複素環 / ジチオ炭酸エステル / 芳香族
研究開始時の研究の概要

単環のベンゼン誘導体から多環芳香族炭化水素(PAH)まで,芳香族骨格を有する生理活性物質や機能性材料は多い。これらの材料開発を迅速に進めるには,多置換芳香族化合物を自在に合成する手法の開発は必須である。ジアゾキノンは,活性化基となるジアゾ基を内在する芳香族ユニットで,これを用いれば,置換芳香族化合物を自在に合成できるようになると期待される。本研究ではジアゾキノンの合成,反応開発,応用の実証を行い,ジアゾキノンをモチーフとして,新しい芳香族合成化学を開拓するものである。

研究成果の概要

生理活性物質や機能性材料に芳香族化合物は多く,これらの開発において,芳香族化合物への置換基導入反応の開発が果たす役割は大きい。これまで様々な反応が開発されているが,未だに芳香族への置換基導入法の開発は合成化学における重要な課題であり,新しい芳香族ユニットの創生と汎用性の高い置換基導入法の開発が強く望まれている。本研究ではこれまで芳香族化合物合成に利用されていないジアゾキノンに着目し,その簡便な合成法の開発とジアゾキノンを用いた反応開発に取り組んだ。

研究成果の学術的意義や社会的意義

新しい化合物の合成や反応開発がきっかけで,新材料の創製や合成の工程の簡略化が実現することは多い。芳香族化合物は,生理活性物質や機能性材料に多く見られ,その新たな合成や置換基導入法の開発は,有用物質合成の端緒となることが期待される。本研究ではこれまで芳香族化合物合成に利用されていないジアゾキノンに着目し,その簡便な合成法の開発とジアゾキノンを用いた反応開発に取り組み,ジアゾキノンが芳香族合成における新しいユニットとなることを示す多くの例を得ることができた。本研究は,ジアゾキノンを中心とした新しい芳香族合成の世界につながる内容であり,今後さらに有用物質の合成などにつながる内容である。

報告書

(5件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 2件、 査読あり 7件) 学会発表 (10件)

  • [雑誌論文] Diazo-Transfer Reaction of Nonactivated Ketones with 2-Azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Hexafluorophosphate (IPrAP)2023

    • 著者名/発表者名
      Kitamura, M., Ohtsuka, K., Eto, T., Tsuzaki, M., Wada, M., Shimooka, H., Okauchi, T.
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 88 号: 21 ページ: 15494-15500

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c01743

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of an Ortho-Functionalized Tetrafluorinated Azobenzene Phosphoramidite for Incorporation into a Tetrafluorinated Azobenzene-Containing siRNA for Photocontrolled Gene Silencing2023

    • 著者名/発表者名
      Matthew L. Hammill, Kouta Tsubaki, Mitsuru Kitamura, Tatsuo Okauchi, Jean-Paul Desaulniers
    • 雑誌名

      Current Protocols

      巻: 3 号: 10

    • DOI

      10.1002/cpz1.874

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Formal synthesis of isoquinocyclinone using ortho-alkoxycarbonylmethylation of anthranol via diazoquinone2023

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Kitamura, Noriyuki Fukuzumi, Masayuki Shinagawa, Keiichiro Araki, Yutaro Shimizu, Shuhei Takahashi, Takumi Iwata, Hirokazu Shimooka, Tatsuo Okauchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 125 ページ: 154618-154618

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2023.154618

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conversion of η4-(Vinylketene)iron complexes to η4-(Vinylketenimine)iron complexes using titanium chloride and amines2023

    • 著者名/発表者名
      Okauchi, T.; Teratani, K.; Nakagawa, T.; Ichimura, T.; Shimooka, H.; Kitamura, M.
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry

      巻: 990 ページ: 122672-122672

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2023.122672

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Diazoquinones and Azidophenols via Diazo‐Transfer Reaction of Phenols2022

    • 著者名/発表者名
      Kitamura Mitsuru、Eto Takashi、Konai Kazushige、Takahashi Shuhei、Shimooka Hirokazu、Okauchi Tatsuo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2022 号: 18

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200307

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] SiRNAs with Neutral Phosphate Triester Hydrocarbon Tails Exhibit Carrier-Free Gene-Silencing Activity2022

    • 著者名/発表者名
      Hammill Matthew L.、Tsubaki Kouta、Salim Lidya、Varley Andrew J.、Giorgees Ifrodet、Kitamura Mitsuru、Okauchi Tatsuo、Desaulniers Jean-Paul
    • 雑誌名

      ACS Medicinal Chemistry Letters

      巻: 13 号: 4 ページ: 695-700

    • DOI

      10.1021/acsmedchemlett.2c00027

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Formal Synthesis of Teadenols via Palladium-Catalyzed 6- endo Cyclization of an Epoxyphenol2022

    • 著者名/発表者名
      Kitamura M.; Suetake, H.; Hoshino, K.; Higashijima, Y.; Kisanuki, M.; Yuasa, R.; Yamaguchi, Y.; Shimazu, T.; Koga, N.; Hamada, H.; Miyori, N.; Shimooka, H.; Okauchi, T.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 33 号: 15 ページ: 1523-1526

    • DOI

      10.1055/a-1890-8287

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] コシノスタチンアグリコンの合成研究:CD環の不斉合成の検討2024

    • 著者名/発表者名
      柴田 匠翔、岩田 拓実、下岡 弘和、岡内 辰夫、北村 充
    • 学会等名
      日本化学会第104春期年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Teadenolの合成を目指したPd触媒を用いたビニルエポキシドのフェノールとの分子内環化反応の開発2024

    • 著者名/発表者名
      門倉 祐介,島津 貴大,下岡 弘和,岡内 辰夫,北村 充
    • 学会等名
      日本化学会第104春期年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] アジドイミダゾリニウムを用いるアルキニル共役トリアゼンの合成と反応2024

    • 著者名/発表者名
      和田 麻友子、津﨑 諒人、浅野 宏成、下岡 弘和、岡内 辰夫、北村 充
    • 学会等名
      日本化学会第104春期年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] スマネンコロネンハイブリッド化合物の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      渡邉愛梨, 平河隆二, 下岡弘和, 岡内辰夫, 北村充
    • 学会等名
      化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 金属触媒を用いるジアゾナフトキノンとグリシドールの環化反応2022

    • 著者名/発表者名
      石橋千里, 番野滉大, 下岡弘和, 岡内辰夫, 北村充
    • 学会等名
      化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of dihydro-1,4-naphthodioxines by the metal-catalyzed reaction of diazonaphthoquinones and glycidol2022

    • 著者名/発表者名
      Chisato Ishibashi, Koudai Banno, Sinya Sasaki, Hirokazu Shimooka, Tatsuo Okauchi, Mitsuru Kitamura
    • 学会等名
      2022 Ontario Tech U‐KIT Mini‐Symposium in Chemistry
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 金属触媒を用いたジアゾナフトキノンとグリシドールの環化によるベンゾジオキサンの合成2022

    • 著者名/発表者名
      石橋 千里、番野 滉大、佐々木 信弥、下岡 弘和、岡内 辰夫、北村 充
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ヒドロキシコロネン類の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      渡邉 愛梨、平河 隆二、下岡 弘和、岡内 辰夫、北村 充
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジアゾナフトキノンを用いたスピロオルソチオ炭酸エステルの合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      佐々木 信弥、番野 滉大、下岡 弘和、岡内 辰夫、北村 充
    • 学会等名
      日本化学会大102春期年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ジアゾキノンを用いる中性条件でのアセタールおよび オルトエステル合成法の開発2021

    • 著者名/発表者名
      番野滉大,藤村 涼,佐々木信弥,下岡弘和,岡内辰夫,北村 充
    • 学会等名
      第31回記念万有福岡シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2025-01-30  

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