| 研究課題/領域番号 |
20H02744
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 九州工業大学 |
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研究代表者 |
北村 充 九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
14,300千円 (直接経費: 11,000千円、間接経費: 3,300千円)
2023年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2022年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2021年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2020年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
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| キーワード | ジアゾキノン / カルベン / ジオキサン / 複素環化合物 / イソキノサイクリン / ジアゾ化合物 / アジド化合物 / ジアゾ移動反応 / 複素環 / ジチオ炭酸エステル / 芳香族 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
単環のベンゼン誘導体から多環芳香族炭化水素（PAH）まで，芳香族骨格を有する生理活性物質や機能性材料は多い。これらの材料開発を迅速に進めるには，多置換芳香族化合物を自在に合成する手法の開発は必須である。ジアゾキノンは，活性化基となるジアゾ基を内在する芳香族ユニットで，これを用いれば，置換芳香族化合物を自在に合成できるようになると期待される。本研究ではジアゾキノンの合成，反応開発，応用の実証を行い，ジアゾキノンをモチーフとして，新しい芳香族合成化学を開拓するものである。
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| 研究実績の概要 |
単環のベンゼン誘導体から多環芳香族炭化水素(PAH)まで，芳香族骨格を有する生理活性物質や機能性材料は多い。これらの材料開発を迅速に進めるには，多置換芳香族化合物を位置選択的に自在に合成する手法の開発が必須である。ジアゾキノンは，活性化基となるジアゾ基を内在する芳香族ユニットであり，これを用いれば，置換芳香族化合物を自在に合成できるようになると期待される。特にこれまで合成が難しかった多置換フェノールや，医薬品，新型π系化合物などの 機能性物質の合成法を短工程で提供できるようになる。本研究は，1)ジアゾキノンの簡便な合成法の開発，2) 多置換芳香族化合物や材料を指向したジアゾキノンの反応開発，3) 開発した反応を用いる有用機能性物質の合成，を目的とし，ジアゾキノンを中心とする新しい芳香族合成化学を確立しようとするものである。 本年度は，ジアゾキノンの反応開発として，金属触媒を用いて種々の求核剤との反応を行った。求核剤として，電子求引性基をもったアルコールであるエポキシアルコールを反応させるとベンゾジオキサン化合物が得られることが分かった。この反応の反応機構は，まず，ジアゾキノンと金属触媒との反応により生じた金属カルベンに，アルコールがOH挿入し，続いて，生じたフェノール部位がエポキシアルコール由来のエポキシド部位と反応してジオキサン化合物が生じていると考えている。また，求核剤として二硫化炭素を用いると，環状チオ炭酸エステルや，スピロオルトジチオ炭酸エステルが得られることを見出した。さらに，金属触媒を用いたジアゾキノンとケテンシリルエーテルの反応により，オルト－ホモアシルフェノール誘導体が得られる知見を利用して，天然物イソキノサイクリンの形式合成を行うことができた。
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| 現在までの達成度 (段落) |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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| 今後の研究の推進方策 |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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