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高次アセンの構造物性相関理解の深化と基板上ナノカーボン合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 20H02816
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関国立研究開発法人物質・材料研究機構 (2022)
奈良先端科学技術大学院大学 (2020-2021)

研究代表者

林 宏暢  国立研究開発法人物質・材料研究機構, 先端材料解析研究拠点, 主任研究員 (00736936)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
17,810千円 (直接経費: 13,700千円、間接経費: 4,110千円)
2022年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2021年度: 6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
2020年度: 7,540千円 (直接経費: 5,800千円、間接経費: 1,740千円)
キーワード高次アセン / 基板上合成 / 構造物性相関 / ナノカーボン / グラフェンナノリボン / 前駆体 / 環状分子 / 表面合成 / アセン / 光反応 / ナノ構造体 / ナノカーボン材料 / 前駆体法
研究開始時の研究の概要

ベンゼン環が直線状に縮合された高次アセンの構造・物性・反応性相関の本質的理解は、所望の物性を有するナノカーボン材料の革新的合成法開拓に結びつくのではないだろうか?本研究では、炭素と水素のみから構成される従来型の単純高次アセンではなく、シンプルな置換基やヘテロ原子を導入した高次アセン誘導体の合成を行い、その構造物性相関に関する実験的知見の獲得を目指す。また、加熱が主流である従来の基板上合成とは異なる、光照射を契機とした基板上合成法を開拓する。加えて、昇華の必要性や細かな構造制御が不得意という制約のない、汎用性に富む新規基板上合成法を確立し、革新的ナノカーボン合成の実現を目指す。

研究成果の概要

ベンゼン環が直線状に連結した高次アセンは、高い電荷輸送特性や基底状態でのビラジカル性など興味深い物性を示すことに加え、ナノカーボン材料作製の前駆体として有用である。本研究では、不安定な高次アセンを単結晶内部や超高真空下などの嫌気条件下で合成する手法を確立し、高次アセンの構造と電子的物性の相関解明に成功した。さらに、超高真空下での昇華・加熱プロセスを必要としない、簡便なグラフェンナノリボン合成の足がかりを築いた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

高次アセンの合成法確立と物性相関理解は、次世代デバイスへの応用が期待される有機半導体・ナノカーボン材料を設計する上で有用な知見である。また、高次アセンの基板上合成研究の過程で得られた、高次にpi共役系が拡張された予想外のナノ分子生成の発見は、独自のナノ構造体創成法につながる成果である。また、新しい基板上光反応性の開拓・理解、簡便なプロセスを用いたナノ構造体・ナノカーボン材料構築法の開拓は、従来の手法を用いた研究とは方向性の異なる研究への発展を促すものである。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (42件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 国際共同研究 (6件) 雑誌論文 (17件) (うち国際共著 4件、 査読あり 17件、 オープンアクセス 7件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件) 図書 (1件)

  • [国際共同研究] Universidad Autonoma de Madrid/IMDEA-Nanociencia(スペイン)

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      2021 実績報告書
  • [国際共同研究] 北京化工大学(中国)

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  • [国際共同研究] Empa(スイス)

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  • [国際共同研究] Universidad Autonoma de Madrid/IMDEA-Nanociencia(スペイン)

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  • [国際共同研究] 北京化工大学(中国)

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      2020 実績報告書
  • [国際共同研究] Empa(スイス)

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      2020 実績報告書
  • [雑誌論文] An Atropisomerism Study of Large Cycloarylenes: [n]Cyclo‐4,10‐Pyrenylenes’ Case2023

    • 著者名/発表者名
      Kurosaki Ryo、Morimoto Hirofumi、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: - 号: 24

    • DOI

      10.1002/chem.202203848

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      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Series of Soluble Planar Oligorylenes up to Hexarylene2023

    • 著者名/発表者名
      Fujita Ryuichi、Yoshida Shoko、Kano Haruka、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      Chinese Journal of Chemistry

      巻: 41 号: 9 ページ: 1023-1027

    • DOI

      10.1002/cjoc.202200692

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      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polyazaacene and Cyclazaacene Precursors Synthesized by Dehydration Condensation from a Versatile Bis‐ <i>α</i> ‐diketone Unit Having an Anthracene Skeleton2022

    • 著者名/発表者名
      Chan Yee Seng、Hayashi Hironobu、Sato Shizuka、Kasahara Shoma、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2022 号: 38

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200621

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      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] On-surface synthesis of hydroxy-functionalized graphene nanoribbons through deprotection of methylenedioxy groups2022

    • 著者名/発表者名
      Ohtomo Manabu、Hayashi Hironobu、Shiotari Akitoshi、Kawamura Mayu、Hayashi Ryunosuke、Jippo Hideyuki、Yamaguchi Junichi、Ohfuchi Mari、Aratani Naoki、Sugimoto Yoshiaki、Yamada Hiroko、Sato Shintaro
    • 雑誌名

      Nanoscale Advances

      巻: 4 号: 22 ページ: 4871-4879

    • DOI

      10.1039/d2na00031h

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      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of oligoacenes using precursors for evaluation of their electronic structures2022

    • 著者名/発表者名
      Yamada Hiroko、Hayashi Hironobu
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 21 号: 8 ページ: 1511-1532

    • DOI

      10.1007/s43630-022-00235-x

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      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phosphaacene as a structural analogue of thienoacenes for organic semiconductors2022

    • 著者名/発表者名
      Matsuo Kyohei、Okumura Rina、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Jinnai Seihou、Ie Yutaka、Saeki Akinori、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 98 ページ: 13576-13579

    • DOI

      10.1039/d2cc05122b

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      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of 10,20-bis(triisopropylsilylethynyl)-tetrabenzo-5,15-diazaporphine2022

    • 著者名/発表者名
      Sugano Yuki、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: - 号: 01n04 ページ: 136-144

    • DOI

      10.1142/s1088424622500766

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      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Single crystal field-effect transistor of tetrabenzoporphyrin with a one-dimensionally extended columnar packing motif exhibiting efficient charge transport properties2022

    • 著者名/発表者名
      Zhu Juanjuan、Hayashi Hironobu、Chen Meng、Xiao Chengyi、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Zhang Lei、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 10 号: 7 ページ: 2527-2531

    • DOI

      10.1039/d1tc03547a

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      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] On-surface synthesis and characterization of nitrogen-substituted undecacenes2022

    • 著者名/発表者名
      Eimre Kristjan、Urgel Jose I.、Hayashi Hironobu、Di Giovannantonio Marco、Ruffieux Pascal、Sato Shizuka、Otomo Satoru、Chan Yee Seng、Aratani Naoki、Passerone Daniele、Groning Oliver、Yamada Hiroko、Fasel Roman、Pignedoli Carlo A.
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 13 号: 1 ページ: 511-511

    • DOI

      10.1038/s41467-022-27961-1

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Facile Post-synthesis and Redox Behavior of π-Expanded Ferrocene and ansa-Ferrocene2022

    • 著者名/発表者名
      Morimoto Hirofumi、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 4 ページ: 428-430

    • DOI

      10.1246/cl.220011

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient photogeneration of long acenes on nanostructured graphene2021

    • 著者名/発表者名
      Cosme G. Ayani, Michele Pisarra, Jos_ I. Urgel, Juan Jes_s Navarro, Cristina D_az, Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada, Fabian Calleja, Rodolfo Miranda, Roman Fasel, Fernando Mart_n*, Amadeo L. V_zquez de Parga*
    • 雑誌名

      Nanoscale Horizons

      巻: 6 号: 9 ページ: 744-750

    • DOI

      10.1039/d1nh00184a

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Mirror‐Image Cofacial Coronene Dimers Characterized by CD and CPL Spectroscopy: A Twisted Bilayer Nanographene2021

    • 著者名/発表者名
      Uehara Keiji、Kano Haruka、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Fujiki Michiya、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 5 号: 11 ページ: 974-978

    • DOI

      10.1002/cptc.202100166

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of 10,20-substituted tetrabenzo-5,15-diazaporphyrin copper complexes from soluble precursors2021

    • 著者名/発表者名
      Sugano Yuki、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 25 号: 10n12 ページ: 1186-1192

    • DOI

      10.1142/s1088424621501194

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      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deep-red circularly polarised luminescent C70 derivatives2021

    • 著者名/発表者名
      Kano Haruka、Hayashi Hironobu、Matsuo Kyohei、Fujiki Michiya、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 11 号: 1 ページ: 12072-12072

    • DOI

      10.1038/s41598-021-91451-5

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Buckyball as an Electron Donor in a Dyad of C60 and Xanthene Dye2021

    • 著者名/発表者名
      Haruka Kano, Kyohei Matsuo, Hironobu Hayashi, Kosaku Kato, Akira Yamakata, Hiroko Yamada, Naoki Aratani
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 23 ページ: 3377-3381

    • DOI

      10.1002/ejoc.202100276

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of Charge Transport Property of Ethynylene‐Bridged Anthracene Oligomers2021

    • 著者名/発表者名
      Zhu Juanjuan、Hayashi Hironobu、Chen Meng、Xiao Chengyi、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Zhang Lei、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Macromolecular Chemistry and Physics

      巻: - 号: 11 ページ: 2100024-2100024

    • DOI

      10.1002/macp.202100024

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Visible‐Light‐Induced Heptacene Generation under Ambient Conditions: Utilization of Single‐crystal Interior as an Isolated Reaction Site2020

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Hironobu、Hieda Nao、Yamauchi Mitsuaki、Chan Yee Seng、Aratani Naoki、Masuo Sadahiro、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 26 号: 66 ページ: 15079-15083

    • DOI

      10.1002/chem.202002155

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ジケトンとジアミンとの脱水縮合反応を用いた大環状分子の合成2023

    • 著者名/発表者名
      南野直人、林宏暢、荒谷直樹、山田容子
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 高効率な電荷輸送特性を示す一次元カラム構造を形成したテトラベンゾポルフィリンの単結晶電界効果トランジスタ2023

    • 著者名/発表者名
      林 宏暢、Zhu Juanjuan、松尾 恭平、荒谷 直樹、山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
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      2022 実績報告書
  • [学会発表] トリプチセン誘導体を利用したポーラスナノシートの合成2023

    • 著者名/発表者名
      山本 築、林 宏暢、松尾恭平、荒谷 直樹、山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] On-surface synthesis and characterization of tetraazaundecacene and its derivatives2022

    • 著者名/発表者名
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      第63回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン 総合シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 可逆的ボロン酸エステル形成を利用した環状分子の合成:異性体の分離効果2022

    • 著者名/発表者名
      笠原彰真、林 宏暢、荒谷 直樹、山田 容子
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Polyazaacenes Generation by Using Precursor Methods2022

    • 著者名/発表者名
      Yee Seng CHAN, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      241st ECS Meeting
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] On-surface synthesis of armchair-type graphene nanoribbons by using p-dihalobenzene-based precursors2022

    • 著者名/発表者名
      Hironobu Hayashi, Junichi Yamaguchi, Takayuki Okumura, Daichi Kishimoto, Hideyuki Jippo, Kyohei Matsuo, Naoki Aratani, Mari Ohfuchi, Sintaro Sato, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      International Workshop On-Surface Synthesis (OSS22)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Oligoacenes as Ladder-Type pi-Conjugated Molecules2022

    • 著者名/発表者名
      Hironobu Hayashi
    • 学会等名
      The 2nd Workshop on Ladder Polymer Science
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Polyazaacene and cyclazaacene precursor synthesis2022

    • 著者名/発表者名
      Hironobu Hayashi、Hiroko Yamada
    • 学会等名
      11th singapore international chemical conference
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 脱水縮合反応を用いたベルト型環状分子の合成2022

    • 著者名/発表者名
      笠原 彰真, 林 宏暢, 荒谷 直樹, 山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] フッ素修飾グラフェンナノリボンの部分構造合成2022

    • 著者名/発表者名
      岸本 太地, 林 宏暢, 荒谷 直樹, 山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] エチニレン架橋されたアセン多量体の合成:ワンポット合成と多段階合成2022

    • 著者名/発表者名
      南野 直人, 林 宏暢, 荒谷 直樹, 山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ボロン酸と1,2-ジオールとの可逆的ボロン酸エステル形成を利用した環状アントラセン二量体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      奥村 崇之, 林 宏暢, 荒谷 直樹, 山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 基板上合成を用いた含窒素ウンデカセンとその誘導体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      林 宏暢、山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 新規キラルフラーレン合成法の開拓とキロプティカル特性2021

    • 著者名/発表者名
      加納春華、林宏暢、松尾恭平、藤木道也、山田容子、荒谷直樹
    • 学会等名
      基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ペンタセン前駆体が薄膜中で示す光転化反応の解析2021

    • 著者名/発表者名
      方 涛,塩谷 暢貴,冨田 和孝,吉田 茉莉子,下赤 卓史,林 宏暢,山田 容子,長谷川 健
    • 学会等名
      第69回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 炭素原子17個分の幅を有するアームチェア型グラフェンナノリボンの基板上合成2021

    • 著者名/発表者名
      林 宏暢, 山口 淳一, 實宝 秀幸, 塩足 亮隼, 大伴 真名歩, 荒谷 直樹, 大淵 真里, 杉本 宜昭, 佐藤 信太郎, 山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 前駆体法を用いた高次アセン合成と機能性材料創出への展開2020

    • 著者名/発表者名
      林宏暢
    • 学会等名
      ACE Meeting Online II
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] Atomically Precise Nanochemistry2023

    • 著者名/発表者名
      Hironobu Hayashi、Hiroko Yamada
    • 総ページ数
      24
    • 出版者
      Wiley Online Library
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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