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マイクロ波エネルギー集積効果を利用した効率的連続フロー合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20H03367
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関岐阜薬科大学

研究代表者

佐治木 弘尚  岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (50275096)

研究分担者 山田 強  岐阜薬科大学, 薬学部, 講師 (70821479)
澤間 善成  岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (80552413)
研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
17,810千円 (直接経費: 13,700千円、間接経費: 4,110千円)
2023年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2022年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2021年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2020年度: 8,710千円 (直接経費: 6,700千円、間接経費: 2,010千円)
キーワードマイクロ波 / エネルギー集積 / 連続フロー反応 / 局所高温反応場 / 活性炭 / C-C結合形成反応 / 多環芳香族化合物 / 官能基変換 / C-H活性化
研究開始時の研究の概要

カーボンビーズ(CB)担持Pt触媒カートリッジにMWを照射すると、微弱のMWがCBに集約され、IPAやMCHからの脱水素が安全かつ容易に進行する。すなわちMWを選択的に吸収する素材をエネルギー集約材料として局所反応場を構築することができる。この知見を応用して以下①~③を遂行する。①非環状飽和炭化水素からのエネルギー効率の高い水素取り出し法の確立と芳香族化合物合成法の開発、②MW連続フロー装置を水素発源とした連続フロー精密合成法の確立、③Pt/CBの新規触媒活性探索・触媒金属種と担体を変えた新触媒や反応の開発・MW吸収型担体にMWを集積させた連続フロー式熱的反応システムの構築。

研究成果の概要

カーボンビーズ(CB)に担持した白金触媒に、低出力MWを照射するとエネルギーがCBに局所吸収され、フロー流路内に局所高温反応場がが形成される現象を見出し、メチルシクロヘキサンからの脱水素芳香化反応(水素製造)を報告している。本研究では、これを確実で実用的な方法論として昇華させるべく、新たな有機合成法への応用研究を遂行した。わずかなMWエネルギーの供給で進行し、副生成物が水素ガスのみとなるベンズアニュレーション反応(多環芳香族化合物合成法)を開発するとともに、メチルシクロヘキサンの脱水素芳香化反応を基盤とした、還元性官能基への一般性ある触媒的水素移動反応の開発に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

流路内の不均一系触媒担体に微弱MWエネルギーを集約させて、高温反応場を形成しフロー反応の効率的進行に利用する反応例は皆無であり、新規性ある省エネルギー型連続合成法を開発することができた。フロー反応流路内(溶液内部)のカーボンビーズ(CB)上にのみエネルギー豊富な反応場を構築して、エネルギーロスを極力削減して、有機合成反応に利用するアイデアは創造的であり、「フロー精密有機合成法のイノベーション」として実用的な有機合成法として期待される。本研究成果を創出する過程で、さらに適用が可能となる反応候補も複数見出されており、将来のカーボンニュートラルに貢献する反応基盤を確立した意義は大きい。

報告書

(4件)
  • 2023 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 6件、 招待講演 17件) 備考 (2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Microwave-assisted C-C bond formation of diarylacetylenes and aromatic hydrocarbons on carbon beads under continuous-flow conditions2023

    • 著者名/発表者名
      Yamada Tsuyoshi、Teranishi Wataru、Sakurada Naoya、Ootori Seiya、Abe Yuka、Matsuo Tomohiro、Morii Yasuharu、Yoshimura Masatoshi、Yoshimura Takeo、Ikawa Takashi、Sajiki Hironao
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 6 号: 1

    • DOI

      10.1038/s42004-023-00880-y

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] マイクロ波と球状活性炭を利用した白金触媒的連続フロー式水素製造法2020

    • 著者名/発表者名
      市川智大, 寺西航, 山田強, 佐治木弘尚
    • 雑誌名

      触媒

      巻: 62 ページ: 291-296

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 固体触媒の創製と潜在的触媒活性の発掘に基づく官能基変換法の開発2023

    • 著者名/発表者名
      佐治木 弘尚
    • 学会等名
      日本薬学会代143年会 日本薬学会賞受賞講演
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Energy Saving Continuous Flow C-H Activation Method under Microwave Irradiation Oriented to Environmentally-friendly Catalytic Chemical Conversion2023

    • 著者名/発表者名
      Hironao Sajiki
    • 学会等名
      An International Conference on Advances in Materials Chemistry and Catalysis
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Novel Chemical Conversion Method Based on C-H Cleavage and C-C Bond Formation under Microwave Mediated Continuous Flow Reaction2023

    • 著者名/発表者名
      Hironao Sajiki
    • 学会等名
      Special Lecture at Tezpur University, India
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of Environmentally Friendly Chemical Conversion Method Combing Microwave Irradiation and Continuous Flow Equipment2023

    • 著者名/発表者名
      Hironao Sajiki
    • 学会等名
      The 26th SANKEN International Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波の局所集約効果を利用したプラチナ触媒的C-C結合形成反応2023

    • 著者名/発表者名
      櫻田直也、寺西航、安部佑 香、井川貴詞、山田強、佐治木弘尚
    • 学会等名
      第131回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] マイクロ波の生体影響と安全利用の狭間でマイクロ波をより身近な技術へ2022

    • 著者名/発表者名
      佐治木 弘尚
    • 学会等名
      第16回日本電磁波エネルギー応用学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 重水素標識法の開発と重水素標識機能性物質の実用的合成2022

    • 著者名/発表者名
      佐治木 弘尚
    • 学会等名
      市村賞受賞記念フォーラム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新しいデバイスを適用した連続化学変換法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      佐治木 弘尚
    • 学会等名
      マルホ株式会社 社内研修会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム炭素を触媒としたアジドからニトリルへの脱水素酸化変換2022

    • 著者名/発表者名
      大鳥 清也 、山田 強 、寺西 航1、井川 貴詞1、佐治木 弘尚
    • 学会等名
      第53回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Development of Continuous Chemical Conversion Methods Applying New Devices -Focusing on the deuterium labeling method-2022

    • 著者名/発表者名
      Hironao Sajiki
    • 学会等名
      Annual symposium of the Japan Society for the Promotion of Science Alumni Association in Australia (JSPSAAA)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 固体触媒による新しい反応開発とフロー合成への応用展開2022

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      東京大学理学部講演会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波エネルギー集中効果を利用したレドックスニュートラルベンズアニュレーション2022

    • 著者名/発表者名
      櫻田 直也、寺西 航、井川 貴詞、山田 強、佐治木 弘尚
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] フロー反応を基軸とした省エネルギー・省スペース型連続合成法の開発2021

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      株式会社エーピーアイコーポレーション講演会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of microwave-mediated continuous-flow dehydrogenative oxidation reaction as an energy saving hydrogen generation method2021

    • 著者名/発表者名
      Hironao Sajiki
    • 学会等名
      Pacifichem2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 連続フロー合成法の開発研究2021

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      第15回 インファーマ ジャパン
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機合成的観点からのフロー合成等の将来2021

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      荏原製作所 特別講演会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波加熱を利用したフロー式多環芳香族化合物合成法2021

    • 著者名/発表者名
      寺西航、大鳥清也、山田強、佐治木弘尚
    • 学会等名
      第119回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] マイクロ波を利用した省エネルギー・省スペース型連続反応系の開発2020

    • 著者名/発表者名
      佐治木 弘尚
    • 学会等名
      京大・生存圏研究所「持続的生存圏創成のためのエネルギー循環シンポジウム」
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 固体触媒反応場を有効活用した連続精密生産プロセスの開発2020

    • 著者名/発表者名
      佐治木 弘尚
    • 学会等名
      日本医薬品原薬工業会講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 医薬品原薬のフロー合成」 ―1日でわかるフロー合成の要素技術からシステム・情報まで―2020

    • 著者名/発表者名
      佐治木 弘尚
    • 学会等名
      第52回Continuing Educationシリーズ講習会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Energy and Space Saving Chemical Conversion Methods Based on C-H activation with New Devices2020

    • 著者名/発表者名
      Hironao Sajiki
    • 学会等名
      An International Conference (Virtual) on the Present and Future of Excellence in Organic Synthesis (PFEOS-2021)
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] 岐阜薬科大学薬品化学研究室

    • URL

      https://www.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/index.html

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 岐阜薬科大学 (Research Spotlights)

    • URL

      https://www.gifu-pu.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [産業財産権] 縮合多環芳香族化合物の製造方法および分子内環化反応用触媒2021

    • 発明者名
      佐治木弘尚、山田強、寺西航
    • 権利者名
      エヌ・イー ケムキャット株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2021-021892
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2025-01-30  

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