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キラル分子を光学活性体として得る革新的手法DYASINの開発

研究課題

研究課題/領域番号 20H05677
研究種目

基盤研究(S)

配分区分補助金
審査区分 大区分E
研究機関九州大学

研究代表者

友岡 克彦  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)

研究分担者 青木 百合子  九州大学, 総合理工学研究院, 教授 (10211690)
入江 亮  熊本大学, 大学院先端科学研究部(理), 教授 (70243889)
浅野 周作  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (30827522)
森 俊文  九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (20732043)
井川 和宣  熊本大学, 大学院先端科学研究部(理), 教授 (80401529)
中崎 敦夫  岩手大学, 理工学部, 教授 (00366428)
研究期間 (年度) 2020-08-31 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2024年度)
配分額 *注記
198,640千円 (直接経費: 152,800千円、間接経費: 45,840千円)
2024年度: 33,670千円 (直接経費: 25,900千円、間接経費: 7,770千円)
2023年度: 33,670千円 (直接経費: 25,900千円、間接経費: 7,770千円)
2022年度: 34,580千円 (直接経費: 26,600千円、間接経費: 7,980千円)
2021年度: 34,580千円 (直接経費: 26,600千円、間接経費: 7,980千円)
2020年度: 62,140千円 (直接経費: 47,800千円、間接経費: 14,340千円)
キーワード動的不斉誘起 / 光学活性体 / 動的キラル分子 / 静的キラル分子 / 外的キラル因子
研究開始時の研究の概要

本研究では,キラル分子を光学活性体として調製するための新手法として動的不斉誘起法[DYASIN(ダイアシン): dynamic asymmetric induction]を開拓する.本法ではラセミ体の動的キラル分子にキラル固体などの外的キラル因子を混ぜて放置するだけで不斉誘起がおこり光学活性体が得られる.また,DYASINで得られた光学活性な動的キラル分子を立体選択的に変換することで多様な静的キラル分子が光学活性体として得られる.本研究ではDYASINの原理探求,汎用化,実用化を目指す.

研究実績の概要

キラル分子を光学活性体として調製する新手法であるDYASIN(ダイアシン)の開発と機構研究に関して以下の成果を得た.
1)多様な動的キラル分子のDYASIN a) 非天然型キラルアミノ酸の合成前駆体として,動的軸不斉を有するヒダントイン由来のシリルエノールエーテルを設計・合成した.そのDYASINをOCSとしてセルロース系ポリマーを用いて行ったところ光学活性体を>95% ep以上の高い光学純度で定量的に得ることに,またその変換により,多様な非天然型キラルアミノ酸を高い光学純度で合成することに成功した.b) 多様な含酸素キラル分子の不斉合成を指向して,1,3-ケトアミド由来の動的軸不斉シリルエノールエーテルを設計・合成した.そのDYASINをOCSとしてアミロース系ポリマーを用いて行ったところ光学活性体を90% epの光学純度で定量的に得ることに,またその変換により多様な含酸素キラル分子を高い光学純度で合成することに成功した.c) フェニル-ナフチル構造を有する動的軸不斉ビアリール分子を設計・合成した.そのDYASINをOCSとしてセルロース系ポリマーを用いて行ったところ光学活性体を78% epの光学純度で定量的に得ることに,また,その置換基を変換することにより,多様な準静的軸不斉分子を高い光学純度で合成することに成功した.
2) DYASINの機構研究 DYASIN の本質を理解するために動的キラル分子とOCSの相互作用を精査した. a)速度論的解析:DYASINにより得られる光学活性体の光学純度の時間依存性,温度依存性を精査することでDYASINが熱力学支配で進行していることを実証した. 2)計算化学的手法による解析:分子動力学計算による解析を行ったところDYASINの立体選択性に合致する結果を得た.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

現代の化学・物質科学において,キラル分子を光学活性体として調製することは極めて重要である.そのために人類はこれまでに数多くの工夫を成し,その成果として,「光学分割」と「不斉合成」の二つの方法を手に入れ,広範に利用してきた.これに対して本研究では,第3の方法として「動的不斉誘起法」[dynamic asymmetric induction: DYASIN(ダイアシン)]と称する新手法を開発・発展させることを目的としている.DYASINは動的キラル分子の立体化学を外的キラル因子(outer chiral source: OCS)の影響によって制御しようとするものである.動的キラル分子とOCSの相互作用の大きさはエナンチオマーによって異なるために,熱力学的な偏りが生じて光学活性な動的キラル分子が得られる.この過程は分子内の結合回転で進行し,結合の開裂・形成を含まないので不斉合成ではない.本研究ではまず,多様な動的キラル分子(動的面不斉分子,動的らせん不斉分子,動的軸不斉分子,他)を設計・合成し,またそれらの立体化学的安定性の評価を行い,DYASINの温度条件,時間などを設定した.その後,種々のOCSを用いてDYASINを検討し,高い光学純度で光学活性体を得ることに成功した.また,DYASINによって得られた光学活性な動的キラル分子をキラル炭素分子の様な静的キラル分子もしくは準静的キラル分子に立体特異的に変換することに成功した.本研究ではまた,速度論的解析法,計算化学的手法に立脚したDYASINの機構研究を実施し,意義深い結果を得た.

今後の研究の推進方策

今後は,下記の4項目について相互に関連付けながら検討する計画である.
1)新規動的キラル分子の設計・合成とそのDYASIN:本研究ではこれまでに動的面不斉ヘテロ中員環分子,動的らせん不斉ラクトン,および,動的軸不斉を有する多様なキラル分子のDYASINに成功している.これらの知見を生かして,今後はより多様な動的キラル分子を設計,合成してそれらのDYASINを実施する.特に,非天然型キラルアミノ酸やキラルヒドロキシカルボン酸の不斉合成素子として有用な動的軸不斉分子,キラルアルカロイドの不斉合成素子として有用な動的軸不斉分子を開発する.また, DYASINに適したキラルケイ素分子を設計・合成し,そのDYASINを検討する.
2) 外的キラル因子(OCS)の多様性拡大:本研究ではこれまで外的キラル因子として多糖誘導体ポリマーが有効であることを明らかにしている.今後はより多様な天然・非天然キラルポリマー,特に天然由来のキラル巨大ポリマーについて検討するとともに動的キラル分子との適合傾向を系統的に解析する.
3) DYASINの効率化と実用化:連続的・効率的なDYASIN法としてフロー系DYASINを開発する.
4) DYASINの解析とキラル分子の立体化学制御の学理探求:計算化学的手法,実験的手法に立脚したDYASINの機構研究を実施する.計算化学的手法に関してはQM法(ab initio/DFT 法)およびelongation法による緻密な機構解析を実施する.また,より巨視的な手法として分子動力学計算による機構解析を実施する.実験的手法に関しては分光学的解析,速度論的解析を実施する.

評価記号
中間評価所見 (区分)

A-: 研究領域の設定目的に照らして、概ね期待どおりの進展が認められるが、一部に遅れが認められる

報告書

(8件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 研究概要(中間評価) ( PDF )   実績報告書   中間評価(所見) ( PDF )
  • 2021 実績報告書
  • 2020 研究概要(採択時) ( PDF )   審査結果の所見 ( PDF )   実績報告書
  • 研究成果

    (76件)

すべて 2024 2023 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 1件、 査読あり 13件) 学会発表 (61件) (うち国際学会 1件、 招待講演 12件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of multifunctionalized chiral silacyclopentanes2024

    • 著者名/発表者名
      Kuroo A.; Igawa K.; Tomooka K.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 53 号: 3

    • DOI

      10.1093/chemle/upae039

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Synthesis and Structural Analysis of Chiral 4,4'-Biazulene2024

    • 著者名/発表者名
      R. Hatakenaka, N. Nishikawa, Y. Mikata, H. Aoyama, K. Yamashita, Y. Shiota, K. Yoshizawa, Y. Kawasaki, K. Tomooka, S. Kamijo, F. Tani, T. Murafuji
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 30 号: 24

    • DOI

      10.1002/chem.202400098

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Linkage-Editing Pseudo-Glycans: A Reductive α-Fluorovinyl-<i>C</i>-Glycosylation Strategy to Create Glycan Analogs with Altered Biological Activities2024

    • 著者名/発表者名
      Moriyama Takahiro et. al.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 146 号: 3 ページ: 2237-2247

    • DOI

      10.1021/jacs.3c12581

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of DACN-NHS-ester and DACN-maleimide, and their application for the synthesis of artificial hybrid biomolecules2023

    • 著者名/発表者名
      Kawasaki Yuuya、Hayashibara Tomoya、Seto Yuki、Taniguchi Yutaro、Igawa Kazunobu、Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 59 号: 78 ページ: 11724-11727

    • DOI

      10.1039/d3cc03023g

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Differentiation-inducing factor-1 reduces lipopolysaccharide-induced vascular cell adhesion molecule-1 by suppressing mTORC1-S6K signaling in vascular endothelial cells2023

    • 著者名/発表者名
      Arioka, M.; Seto-Tetsuo, F.; Inoue, T.; Miura, K.; Ishikane, S.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Takahashi-Yanaga, F.; Sasaguri, T.
    • 雑誌名

      Life Sciences

      巻: 335 ページ: 122278-122278

    • DOI

      10.1016/j.lfs.2023.122278

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Differentiation-inducing factor 1 activates cofilin through pyridoxal phosphatase and AMP-activated protein kinase, resulting in mitochondrial fission2023

    • 著者名/発表者名
      Inoue, T.; Miura, K.; Han, R.; Seto-Tetsuo, F.; Arioka, M,; Igawa, K.; Tomooka, K.; Sasaguri, T.
    • 雑誌名

      Journal of Pharmacological Sciences

      巻: 152 号: 1 ページ: 39-49

    • DOI

      10.1016/j.jphs.2023.02.009

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] DIF-1 exhibits anticancer activity in breast cancer via inhibition of CXCLs/CXCR2 axis-mediated communication between cancer-associated fibroblasts and cancer cells2023

    • 著者名/発表者名
      Seto-Tetsuo, F.; Arioka, M.; Miura, K.; Inoue, T.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Sasaguri, T.
    • 雑誌名

      International Immunopharmacology

      巻: 117 ページ: 109913-109913

    • DOI

      10.1016/j.intimp.2023.109913

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Stereochemical Analysis, and Transformation of Oxa-[7]orthocyclophene2022

    • 著者名/発表者名
      Tomooka Katsuhiko、Iso Chisato、Hashimoto Yukiho、Suzuki Masaki、Kawasaki Yuuya、Igawa Kazunobu
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 7 ページ: 788-790

    • DOI

      10.1246/cl.220219

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Stereochemical Analysis of Ten-membered Diallylic Nitrogen Cycle and Its Pt-Complex2022

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Jun-ichi、Suzuki Masaki、Shimada Maki、Kawasaki Yuuya、Igawa Kazunobu、Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 6 ページ: 636-638

    • DOI

      10.1246/cl.220143

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Stereochemical Analysis of Planar Chiral Nine-Membered Aza-Orthocyclophyne2022

    • 著者名/発表者名
      Tomooka Katsuhiko、Kawasaki Yuuya、Tanaka Sumire、Igawa Kazunobu
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 105 号: 1 ページ: 352-352

    • DOI

      10.3987/com-22-s(r)18

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereochemical study on planar‐chiral cyclic molecules using polysaccharide‐based column chromatography2022

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu、Uehara Kazuhiro、Kawasaki Yuuya、Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 34 号: 6 ページ: 824-832

    • DOI

      10.1002/chir.23429

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of enantioenriched helical- and axial-chiral molecules by dynamic asymmetric induction2022

    • 著者名/発表者名
      Kawasaki Yuuya、Kamikubo Ryota、Kumegawa Yuta、Ogawa Kouhei、Kashiwagi Takeru、Ano Yusuke、Igawa Kazunobu、Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 10 ページ: 1605-1608

    • DOI

      10.1039/d1cc05881a

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] キラル分子を光学活性体として得る第3の手法DYASINの開発2022

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也、井川和宣,友岡克彦
    • 雑誌名

      化学

      巻: 77 ページ: 24-28

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [雑誌論文] Analysis of Stereochemical Stability of Dynamic Chiral Molecules Using an Automated Microflow Measurement System2021

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu、Asano Shusaku、Yoshida Yuki、Kawasaki Yuuya、Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 14 ページ: 9651-9657

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c00914

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 1,1’-ビアズレン骨格で構成される不斉ヘリセン化合物とそのカチオンラジカルの構造と性質2023

    • 著者名/発表者名
      青山 大樹、成田 昌弘、五島 健太、村藤 俊宏、井川 和宣、河崎 悠也、友岡 克彦、○谷 文都
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 分子内C-Hアミノ化を鍵反応とする螺旋環内縁部に置換基を有するアザオキサ[6]ヘリセンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      守田 修士、雷 松、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ナフトベンゾフラノール誘導体の位置選択的ハロゲン化とクロスカップリングによる新規ヘテロビアリール類の合成2023

    • 著者名/発表者名
      雷 松、中島 涼菜、守田 修士、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 軸不斉を有するナフチルイソキノリン N-オキシド誘導体の合成と立体化学的安定性に関する研究2023

    • 著者名/発表者名
      河上 翔太、Damjan Trpkovski、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 動的キラルな1,3-ケトアミド類の設計,合成とその応用2023

    • 著者名/発表者名
      河崎 悠也1、谷門 愛花、牟田口 実咲、上久保 椋太、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 準静的な面不斉を有する多官能基化されたオルトシクロフェン類の設計,合成と立体化学挙動解析2023

    • 著者名/発表者名
      橋本 晋歩、河崎 悠也、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] AOCN-MMCの設計, 合成とその機能解析2023

    • 著者名/発表者名
      井川 和宣、渡邉 優斗、河崎 悠也、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 外的因子による面不斉ヘテロ環分子の立体化学的安定性の制御2023

    • 著者名/発表者名
      山口 凌、磯 知里、三宅 祐樹、畑山 有介、呉 宗翰、吉岡 由香梨、田中 澄怜、上原 和浩、阿野 勇介、井川 和宣、河崎 悠也、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] キラルシラオキソラン類の立体特異的求核置換反応2023

    • 著者名/発表者名
      山根 鉄平、河崎 悠也1、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 動的軸不斉を有する芳香族カルボン酸誘導体の設計,合成と立体化学挙動2023

    • 著者名/発表者名
      内山 光太郎、河崎 悠也1、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 動的キラルな複素環分子の開発と応用 I2023

    • 著者名/発表者名
      河崎 悠也、石坪 壮祥、堀 晋悟、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 動的キラルな複素環分子の開発と応用 II2023

    • 著者名/発表者名
      河崎 悠也、堀 晋悟、石坪 壮祥、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 動的キラルなN-アリールアミドの合成と変換2023

    • 著者名/発表者名
      河崎 悠也、直江 倫太朗、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] New Aspects of Science of Molecular Chirality2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      CCEB Seminar (Nanyang Technological University)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Novel Method for the Preparation of Enantioenriched Chiral Molecules:DYASIN2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      IRCCS国際シンポジウム (名古屋大学)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] キラル分子科学の新局面2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      第3回 TFレクチャーシップ講演会 (名古屋大学)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] New Aspects of Science of Molecular Chirality2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      Rouen Normandy University, 講演会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] New Aspects of Science of Molecular Chirality2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      Inst. de Chimie Moleculaire et des Materiaux d' Orsay, Paris-Saclay University, 講演会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] New Aspects of Science of Molecular Chirality2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      University Caen Normandie, 講演会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] キラル分子科学の新局面2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      第39回 有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] N-ヨードスクシンイミドを酸化剤として用いるナフトベンゾフラノール誘導体の酸化的カップリング反応2023

    • 著者名/発表者名
      中島 涼菜、荒江 祥永、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アルキン架橋インドール誘導体の脱芳香化を伴う触媒的分子内不斉[4+2]環化付加反応2023

    • 著者名/発表者名
      河上 翔太、別府 翔太、荒江 祥永、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アルキンの不斉ヒドロアリール化を鍵反応とするアザ[6]ヘリセンの不斉合成と螺旋誘起力の評価2023

    • 著者名/発表者名
      守田 修士、山根 梨代、中島 涼菜、奥村 泰志、菊池 裕嗣、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉3-アザ[7]オルトピリジノフェンの合成と立体化学挙動解析2023

    • 著者名/発表者名
      山口 凌、磯 知里、畑山 有介、井川 和宣、河崎 悠也、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉3-オキサ[7]オルトシクロフェンの効率的合成とその立体化学挙動解析2023

    • 著者名/発表者名
      橋本 晋歩、磯 知里、河崎 悠也、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 動的軸不斉を有する2-ナフチル安息香酸エステルの設計,合成と立体化学挙動解析2023

    • 著者名/発表者名
      内山 光太郎、河崎 悠也、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 多分子連結型DACN誘導体の開発とペプチドの複合化への応用2023

    • 著者名/発表者名
      林原 智也、瀬戸 祐樹、谷口 優太郎、井川 和宣、河崎 悠也、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] キラルシラジヒドロイソベンゾフランの求核置換反応: 立体化学経路の解析と合成的応用2023

    • 著者名/発表者名
      山根 鉄平、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] いくつかの楽しい分子との出会い2023

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      早稲田大学大学院
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 螺旋不斉と軸不斉を有するアザ[6]ヘリセンの不斉合成とキラル物性2022

    • 著者名/発表者名
      守田修士、山根梨代、中島涼菜、奥村泰志、菊池裕嗣、井川和宣、友岡克彦、入江亮
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 5,10-ジアザ[6]ヘリセンの立体化学的安定性に及ぼすN-置換基効果2022

    • 著者名/発表者名
      右田真悠、東 沙耶、荒江祥永、井川和宣、友岡克彦、入江亮
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 含酸素面不斉中員環分子の設計・合成と立体特異的変換2022

    • 著者名/発表者名
      橋本晋歩、 江澤隆行、磯知里、井川和宣、友岡克彦
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] フロインドールを基本骨格とする内部官能基化されたヘテロ[6]ヘリセンの合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      中島涼菜、酒井龍聖、荒江祥永、井川和宣、友岡克彦、入江亮
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] DACNを用いたペプチドの標識化2022

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也、林原智也、瀬戸 祐樹、谷口優太郎、井川和宣、友岡克彦
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] DACNを用いた無触媒蛍光スイッチング型クリック反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      林原智也、河崎悠也、鬼塚和光、井川和宣、永次史、友岡克彦
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] いくつかの楽しい分子との出会い2022

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      近畿化学協会 有機金属部会 第3回例会 (長崎大学)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] いくつかの楽しい分子との出会い2022

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      株式会社 エーピーアイ コーポレーション
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 若き血の有機化学2022

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      慶應義塾大学 矢上賞授賞式 ( 矢上キャンパス)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新しい特性を有するアルケン,アルキンの創製と応用2022

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      第34回 万有札幌シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] New Aspects of Chiral Molecules2022

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      令和4年度 化学系学協会東北大会 生体分子化学セッション(岩手大学)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル分子科学の再認識2022

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      学習院大学大学院 (学習院大学 目白キャンパス)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル分子科学の再認識2022

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      慶應義塾大学大学院 (矢上キャンパス)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 3-アジドアライン活性種の発生と位置選択的な反応による芳香族アジド化合物の合成2022

    • 著者名/発表者名
      木村 洸太、田口 純平、井川 和宜、友岡 克彦、細谷 孝充
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 5,10-ジアザ[6]ヘリセンおよびその誘導体の合成と立体化学的安定性に関する研究2022

    • 著者名/発表者名
      右田 真悠、東 沙耶、荒江 祥永、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アルキンの触媒的不斉ヒドロアリール化を鍵反応とする キラルなカルバゾール含有ヘテロヘリセンの不斉合成2022

    • 著者名/発表者名
      山根 梨代、中島 涼菜、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] フロピラン骨格を有するキラルな単座ホスフィン配位子の合成と応用2022

    • 著者名/発表者名
      毛利 玲央、中島 涼菜、荒江 祥永、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 軸不斉を有するキラルなクアテルナフチルジオール誘導体の合成法の改良と応用2022

    • 著者名/発表者名
      加納 健至、荒江 祥永、井川 和宣、友岡 克彦、入江 亮
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] キラルシラジヒドロイソベンゾフランの合成と分析2022

    • 著者名/発表者名
      井川 和宣、朴 振輝、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 新規(E)-シクロノネノン類の合成とその面不斉挙動2022

    • 著者名/発表者名
      橋本 晋歩、江澤 隆行、井川 和宣、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] DACN-MMCと3-アジドクマリンを用いた生体分子の蛍光標識化2022

    • 著者名/発表者名
      林原 智也、河崎 悠也、鬼塚 和光、井川 和宣、永次 史、友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] マイクロフロー分析法による動的キラル分子の立体化学挙動解析2021

    • 著者名/発表者名
      井川和宣、浅野周作、吉田祐樹、河崎悠也、友岡克彦
    • 学会等名
      第118回 有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] DACNを用いた蛍光標識型クリック反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也、林原智也、鬼塚和光、井川和宣、永次史、友岡克彦
    • 学会等名
      第118回 有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 付加型オゾン酸化反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      第 54 回酸化反応討論会プログラム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 中員環アルケン,アルキンの化学2021

    • 著者名/発表者名
      友岡 克彦
    • 学会等名
      慶應義塾大学大学院(慶應義塾大学矢上キャンパス)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 中心不斉ケイ素分子および面不斉中員環分子に関する研究2021

    • 著者名/発表者名
      友岡 克彦
    • 学会等名
      Molecular Chirality Award 2021(Molecular Chirality 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル分子科学の再認識2020

    • 著者名/発表者名
      友岡 克彦
    • 学会等名
      2020年度 有機合成化学講習会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] New Aspects of Asymmetric Preparation of Chiral Molecules2020

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Tomooka
    • 学会等名
      The 4th IRCCS International Symposium
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 動的不斉誘起 (DYASIN)による光学活性へテロヘリセンの調製(I)2020

    • 著者名/発表者名
      河崎 悠也,上久保 椋太,小川 浩平,柏木 健,阿野 勇介,井川 和宣,友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 動的不斉誘起(DYASIN)による光学活性ヘテロヘリセンの調製(II)2020

    • 著者名/発表者名
      久米川 裕太,上久保 椋太,井川 和宣,河崎 悠也,友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] シラシクロペンタンおよびシラオキサンの不斉合成2020

    • 著者名/発表者名
      黒尾 明弘,井川 和宣,友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉グリシンの創製とそのペプチド合成2020

    • 著者名/発表者名
      吉田 祐樹,井川 和宣,友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [産業財産権] 光学活性な軸不斉分子および中心性不斉分子の製造方法、並びに、化合物2024

    • 発明者名
      友岡克彦,河崎悠也,井川和宣
    • 権利者名
      友岡克彦,河崎悠也,井川和宣
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2024
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書

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公開日: 2020-09-07   更新日: 2024-12-25  

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