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ヘリンボーン集合体構造を有する高性能n型有機半導体材料の創製

研究課題

研究課題/領域番号 20J12608
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関東京大学

研究代表者

YU CRAIG PEIQI  東京大学, 新領域創成科学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2020-04-24 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2021年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2020年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードorganic semiconductors / molecular design / π-electron systems / field-effect transistors / n-type
研究開始時の研究の概要

Organic semiconductors (OSCs) are promising materials for low-cost, and flexible electronics. To construct logic-circuits for high-end electronics, both p- and n-type OSCs are required. To develop high-performance n-type OSCs, the applicant proposes the following molecular features: 1) achieve two-dimensional molecular assemblies in the crystal structures; 2) fine
-tuning of intermolecular orbital overlaps and suppression of molecular motions; 3) achieve balanced effective masses; 4) obtain air-stable n-type semiconductor performances higher than 10 cm2 V/s.

研究実績の概要

In this fiscal year, my research focused on the molecular designs for effective solid-state packing structures with strong and balanced intermolecular orbital overlaps and resilience towards dynamic disorders in high-performance n-type organic semiconductors. The electron-deficient benzo[de]isoquinolino[1,8-gh]quinolinetetracarboxylic diimide (BQQDI) π-electron system is continuously used as the molecular design template and various substituents are incorporated to fine-tune the molecular assembly. With the use of bulky substituents on the BQQDI π-electron system, we achieved a two-dimensional isotropic packing motif and an isotropic charge transport for electron carriers. We demonstrated for the first time that the isotropic electron-carrier transport provides resilience to dynamic disorders and it is extremely beneficial for achieving high electron-carrier mobilities. We experimentally confirmed the isotropic charge transport and obtained an excellent air-stable electron mobility up to 3.0 cm2/Vs using four-probe field-effect transistors. In addition to this study, we also developed a synthetically and functionally versatile electron-deficient benzo[de]isoquinolino[1,8-gh]quinoline Diamide π-electron system that can access a wide range of orbital energies for various organic electronic applications including organic field-effect transistors and organic photovoltaics.

現在までの達成度 (段落)

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 7件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] “Nitrogen-Containing Perylene Diimides: Molecular Design, Robust Aggregated Structures, and Advances in n-Type Organic Semiconductors”2022

    • 著者名/発表者名
      Shohei Kumagai, Hiroyuki Ishii, Go Watanabe, Craig P. Yu, Shun Watanabe, Jun Takeya, and Toshihiro Okamoto
    • 雑誌名

      Acc. Chem. Res.

      巻: 55 号: 5 ページ: 660-672

    • DOI

      10.1021/acs.accounts.1c00548

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Mixed-Orbital Charge Transport in N-Shaped Benzene- and Pyrazine-Fused Organic Semiconductors2022

    • 著者名/発表者名
      Yu Craig P., Kumagai Shohei, Kushida Tomokatsu, Mitani Masato, Mitsui Chikahiko, Ishii Hiroyuki, Takeya Jun, Okamoto Toshihiro
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: Accepted 号: 25 ページ: 11159-11167

    • DOI

      10.1021/jacs.2c01357

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Approaching isotropic charge transport of n-type organic semiconductors with bulky substituents2021

    • 著者名/発表者名
      Yu Craig P.、Kojima Naoya、Kumagai Shohei、Kurosawa Tadanori、Ishii Hiroyuki、Watanabe Go、Takeya Jun、Okamoto Toshihiro
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 4 号: 1 ページ: 1-10

    • DOI

      10.1038/s42004-021-00583-2

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Role of Perfluorophenyl Group in the Side Chain of Small-Molecule n-Type Organic Semiconductors in Stress Stability of Single-Crystal Transistors2021

    • 著者名/発表者名
      Kumagai, S.; Yu, C. P.; Nakano, S.; Annaka, T.; Mitani, M.; Yano, M.; Ishii, H.; Takeya, J.; Okamoto, T.
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry Letters

      巻: 12 号: 8 ページ: 2095-2101

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.0c03012

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Effect of Electronically Distinct Aromatic Substituents on the Molecular Assembly and Hole Transport of V-Shaped Organic Semiconductors2020

    • 著者名/発表者名
      Yu Craig P.、Mitani Masato、Ishii Hiroyuki、Yamagishi Masakazu、Kitamura Hiroki、Yano Masafumi、Takeya Jun、Okamoto Toshihiro
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry C

      巻: 124 号: 32 ページ: 17503-17511

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.0c04088

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Bent-Shaped p-Type Small Molecule Organic Semiconductors: A Molecular Design Strategy for Next-Generation Practical Applications2020

    • 著者名/発表者名
      T. Okamoto, C. Yu, C. Mitsui, M. Yamagishi, H. Ishii, J. Takeya
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: - 号: 20 ページ: 9083-9096

    • DOI

      10.1021/jacs.9b10450

    • NAID

      120007168343

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Alkyl-Substituted Selenium-Bridged V-Shaped Organic Semiconductors Exhibiting High Hole Mobility and Unusual Aggregation Behavior2020

    • 著者名/発表者名
      Okamoto Toshihiro、Mitani Masato、Yu Craig P.、Mitsui Chikahiko、Yamagishi Masakazu、Ishii Hiroyuki、Watanabe Go、Kumagai Shohei、Hashizume Daisuke、Tanaka Shota、Yano Masafumi、Kushida Tomokatsu、Sato Hiroyasu、Sugimoto Kunihisa、Kato Takashi、Takeya Jun
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 35 ページ: 14974-14984

    • DOI

      10.1021/jacs.0c05522

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Design and Synthesis of Benzo[de]isoquinolino[1,8-gh]quinolineDiamides π-Electron Systems2022

    • 著者名/発表者名
      Craig P. Yu, Akito Yamamoto, Shohei Kumagai, Hiroyuki Ishii, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
    • 学会等名
      102nd CSJ Chemistry Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Multi-Band Charge Transport in Bent-Shaped p-Type Organic Semiconductors2022

    • 著者名/発表者名
      Yu Craig P., Kumagai Shohei, Kushida Tomokatsu, Mitani Masato, Mitsui Chikahiko, Ishii Hiroyuki, Takeya Jun, Okamoto Toshihiro
    • 学会等名
      69th The Japan Society of Applied Physics Spring Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Two-Dimensional Isotropic Charge Transport in n-Type Organic Semiconductors with Sterically Demanding Substituents2021

    • 著者名/発表者名
      Yu Craig P.、Kojima Naoya、Kumagai Shohei、Kurosawa Tadanori、Ishii Hiroyuki、Watanabe Go、Takeya Jun、Okamoto Toshihiro
    • 学会等名
      Materials Research Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Benzo[de]isoquinolino[1,8-gh]quinoline Diimide n-Type Organic Semiconductors with Asymmetric Substituents2021

    • 著者名/発表者名
      Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Hiroyuki Ishii, Go Watanabe, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
    • 学会等名
      101st CSJ Chemistry Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Development of Benzo[de]isoquinolino[1,8-gh]quinoline Diimide n-Type Organic Semiconductors with Asymmetric Substituents2021

    • 著者名/発表者名
      Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Hiroyuki Ishii, Go Watanabe, Hiroki Sugiura4, Yukio Tani, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, and Toshihiro Okamoto
    • 学会等名
      The 101st CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2020-07-07   更新日: 2024-03-26  

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