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直接的分子変換法を駆使した含フッ素ドナーアクセプター有機半導体の簡便合成法

研究課題

研究課題/領域番号 20J12649
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関京都工芸繊維大学

研究代表者

公文 達也  京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2020-04-24 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2020年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードコバルト触媒 / 触媒反応 / 環化反応 / フッ化水素 / フルオロアルキル基含有 / イソキノリン / ピリジン
研究開始時の研究の概要

近年、分子内に電子輸送材料(電子アクセプター部位)・正孔輸送材料(電子ドナー部位)を有する材料分子を、有機薄膜太陽電池の活性層として利用する研究が盛んである。しかし、そのような分子の短段階合成は確立されておらず、高い光電変換効率も実現されていない。本研究では、筆者が既に報告している「フルオロアルキル基含有内部アルキンの環化三量化反応」を鍵反応とし、高い光電変換効率が期待できる「含フッ素ドナー・アクセプター有機半導体」の簡便合成法を確立する。

研究実績の概要

本研究では、『エネルギー変換デバイスを志向した、含フッ素ヘキサベンゾコロネンをコア部に有する新規なドナーアクセプター有機分子の合成』を目的としている。研究内容は、[1]鍵反応(フルオロアルキル基含有不飽和化合物のフッ化水素化反応・コバルト触媒を使用した環化反応)の条件検討、[2]標的分子の合成・物性評価、及び、[3]評価結果を基に、高効率な変換効率を可能とする分子の再設計および合成、より構成されている。
研究員は、本年度において、[1]鍵反応の条件検討に取り組み、一定の研究の進展があったと認められる。フルオロアルキル基含有不飽和化合物のフッ化水素化においては、モデル基質としてフルオロアルキル基含有アルキンを使用し、良好な収率でフッ化水素化が進行する反応条件を見出した。また、コバルト触媒を使用した環骨格構築法については、フルオロアルキル基含有インデノール骨格の構築、フルオロアルキル基含有ピリジン骨格の構築、フルオロアルキル基含有イソキノリノン骨格の構築、などを学術誌へ発表しており、コバルト触媒を使用する事で、様々なフルオロアルキル基含有環状化合物の合成が可能であることを明らかにした。これらの結果は、本来の標的分子の鍵中間体であるフルオロアルキル基含有ヘキサフェニルベンゼン誘導体の合成において、コバルトが良好な金属触媒となり得る事を示唆する。
一方で、[2]以降の標的分子の合成は完遂できておらず、期待ほどの進展があったとは言い難いが、目標達成に大きく近づいたと考えられる。

現在までの達成度 (段落)

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

今後の研究の推進方策

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

報告書

(1件)
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2021 2020

すべて 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 2件、 査読あり 3件、 オープンアクセス 1件)

  • [雑誌論文] Practical Synthesis of α-Trifluoromethylated Pyridines Based on Regioselective Cobalt‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition using Trifluoromethylated Diynes with Nitriles2021

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Kumon, Shigeyuki Yamada, Tomohiro Agou, Hiroki Fukumoto, Toshio Kubota, Gerald B. Hammond, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 363 号: 7 ページ: 1912-1922

    • DOI

      10.1002/adsc.202001433

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Cobalt-catalyzed C-H Activation/Annulation of Benzamides with Fluorine-Containing Alkynes: A Route to 3- and 4-Fluoroalkylated Isoquinolinones2021

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Kumon, Jianyan Wu, Miroku Shimada, Shigeyuki Yamada, Tomohiro Agou, Hiroki Fukumoto, Toshio Kubota, Gerald B. Hammond
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 7 ページ: 5183-5196

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c00080

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Regioselective cobalt(II)-catalyzed [2+3] cycloaddition reaction of fluoroalkylated alkynes with 2-formylphenylboronic acids: easy access to 2-fluoroalkylated indenols2020

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Kumon, Miroku Shimada, Jianyan Wu, Shigeyuki Yamada, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic of Chemistry

      巻: 16 ページ: 2193-2200

    • DOI

      10.3762/bjoc.16.184

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス

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公開日: 2020-07-07   更新日: 2024-03-26  

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