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光応答性分子を用いた光新機能の創生とバイオフォトニクスへの応用

研究課題

研究課題/領域番号 20J21342
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関龍谷大学

研究代表者

中川 優磨  龍谷大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2020-04-24 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
2022年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2021年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2020年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードジアリールエテン / 光誘起細胞毒性 / DNAインターカレーション / 相互作用 / 結晶状態 / 白色発光 / 光沢材料 / 表面剥離 / 窒素含有ヘテロ環 / 分子スイッチ
研究開始時の研究の概要

薬物活性を制御する方法として、薬剤に光スイッチ構造を導入することでその薬効の時空間的効果を光照射によって制御し、副作用や毒性の少ない薬剤開発を目指す研究が行われている。このような系は光線力学療法 (photodynamic therapy: PDT)への応用が期待出来る。本研究では、光によって可逆的に構造が変化するフォトクロミック化合物であるジアリールエテン (DAE)の光誘起細胞毒性の発現機構の解明、及び生体への応用を目指したシステムの構築を目指して研究を進め、バイオフォトニクスへの応用に資する基礎的知見を蓄積する。

研究実績の概要

令和4年度では、研究課題①: アリール基にthiazole環をもつジアリールエテンの光誘起細胞毒性と評価において、その光誘起細胞毒性のメカニズムを詳細に検討した。一般的なジアリールエテンの開環体は、400 nmよりも短波長に吸収をもつが、分子内にthiazole環をもつ誘導体はDNAと相互作用することで吸収が長波長化し、相互作用後の開環体は新たに436 nmに吸収をもつことがわかった。その結果、ジアリールエテン分子の閉環構造は平面性が高いためDNAにインターカレートし、その状態で開環と閉環の両構造が吸収をもつ波長 (本研究では436 nm)の光を照射することで、ジアリールエテンの開環-閉環反応が周期的に引き起こされることによってDNAの損傷が起こり、アポトーシスが誘起され、その結果細胞死が引き起こされることが示唆された。この結果はJ. Med. Chem誌にて論文が受理され、現在掲載準備中である。また、昨年より行っていた結晶状態で白色発光を示す分子の白色メカニズムについては、Mater. Adv.誌にて論文が掲載された。加えて、新たなジアリールエテンの応用例として、ジアリールエテンの結晶状態でのフォトクロミック反応を利用した光調節可能な黄金光沢微結晶膜の作製、多段階光照射を使用した効率的な光誘起表面剥離に関して新たに研究を行い、その成果がそれぞれBull. Chem. Soc. Jpn.誌とCryst. Growth Des.誌にて論文が掲載された。

現在までの達成度 (段落)

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (8件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Efficient surface peeling, a photoinduced result of photochromic diarylethene crystal by multistep light irradiation2023

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakagawa, M. Morimoto, S. Yokojima, S. Nakamura, K. Uchida
    • 雑誌名

      Cryst. Growth Des.

      巻: 23 号: 3 ページ: 1581-1591

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.2c01202

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phototunable cell killing by photochromic diarylethene of thiazoyl and thienyl derivatives2023

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakagawa, T. Hishida, K. Sumaru, K. Morishita, K. Kirito, S. Yokojima, Y. Sakamoto, S. Nakamura, K. Uchida
    • 雑誌名

      J. Med. Chem.

      巻: - 号: 8 ページ: 5937-5949

    • DOI

      10.1021/acs.jmedchem.3c00164

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] White light emission generated by two stacking patterns of a single organic molecular crystal2022

    • 著者名/発表者名
      Nakagawa Yuma、Kinoshita Kuon、Kasuno Megumi、Nishimura Ryo、Morimoto Masakazu、Yokojima Satoshi、Hatakeyama Makoto、Sakamoto Yuki、Nakamura Shinichiro、Uchida Kingo
    • 雑誌名

      Materials Advances

      巻: 3 号: 16 ページ: 6466-6473

    • DOI

      10.1039/d2ma00670g

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Phototunable Golden Luster Microcrystalline Film of Photochromic Diarylethene2022

    • 著者名/発表者名
      Nakagawa Yuma、Nishimura Ryo、Morimoto Masakazu、Yokojima Satoshi、Nakamura Shinichiro、Uchida Kingo
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 10 ページ: 1438-1444

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220169

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Photoinduced cytotoxicity of photochromic symmetric diarylethene derivatives: the relation of structure and cytotoxicity2022

    • 著者名/発表者名
      Yuma Nakagawa, Tatsuya Hishida, Eri Hatano, Kimio Sumaru, Kana Morishita, Masakazu Morimoto, Satoshi Yokojima, Shinichiro Nakamura, Kingo Uchida
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 20 号: 15 ページ: 3211-3217

    • DOI

      10.1039/d2ob00224h

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] フォトクロミックジアリールエテンを用いた光調節可能な細胞殺傷技術2023

    • 著者名/発表者名
      中川 優磨、須丸 公雄、森下 加奈、横島 智、中村 振一郎、内田 欣吾
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 選択的光誘起細胞殺傷技術の開発を目指したジアリールエテン誘導体の構造評価2022

    • 著者名/発表者名
      中川 優磨、菱田 竜也、波多野 絵理、須丸 公雄、森下 加奈、内田 欣吾
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第16回年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジアリールエテンを使用した光応答性黄金光沢微結晶膜の作製2022

    • 著者名/発表者名
      中川 優磨、西村 涼、森本 正和、横島 智、中村 振一郎、内田 欣吾
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] フォトクロミックジアリールエテン結晶の多段階光照射による効率的な光誘起表面剥離2022

    • 著者名/発表者名
      中川 優磨、森本 正和、横島 智、中村 振一郎、内田 欣吾
    • 学会等名
      日本結晶学会2022年度年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 単一有機分子のパッキングモードによる二重発光に基づく白色発光2022

    • 著者名/発表者名
      中川優磨、木下久恩、横島智、西村涼、森本正和、畠山允、坂本裕紀、中村振一郎、内田欣吾
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ジアリールエテンの酸化型光環化縮合物の凝集/結晶化誘起二重発光に基づく白色発光2021

    • 著者名/発表者名
      中川優磨、木下久恩、横島智、西村涼、森本正和、内田欣吾
    • 学会等名
      第29回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素ヘテロ環を有するジアリールエテン誘導体の光誘起細胞毒性と構造の関係2021

    • 著者名/発表者名
      中川優磨、菱田竜也、須丸公雄、森下加奈、内田欣吾
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ジアリールエテンの酸化型光環化による高蛍光発光2021

    • 著者名/発表者名
      中川優磨
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [産業財産権] 白色発光可能な新規化合物と白色蛍光組成物2022

    • 発明者名
      内田欣吾、中川優磨
    • 権利者名
      龍谷大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-018020
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書

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公開日: 2020-07-07   更新日: 2024-03-26  

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