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ヘリセンのらせん構造内部空間に着目した機能性分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 20K05467
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関昭和薬科大学

研究代表者

臼井 一晃  昭和薬科大学, 薬学部, 准教授 (80553304)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードヘリセン / らせん / キラリティ / 不斉触媒反応 / 配位子 / 円偏光発光 / らせん分子 / ホスフィン配位子 / クマリン / 励起状態 / キラリティー / ホスフィン
研究開始時の研究の概要

本研究はヘリセンのらせん構造内部に置換基を有するらせん構造内部置換型ヘリセンをキーワードとし、その特異な構造と電子的環境を活かした機能性分子を設計・合成し、その有用性を検証する。研究実施計画に示した3項目の研究を有機的に連携させながら段階的に進めていくことで、本申請期間中にらせん構造内部置換型ヘリセン類の有用性を明らかにする。

研究成果の概要

ヘリセンはそのπ共役らせん構造に起因する顕著なキロプティカル特性(キラルな光学特性)を示すことから、新しい光学材料としての応用が期待され様々な研究が活発に行われている。特に、らせん構造内部に官能基を有するヘリセン分子(らせん構造内部置換型ヘリセン)は、強固なキラル場の形成とともに導入した官能基とπ共役螺旋構造の相互作用による特異な機能の発現が期待される。本研究では、ジヒドロ[5]ヘリセニルホスフィンのらせん軸外縁にπ共役面を拡張したπ拡張ジヒドロ[5]ヘリセニルホスフィンを設計・合成し、その不斉触媒反応やキラル光学特性を評価した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

我々の右手と左手のように、鏡に映した形が元の形と重ならない性質をキラリティーと言う。光においても、左回転と右回転が存在し、自然光ではこの2つの光が混在している。近年、右回転または左回転のどちらかに偏った光を過剰に発する現象である円偏光発光(CPL)に注目が集まっており、三次元ディスプレイや光暗号通信などの次世代光情報技術への応用に期待されている。本研究では、らせん構造内部にリン原子を導入したヘリセン分子を用いることで、リン原子の酸化に伴う構造変化を引き金とした、CPLの発現に成功した。将来的には酸化反応に応答してCPLを発するセンサーなどの実用化に繋がる可能性がある。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (48件)

すべて 2023 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 1件、 査読あり 14件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (33件) (うち招待講演 2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] プッシュプル型アミノナフチリジン及びアミノキノリン誘導体を基盤とした可逆的酸塩基検出試薬の開発2022

    • 著者名/発表者名
      MATSUMOTO Shota、UMENO Tomohiro、USUI Kazuteru、KARASAWA Satoru
    • 雑誌名

      分析化学

      巻: 71 号: 3 ページ: 119-131

    • DOI

      10.2116/bunsekikagaku.71.119

    • ISSN
      0525-1931
    • 年月日
      2022-03-05
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chelate-free “turn-on”-type fluorescence detection of trivalent metal ions2022

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto Shota、Umeno Tomohiro、Suzuki Noriko、Usui Kazuteru、Kawahata Masatoshi、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 89 ページ: 12435-12438

    • DOI

      10.1039/d2cc04815a

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidation of an Internal‐Edge‐Substituted [5]Helicene‐Derived Phosphine Synchronously Enhances Circularly Polarized Luminescence2022

    • 著者名/発表者名
      Usui Kazuteru、Narita Nozomi、Eto Ryosuke、Suzuki Seika、Yokoo Atsushi、Yamamoto Kosuke、Igawa Kazunobu、Iizuka Naoko、Mimura Yuki、Umeno Tomohiro、Matsumoto Shota、Hasegawa Masashi、Tomooka Katsuhiko、Imai Yoshitane、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 28 号: 65

    • DOI

      10.1002/chem.202202922

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effect of Alkynyl Group on Reactivity in Photoaffinity Labeling with 2‐Thienyl‐Substituted α‐Ketoamide2022

    • 著者名/発表者名
      Moriyama Takahiro、Mizukami Daiki、Yoritate Makoto、Usui Kazuteru、Takahashi Daisuke、Ota Eisuke、Sodeoka Mikiko、Ueda Tadashi、Karasawa Satoru、Hirai Go
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 28 号: 11 ページ: 1-5

    • DOI

      10.1002/chem.202103925

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Harringtonine Ester Derivatives with Enhanced Antiproliferative Activities against HL-60 and HeLa Cells2022

    • 著者名/発表者名
      Ochi Akihiro、Yoritate Makoto、Miyamoto Tomofumi、Usui Kazuteru、Yusakul Gorawit、Putalun Waraporn、Tanaka Hiroyuki、Hirai Go、Morimoto Satoshi、Sakamoto Seiichi
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 85 号: 2 ページ: 345-351

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.1c00888

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] π‐Extended Push‐Pull‐Type Bicyclic Fluorophores Based on Quinoline and Naphthyridine Frameworks with an Iminophosphorane Fragment2021

    • 著者名/発表者名
      Umeno Tomohiro、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 5 ページ: 1123-1130

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100015

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-<i>Z</i>′ Crystal Structure of Tricyclic Imidazonaphthyridine Derivatives and the Thermal Profiles of Their Polymorphs2021

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto Shota、Umeno Tomohiro、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 21 号: 9 ページ: 5251-5260

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.1c00585

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Helical Oligophenylene Linked with [2.2]Paracyclophane: Stereogenic π‐Conjugated Dye for Highly Emissive Chiroptical Properties2021

    • 著者名/発表者名
      Hasegawa Masashi、Ishida Yuki、Sasaki Hiroaki、Ishioka Sumire、Usui Kazuteru、Hara Nobuyuki、Kitahara Maho、Imai Yoshitane、Mazaki Yasuhiro
    • 雑誌名

      Chemistry ? A European Journal

      巻: 27 号: 65 ページ: 16225-16231

    • DOI

      10.1002/chem.202103158

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A multicolor and ratiometric fluorescent sensing platform for metal ions based on arene metal-ion contact2021

    • 著者名/発表者名
      Anna Kanegae, Yusuke Takata, Ippei Takashima, Shohei Uchinomiya, Ryosuke Kawagoe, Kazuteru Usui, Akira Yamashita, Jirarut Wongkongkatep, Manabu Sugimoto, Akio Ojida
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 4 号: 1 ページ: 104-104

    • DOI

      10.1038/s42004-021-00541-y

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] PushーPull Bisnaphthyridylamine Supramolecular Nanoparticles: Polarity‐Induced Aggregation and Crystallization‐Induced Emission Enhancement and Fluorescence Resonance Energy Transfer2021

    • 著者名/発表者名
      R. Hagihara, T. Umeno, S. Ueki, D. Yoshihara, Y. Fuchi, K, Usui, M. Sakuma, and Satoru Karasawa,*
    • 雑誌名

      Chem Eur J

      巻: 27 号: 9 ページ: 3039-3046

    • DOI

      10.1002/chem.202003854

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] β-Glycosyl Trifluoroborates as Precursors for Direct α-C-Glycosylation: Synthesis of 2-Deoxy-α-C-glycosides2021

    • 著者名/発表者名
      Daiki Takeda, Makoto Yoritate, Hiroki Yasutomi, Suzuka Chiba, Takahiro Moriyama, Atsushi Yokoo, Kazuteru Usui, Go Hirai*
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 号: 5 ページ: 1940-1944

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00402

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Characterization and Water-Proton Longitudinal Relaxivities of Liposome-Type Radical Nanoparticles Prepared via a Supramolecular Approach2020

    • 著者名/発表者名
      R. Shiraishi, S. Matsumoto, Y. Fuchi, T. Naganuma, D. Yoshihara, K. Usui, K. Yamada, and Satoru Karasawa*
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 36 号: 19 ページ: 5280-5286

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.0c00610

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ヘリセンのらせん構造内部空間に着目した機能性分子の創製研究2020

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 78 号: 8 ページ: 770-781

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.770

    • NAID

      130007885371

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Characterization of Push-Pull-Type Benzo[X]quinoline Derivatives (X = g or f): Environmentally Responsive Fluorescent Dyes with Multiple Functions2020

    • 著者名/発表者名
      Y. Fuchi, T. Umeno, Y. Abe, K. Ikeno, R. Yamasaki, I. Okamoto, K. Usui, and Satoru Karasawa
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 85 号: 20 ページ: 13177-13190

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01878

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] らせん性ピリリウム塩の合成と物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、江藤亮介、有野 陸、松本祥汰、梅野智大、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジヒドロアザ[5]ヘリセン類の合成と物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      石井一歩、村瀬早槻、梅野智大、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 五員環NOラジカルの水溶液中における自己集合化挙動と物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      秋月唯花、飯塚直子、梅野智大、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 極性置換基を有するNOラジカルの合成、X線構造と物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      飯塚直子、白石諒馬、梅野智大、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] エナミン型可逆的アミン蛍光誘導体化試薬の開発研究2023

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、河原朋希、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合能を有するアンチリジン誘導体の蛍光特性2023

    • 著者名/発表者名
      池野敬太、渕 靖史、臼井一晃、梅野智大、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 塩酸塩型色素を用いたアミノ基検出試薬のペプチド固相合成への適用2023

    • 著者名/発表者名
      藤原萌圭、梅野智大、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 水環境下で強く発光するハロゲン化ナフチリジンの開発2023

    • 著者名/発表者名
      室井梨沙、梅野智大、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 発光性イミダゾナフチリジン誘導体の自己集合化挙動と物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      松本祥汰、梅野智大、臼井一晃、濵田浩一、水谷顕洋、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 強発光性ヘキサアザペンタセン誘導体の水溶液中の自己集合化挙動2023

    • 著者名/発表者名
      馬場 果奈恵、小山ときみ、齋藤大朗、梅野智大、渕 靖史、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 2-チエニル置換型α-ケトアミド基の光反応性に対するアルキニル基の効果2023

    • 著者名/発表者名
      森山貴博、水上大輝、寄立麻琴、臼井一晃、高橋大輔、植田 正、平井 剛
    • 学会等名
      日本薬学会 第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ヘリセンの螺旋構造内部ホスフィンの酸化に伴うキラル光学特性の変化2022

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、成田望実、江藤亮介、飯塚直子、梅野智大、井川和宣、友岡克彦、今井喜胤、唐澤 悟
    • 学会等名
      第32回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ヘリセンの励起状態に着目した物性研究2022

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃
    • 学会等名
      構造有機化学若手研究者研究会 2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 酸塩基反応型アミン検出試薬の開発とペプチド合成への適用2022

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、藤原萌圭、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本分析化学会 第71年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 酸塩基反応に基づく三価金属検出プローブの開発2022

    • 著者名/発表者名
      松本祥汰、梅野智大、臼井一晃、川幡正俊、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本分析化学会 第71年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] NOラジカル型MRI造影剤開発のための基礎研究2022

    • 著者名/発表者名
      飯塚直子、金子知世、白石諒馬、梅野智大、臼井一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本分析化学会 第71年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 塩基性蛍光分子によるメタノール選択的蛍光検出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      梅野 智大、瀬戸 玲美、松本 祥汰、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ペプチド固相合成のための定量的なアミノ基検出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      藤原 萌圭、梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] イオン性アクリジン誘導体の合成と物性解析2022

    • 著者名/発表者名
      奥山 泰成、畑 督、松本 祥汰、梅野 智大、臼井 一晃、渕 靖史、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリダジン環を含むヘリセン誘導体の合成、構造と光物性2022

    • 著者名/発表者名
      笹屋 美歩、臼井 一晃、天野 亜美、村瀬 早槻、松本 祥汰、梅野 智大、濵田 浩一、水谷 顕洋、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 螺旋構造内部置換型ヘリセンのキラル光学特性2022

    • 著者名/発表者名
      臼井 一晃、江藤 亮介、成田 望実、横尾 淳、山本 耕介、井川 和宣、友岡 克彦、今井 喜胤、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] グアニジノ基を有する蛍光分子によるメタノール選択的蛍光検出法の開発2021

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、瀬戸玲美、臼井一晃、唐澤悟
    • 学会等名
      第33回バイオメディカル分析科学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ハリントニン誘導体のHL-60とHela細胞に対する増殖阻害活性に関する研究2021

    • 著者名/発表者名
      越智昭裕、寄立麻琴、臼井一晃、宮本智文、平井剛、田中宏幸、坂元政一、森元聡
    • 学会等名
      日本生薬学会第67回年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] D-A型アミン検出試薬の開発とペプチド固相合成への応用2021

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、臼井 一晃、唐澤悟
    • 学会等名
      第31回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] らせん形縮合アミノキノリン誘導体の簡便合成と物性評価2021

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、天野亜美、村瀬早槻、梅野智大、唐澤悟
    • 学会等名
      第31回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] カーブ構造を有するイミダゾナフチリジン誘導体の加熱結晶相転移2021

    • 著者名/発表者名
      松本祥汰、梅野智大、臼井一晃、唐澤悟
    • 学会等名
      第31回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 還元的光クロスカップリング反応を用いたKRN7000アナログの合成2021

    • 著者名/発表者名
      小野俊介、寄立麻琴、森山貴博、長門石正孝、臼井一晃、平井 剛
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘリセンのらせん形フォールディング構造に着目した多角的応用研究2021

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃
    • 学会等名
      日本薬学会年会 第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ペプチド固相合成のための新規アミノ基検出法の開発研究2021

    • 著者名/発表者名
      梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会年会 第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ジヒドロピリダジン環を含むアザ[5]ヘリセンの合成と物性評価2021

    • 著者名/発表者名
      臼井 一晃、天野 亜美、村瀬 早槻、梅野 智大、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会年会 第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] B-グリコシドの合成とカップリング反応によるC-グリコシド合成への応用2020

    • 著者名/発表者名
      竹田大樹, 安冨弘樹, 千馬鈴華, 横尾淳, 臼井一晃, 寄立麻琴, 平井剛
    • 学会等名
      第117回有機合成シンポジウム2020年
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 還元的光クロスカップリング反応を用いたC-グリコシド誘導体の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      小野俊介, 長門石正孝, 森山貴博, 臼井一晃, 寄立麻琴, 平井剛
    • 学会等名
      第117回有機合成シンポジウム2020年
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] グリコシルボロン酸を用いた炭素連結型糖鎖の新規合成法の開発2020

    • 著者名/発表者名
      竹田大樹, 安冨弘樹, 千馬鈴華, 横尾淳, 臼井一晃, 寄立麻琴, 平井剛
    • 学会等名
      反応と合成の進歩2020 特別企画シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] アミン類検出薬2021

    • 発明者名
      唐澤悟、梅野智大、臼井一晃、松本祥汰
    • 権利者名
      唐澤悟、梅野智大、臼井一晃、松本祥汰
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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