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多環芳香族化合物の立体配座の変化と光反応に基づく強発光性蛍光センサーの開発

研究課題

研究課題/領域番号 20K05474
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関金沢大学

研究代表者

前多 肇  金沢大学, 物質化学系, 教授 (40295720)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードピレン / ペリレン / フェナントレン / クラウンエーテル / オリゴエチレングリコール / 金属イオン / 光反応 / 蛍光 / ソルバトフルオロクロミズム / エキシプレックス / ピレノファン / アザクラウンエーテル / 蛍光センサー / 金属イオン認識能 / 蛍光量子収率 / 分子内エキシプレックス / 光環化付加反応 / スチルベン / ケイ素 / 立体配座
研究開始時の研究の概要

高性能な蛍光センサーの開発は、有機EL、照明、発光ダイオード、蛍光プローブ、インク、記録材料などの分野にとって重要である。本研究では、添加物や外部刺激に応答して蛍光の波長(色)と強度が変化する、高性能な強発光性蛍光センサーの開発を行う。基本骨格として強い発光を示す多環芳香族化合物を選び、可逆的な立体配座の変化と光化学反応を組み合わせた分子設計を行う。また、発光の長波長化と円偏光発光分子の開発についても併せて検討し、実用化に向けたブレークスルーを図る。

研究成果の概要

多環芳香族化合物の立体配座の変化と光反応に基づく強発光性蛍光センサーの開発を行った。クラウンエーテルまたはオリゴエチレングリコール鎖を導入したピレン、ペリレン、フェナントレン誘導体はカチオンを選択的に認識する蛍光センサーとして働いた。ピレン-アルケン連結型化合物の光反応により、金属イオンと光照射の有無を同時に計測できる強発光性蛍光センサーを設計した。ピレンに電子供与基と電子求引基を導入した化合物は、溶媒の極性に応答する蛍光センサーとして機能した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

高性能な発光材料の開発は、有機EL、照明、発光ダイオード、インクなどの分野にとって重要である。本研究は添加物、光照射、溶媒によって可逆的に強い蛍光の色が変わる、色が消える、色がつくという材料の開発を扱ったものであり、工業的にはこれまでにない優れた高機能性発光材料の提供へと結びつくことが期待される。また、光励起状態にある分子の性質の解明、蛍光強度の増大と蛍光波長の長波長化・短波長化に関する基礎データを提供するものとして、学術的にも意義がある。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Regioselective rearrangement reactions of naphthyl naphthylmethyl ethers by using Lewis acids or UV light irradiation2023

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Saki Nakamura, Taniyuki Furuyama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Structure

      巻: 1274 ページ: 134450-134450

    • DOI

      10.1016/j.molstruc.2022.134450

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] (1,6)Pyrenophanes containing crown ether moieties as fluorescence sensors for metal and ammonium ions. Formation of sandwich, dumbbell, and pseudorotaxane complexes2023

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Genki Saito, Taniyuki Furuyama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 47 号: 3 ページ: 1388-1400

    • DOI

      10.1039/d2nj04790j

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-Oxatricyclo[7.2.0.01,5]undeca-7,10-dienes through Intramolecular Photocycloaddition Reactions of Alkenes to 1,8a-Position of Naphthalene Ring2022

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Yuta Kubo, Ryota Nakashima, Kazuhiko Mizuno, Taniyuki Furuyama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2022 号: 45

    • DOI

      10.1002/ejoc.202201051

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photophysical Properties of Silyl-Substituted Stilbene Derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Ryo Horikoshi, Minoru, Yamaji, Taniyuki Furuyama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2020 号: 23 ページ: 3410-3422

    • DOI

      10.1002/ejoc.202000397

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 9-シアノフェナントレンとアルキンの分子内光環化付加反応2023

    • 著者名/発表者名
      山田沙代子,古山渓行,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] (4,5)ピレノファンの合成とその蛍光特性2023

    • 著者名/発表者名
      長井幹太,古山渓行,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ピレン-ジアザクラウンエーテル連結系分子に基づくカチオン認識型蛍光センサーの開発2022

    • 著者名/発表者名
      川井一輝,古山渓行,前多 肇
    • 学会等名
      2022年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ルイス酸を用いるアリールメチルピレニルエーテルの芳香族転位反応2022

    • 著者名/発表者名
      忠谷悠史,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2022年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ペリレン-アザクラウンエーテル連結分子による金属イオン認識型蛍光センサーの開発2022

    • 著者名/発表者名
      三部伊吹,古山渓行,前多 肇
    • 学会等名
      2022年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ピレンとジアザクラウンエーテルを連結した金属イオン認識型蛍光センサーの開発2022

    • 著者名/発表者名
      川井一輝,古山渓行,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ペリレン-アザクラウンエーテル連結分子による金属イオン認識型蛍光センサーの開発2022

    • 著者名/発表者名
      三部伊吹,古山渓行,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ピレンをコアとするデンドリマーの合成と蛍光特性2022

    • 著者名/発表者名
      島田晃一,高山奈菜,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸を用いるアリールメチルピレニルエーテルの芳香族転位反応2022

    • 著者名/発表者名
      忠谷悠史,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ドナー・アクセプター性置換基を持つピレン誘導体の合成とそのソルバトフルオロクロミック特性の評価2021

    • 著者名/発表者名
      椎名泰亮,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 縮環芳香族エステルの光フリース転位反応2021

    • 著者名/発表者名
      江端佑太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 縮合多環芳香族化合物の特徴を利用する光化学反応と蛍光物質の開発2020

    • 著者名/発表者名
      前多 肇
    • 学会等名
      岡山大学大学院自然科学研究科講演会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 金沢大学理工研究域物質化学系応用化学コース精密有機合成化学研究室ホームページ

    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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