| 研究課題/領域番号 |
20K05488
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
|
|---|
| 研究機関 | 東京農工大学 |
|---|
研究代表者 |
小田木 陽 東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30772157)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2024-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
|
|---|
| キーワード | 全合成 / アルカロイド / 脱芳香族化 / アザーマイケル反応 / ハスバナンアルカロイド / 超原子価ヨウ素試薬 / 酸化的脱芳香族化 / アザーベンジル酸転位反応 / 環縮小反応 / 酸化的フェノールカップリング反応 / 分子内アザ-マイケル反応 / アザプロペラン / アザビシクロ[3.3.1]ノナン / 分子内アザ―マイケル反応 / ハスバナン系アルカロイド |
|---|
| 研究開始時の研究の概要 |
ハスバナン系アルカロイドは、ピロリジン環を含む4環性構造を共通骨格に有するアルカロイドの一群である。また、当該化合物群の一部の類縁体では、オピオイドδ受容体に対して結合親和性を示すことから、うつ病治療薬の創薬シードとして期待されている。本研究では、新規うつ病治療薬シードの創出を目指し、ハスバナン系アルカロイドの共通骨格に着目した脱芳香族的酸化的フェノールカップリング反応を基盤とした網羅的合成法の確立を目的とする。
|
| 研究成果の概要 |
本研究では、「脱芳香族化」と「分子内アザ－マイケル反応」を基盤としたHasubananアルカロイド類の合成研究を行った。本合成では、酸化的フェノールカップリング反応によるC13位第四級炭素の立体選択的な構築、ならびに位置選択的な分子内アザ－マイケル反応によるD環部の多様化を実現することができた。これにより、(-)-Metaphanine、(+)-StephadiamineおよびCepharatine類の全合成を達成した。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、酸化的フェノールカップリング反応および位置選択的な分子内アザ－マイケル反応を基盤としたハスバナンアルカロイド類の網羅的全合成法の確立に成功した。ハスバナンアルカロイド類は、オピオイド受容体に対して結合能を有する類縁体が存在することから、本研究成果は、抗うつ剤の創薬シード化合物の創出に寄与するものである。
|
