| 研究課題/領域番号 |
20K05489
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 東京農工大学 |
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研究代表者 |
小峰 伸之 東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (90302918)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2022年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
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| キーワード | 1-ボリル-1-シリル-2,4-ジエン / ヒドロシリル化 / トリエニルボラン / クロスカップリング反応 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
生物活性物質や機能性材料の中にはその部分構造としてジエン構造を有する化合物が多くみられる。従って、その効率的な合成手法の開発は重要な課題である。本研究では、ホウ素置換基を有するトリエンへのヒドロシランの付加反応による「ホウ素置換基とケイ素置換基を同一炭素上に有するジエン化合物」の合成法を確立する。さらに、このジエン化合物中のホウ素置換基とケイ素置換基間の反応性の違いを利用して複数の結合形成反応を連続的かつ選択的に行う。これにより様々なジエン化合物の選択的かつ効率的な合成法を確立する。
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| 研究成果の概要 |
本研究ではホウ素置換基を有するトリエンのヒドロシリル化反応によりボリル基とシリル基を有するジエンの合成法の確立と合成的応用を目指した。1,3,5-ヘキサジエニルホウ酸ピナコールエステルのモノホスフィンパラジウム(0)錯体によるヒドロシリル化ではホスフィン配位子やアリールシランの電子的な効果により位置選択性を制御することが可能であり、1-ボリル-1-シリル-2,4-ペンタジエン誘導体と1-ボリル-3-シリル-1,4-ペンタジエン誘導体をそれぞれ選択的に合成にすることに成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究ではホウ素置換基を有するトリエン誘導体のヒドロシリル化による1,1-二置換型シリルボリル化合物の効率的な合成法を確立した。また、その過程で1,3-二置換型シリルボリル化合物の効率的な合成にも成功した。これらの化合物のボリル基とシリル基間の反応性の違いを利用した複数の結合生成を連続的かつ選択的に行うことで、ジエン骨格を有する有用化合物の合成への応用が期待される。
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