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二官能性有機触媒による官能基集積型四置換不斉炭素の構築

研究課題

研究課題/領域番号 20K05491
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関北海道大学 (2022)
京都大学 (2020-2021)

研究代表者

浅野 圭佑  北海道大学, 触媒科学研究所, 准教授 (90711771)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード官能基集積型四置換炭素 / 有機触媒 / 多点認識型不斉反応場 / エナンチオ選択性 / 官能基選択性
研究開始時の研究の概要

本研究では、申請者がこれまでに確立してきた有機触媒による穏和な活性化法を利用する反応技術を基盤に、中性に近い多点認識型不斉反応場を設計することで、酵素触媒に頼らず高い一般性で官能基集積型四置換炭素を不斉構築する反応の実現を目指す。例えば、穏和な水素結合により基質を多点で活性化する二官能性有機触媒やキラル二点Lewis塩基触媒とケイ素がつくる不斉反応場を利用して、触媒による基質の多点認識により高いエナンチオ選択性を実現しながら目的の生成物を高収率で得るための高効率触媒を設計・開発する。

研究成果の概要

本研究では、研究代表者がこれまでに確立してきた有機触媒による穏和な活性化法を利用する反応技術を基盤に、中性に近い多点認識型不斉反応場を設計することで、酵素触媒に頼らず高い一般性で官能基集積型四置換炭素を不斉構築する反応を実現した。水素結合により基質を多点で活性化する二官能性有機触媒やキラルLewis塩基触媒がケイ素に配位してつくる不斉反応場を利用して、基質の多点認識により高いエナンチオ選択性を実現しながら目的の生成物を高収率で得るための高効率触媒系を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

医薬品などの機能性分子を効率よく合成する触媒反応は、その安価・安定供給や新物質創成につながる基盤技術になり、人々の生活を豊かにする。官能基を豊富に持つ四置換不斉炭素を含む化合物は高い確率で生物活性を与えるが、合成することが難しいターゲットだった。本研究では有機触媒の特徴を駆使していくつかの高効率不斉反応を開発し、上記のような分子の合成を実現する方法論を確立した。本成果により候補分子の供給が促され、医薬品探索などを加速することが期待できる。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (35件) (うち国際学会 2件、 招待講演 9件) 備考 (6件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Access to Tetrasubstituted Chiral Carbons Integrating Functional Groups2022

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano* and Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      The Chemical Record

      巻: - 号: 7

    • DOI

      10.1002/tcr.202200200

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 有機触媒探索からの計画的セレンディピティ2022

    • 著者名/発表者名
      生長 幸之助・ 浅野 圭佑・上田 善弘
    • 雑誌名

      医学のあゆみ

      巻: 282 ページ: 23261-23263

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-Enzymatic Catalytic Asymmetric Cyanation of Acylsilanes2022

    • 著者名/発表者名
      Tagui Nagano, Akira Matsumoto, Ryotaro Yoshizaki, Keisuke Asano, Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 5 号: 1 ページ: 45-45

    • DOI

      10.1038/s42004-022-00662-y

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Cycloetherification via Intramolecular Oxy-Michael Addition of Enols2021

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Murata, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 97 ページ: 132381-132381

    • DOI

      10.1016/j.tet.2021.132381

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multipoint Recognition of Molecular Conformations with Organocatalysts for Asymmetric Synthetic Reactions2021

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 94 号: 2 ページ: 694-712

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200343

    • NAID

      130007995391

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantio- and Diastereoselective Construction of Contiguous Tetrasubstituted Chiral Carbons in Organocatalytic Oxadecalin Synthesis2020

    • 著者名/発表者名
      Yuuki Wada, Ryuichi Murata, Yuki Fujii, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 12 ページ: 4710-4715

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c01501

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] trans‐Cyclooctenes as Chiral Ligands in Rhodium‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Additions2020

    • 著者名/発表者名
      Tagui Nagano, Shunsuke Einaru, Kenta Shitamichi, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2020 号: 46 ページ: 7131-7133

    • DOI

      10.1002/ejoc.202000956

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Desymmetrization of gem-Diols via Water-Assisted Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Cycloetherification2020

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Murata, Akira Matsumoto, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 56 号: 82 ページ: 12335-12338

    • DOI

      10.1039/d0cc05509c

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] シクロオクテン触媒による芳香族臭素化を利用したチロシン修飾2023

    • 著者名/発表者名
      坂口 莉久・島津 拓斗・吉田 楽人・長野 倫・松原 誠二郎・浅野 圭佑・浦口 大輔
    • 学会等名
      学際統合物質科学研究機構(IRCCS) 成果報告会・産学ワークショップ
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 光駆動臭素化剤によるチロシン修飾2023

    • 著者名/発表者名
      吉田 楽人・浅野 圭佑・浦口 大輔
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Development of Visible Light-Gated Bifunctional Cyclooctene Catalysts2023

    • 著者名/発表者名
      Tagui Nagano, Keisuke Asano, and Daisuke Uraguchi
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒に特有の速度論を活かした精密有機合成反応2022

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      第440回触媒科学研究所コロキウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Bromination of Phenol Derivatives Using Cyclooctene Catalysts2022

    • 著者名/発表者名
      Riku Sakaguchi, Takuto Shimazu, Tagui Nagano, Seijiro Matsubara, Keisuke Asano, and Daisuke Uraguchi
    • 学会等名
      Post Symposium of TOCAT9, 60th Aurora seminar, The 9th International Symposium of Institute for Catalysis
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Biocompatible Brominating Reagents2022

    • 著者名/発表者名
      Rakuto Yoshida, Tagui Nagao, Ryuichi Murata, Seijiro Matsubara, Keisuke Asano, and Daisuke Uraguchi
    • 学会等名
      Post Symposium of TOCAT9, 60th Aurora seminar, The 9th International Symposium of Institute for Catalysis
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 有機触媒の速度論を活かした反応制御2022

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      第5回有機化学学生ウェビナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 二官能性シクロオクテン触媒によるハロゲン化反応2022

    • 著者名/発表者名
      長野 倫・坂口 莉久・松原 誠二郎・浅野 圭佑・浦口 大輔
    • 学会等名
      第25回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 生体適合反応を指向したハロゲン化剤の開発2022

    • 著者名/発表者名
      吉田 楽人・長野 倫・村田 竜一・松原 誠二郎・浅野 圭佑・浦口 大輔
    • 学会等名
      第25回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 生体適合触媒反応を指向した臭素化剤の開発2022

    • 著者名/発表者名
      吉田 楽人・長野 倫・村田 竜一・松原 誠二郎・浅野 圭佑・浦口 大輔
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] トランスシクロオクテン-ブロモニウム錯体の単離と有機合成への利用2022

    • 著者名/発表者名
      村田 竜一・下道 謙太・平松 将嗣・松原 誠二郎・浅野 圭佑・浦口 大輔
    • 学会等名
      第34回万有札幌シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] オレフィンを利用した二官能性有機触媒2022

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      第15回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 炭素-炭素二重結合の有機触媒機能開拓2022

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      第24回ケムステVシンポ「次世代有機触媒」
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 光駆動二官能性シクロオクテン触媒の開発2022

    • 著者名/発表者名
      島津 拓斗・長野 倫・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロオクテン触媒による芳香族臭素化反応2022

    • 著者名/発表者名
      坂口 莉久・島津 拓斗・長野 倫・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 生体適合触媒反応を指向した臭素化剤の開発2022

    • 著者名/発表者名
      吉田 楽人・長野 倫・村田 竜一・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Deceleration of Halogenation with trans-Cyclooctene Derivatives2022

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Murata, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Bifunctional Cyclooctene Catalysts2022

    • 著者名/発表者名
      Tagui Nagano, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] フッ化物イオンの系内生成を利用した触媒的トリハロメチル化反応2022

    • 著者名/発表者名
      徳山 大弥・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 多点活性化有機触媒による選択的反応2021

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      第1回若手重水素研究会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Carbon-Carbon Double Bonds as Catalytic Sites for Selective Organocatalysts2021

    • 著者名/発表者名
      Tagui Nagano, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      第12回大津会議 Otsu Conference 2021―有機合成の夢を語る―
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 二官能性トランスシクロオクテン触媒によるハロラクトン化反応2021

    • 著者名/発表者名
      長野 倫・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Organocatalytic Access to Tetrasubstituted Chiral Carbons Integrating Functional Groups2021

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Desymmetrization of gem-Diols via Enantio- and Diastereoselective Cycloetherification Using Bifunctional Organocatalysts2021

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Murata, Akira Matsumoto, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Design of Chiral trans-Cyclooctene Ligands in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition2021

    • 著者名/発表者名
      Tagui Nagano, Shunsuke Einaru, Kenta Shitamichi, Keisuke Asano, and Seijiro MatsubaraTagui Nagano, Shunsuke Einaru, Kenta Shitamichi, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Substituent Effects of trans-Cyclooctene Catalysts2021

    • 著者名/発表者名
      Tagui Nagano, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis and Transformations of Acylsilane Cyanohydrins2021

    • 著者名/発表者名
      Ryotaro Yoshizaki, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒によるオルトキノンモノアセタールの不斉シアノ化反応2021

    • 著者名/発表者名
      徳山 大弥・村田 竜一・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Cycloetherification of Enols2021

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Murata, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機触媒が拓く不斉反応スペース2020

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      京都大学大学院 工学研究科 材料化学特論第一 2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 二官能性有機触媒による不斉シクロエーテル化を経たgem-ジオールの非対称化反応2020

    • 著者名/発表者名
      村田 竜一・松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第49回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] オルトキノンモノアセタールの触媒的不斉シアノ化反応2020

    • 著者名/発表者名
      徳山 大弥・村田 竜一・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ブロモ化反応におけるトランスシクロオクテンの反応抑制効果2020

    • 著者名/発表者名
      平松 将嗣・長野 倫・村田 竜一・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機触媒ならではのモノづくり2020

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      ふれデミックカフェ@KRP with京大オリジナル Vol. 4
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機触媒による官能基集積型四置換不斉炭素の構築2020

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      第13回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 北海道大学 触媒科学研究所 分子触媒研究部門 浦口研究室

    • URL

      https://www.cat.hokudai.ac.jp/uraguchi/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 研究業績

    • URL

      https://www.cat.hokudai.ac.jp/uraguchi/publication/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] Publication List -Prof. Asano-

    • URL

      https://www.cat.hokudai.ac.jp/uraguchi/member/cv-prof-asano/publication-list-prof-asano/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 松原研究室

    • URL

      http://smatsubara.wixsite.com/matsubara-kyoto-u

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
  • [備考] 有機触媒の化学

    • URL

      http://smatsubara.wixsite.com/matsubara-kyoto-u/organocatalysts-jp

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
  • [備考] Publications

    • URL

      http://smatsubara.wixsite.com/matsubara-kyoto-u/publications-jp

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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