| 研究課題/領域番号 |
20K05499
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 慶應義塾大学 |
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研究代表者 |
東林 修平 慶應義塾大学, 薬学部(芝共立), 准教授 (30338264)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | フェノール / アルケン / 酸化 / 炭素ー炭素結合形成 / 環化 / テルペノイド / テトラペタロン / 芳香族 / 結合形成 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
医薬品、農薬、機能性有機材料などの有用な有機化合物の合成において、その骨格を構築する炭素―炭素結合形成は重要な役割を担っている。そのような炭素―炭素結合形成反応の１つに酸化剤を用いて芳香族化合物と求核剤を結合させる手法がある。しかし、これまで求核剤として不飽和炭化水素であるアルケン類を用いた方法は開発されていない。そのような方法が開発されれば、従来とは異なる方法により有用物質の生産ができるようになる。そこで本課題では、芳香族化合物とアルケン類の酸化的炭素―炭素結合形成反応を開発し、有用物質の生産に繋げることを目的とする。
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| 研究成果の概要 |
アルケニル側鎖を有するフェノール類を基質とし、超原子価ヨウ素試薬を酸化剤として用いた、酸化的芳香族求核置換反応による二環性骨格構築法を開発した。アルケニル側鎖の長さの異なる基質、フェノール部に種々の置換基を有する基質、アルケンの置換様式の異なる基質、アルケニル側鎖にヘテロ原子を有する基質から、さまざまな脂肪族、複素環の二環性化合物の合成に成功した。開発した反応の生物活性物質合成への展開として、リポキシゲナーゼ阻害活性を有するテトラペタロンAの六/五員環部の合成に適用し、その合成を達成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
炭素－炭素結合形成反応は、医薬品や生物活性有用物質、機能性物質の合成において、その骨格を構築する中心的な化学反応であり、その新しい方法論の開発は、これら化合物の効率的合成、新しい物質創製、機能性の創出を実現する重要な研究課題である。本課題で開発した酸化的芳香族－アルケンカップリングによる炭素－炭素結合形成反応は、医薬品や生物活性物質に含まれるさまざまな脂肪族、複素環の二環性化合物の合成に有用で、これらの供給と創製に大きく貢献する。
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