| 研究課題/領域番号 |
20K05502
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 神戸薬科大学 (2022)
神奈川大学 (2020-2021) |
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研究代表者 |
山田 健 神戸薬科大学, 薬学部, 准教授 (00608367)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | cascade reaction / organocatalyst / 2-pyridone / Passerini reaction / polycyclic indole / 多成分連結反応 / カスケード反応 / 2-ピリドン / 有機分子触媒 / イソシアニド / インドール / 不斉触媒 / π-πスタッキング / スタッキング / ピリドン |
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| 研究開始時の研究の概要 |
2-ピリドンを共役ブレンステッド酸・塩基触媒として利用することを発想し、これまでPasserini型三成分連結反応によるα-ヒドロキシアミドの合成、および、Interrupted Passerini型反応による縮環型インドールの合成に取り組んできた。今回、所属グループで独自に見出した1,3-ジアリールプロパンの特異な立体配座を利用し、触媒的不斉Passerini型反応およびInterrupted Passerini反応を実現する光学活性2-ピリドンの創製に取り組む。さらに本触媒を用いた生物活性分子によく見られる縮環型インドールおよび生物活性インドールアルカロイドの効率的合成法に取り組む。
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| 研究成果の概要 |
2-ピリドンの共役酸・塩基触媒としての機能に着目し、これまでに3,5,6-トリフルオロ-2-ピリドンを触媒とするPasserini型反応を報告している。本反応にインドール含有イソシアニドを適用した結果、5-endo-dig型環化が選択的に進行し、四環性フロインドリンをジアステレオ選択的に得ることができた。酸化度の高い本生成物は、それぞれの官能基選択的に化学変換可能であり、様々なスピロインドリンへ変換できた。さらに、酸処理すると3,4-ジヒドロ-β-カルボリンへ骨格変換された。以上のように、新規触媒の開発により、簡易な化合物から1-potで様々な多官能基化インドール化合物へ導く方法を見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
多成分連結反応やカスケード反応は、単純な分子から複雑な機能性分子を迅速に合成でき、近年注目を浴びている分野の一つである。今回、これまでに注目されてこなかった2-ピリドンの性質に目を付け、2-ピリドンを触媒に用いた連続反応、及び、その不斉触媒化に取り組んだ。その結果、トリプタミン由来のイソシアニドから、1-potで高度に官能基化された様々なインドリンへ導くことができた。本手法を用いることにより、様々な生物活性天然物の合成や生物活性が期待される天然物様化合物の迅速な合成が期待される。
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