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溶液移動が可能な新規分離型電解セルを用いた含イオウ化合物の低環境負荷型両極合成

研究課題

研究課題/領域番号 20K05588
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
研究機関近畿大学

研究代表者

松本 浩一  近畿大学, 理工学部, 准教授 (60581741)

研究分担者 安東 秀峰  山形大学, 理学部, 講師 (00754946)
研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2022年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード両極電解合成 / 有機活性種 / 分離型電解セル / 溶液移動セル / 結合形成反応 / イオウ化合物 / 計算化学 / アリルシラン / エノールシリルエーテル / イミニウムカチオン / 溶液移動 / ハロゲン化 / 置換反応 / 炭素ー炭素結合形成 / アセトフェノン / 有機電解合成 / 新規電解セル / 活性種 / 有機反応開発 / 低環境負荷型合成
研究開始時の研究の概要

従来、分離型電解セルを用いた有機電解合成は活発に研究されてきたが、両方の電極溶液を活用する合成化学の開発は大きく遅れていた。本研究では、申請者らが開発した独自の溶液移動が可能な分離型電解セルを用いることで、電解終了後の溶液移動と反応を容易にし、従来にはなかった有機硫黄化合物の新規合成法を確立することを目的としている。

研究成果の概要

中央上部に三方コックを導入した分離型電解セルを用いた両極合成と溶液混合により、エノールシリルエーテルとチオフェノールから、アセトフェノンのα位への硫黄導入が低い収率ながら進行することを見出した。また陽極発生イミニウムイオンと陰極でのin-stu調製したアリルシランとの溶液移動を伴う結合形成反応や、含硫黄アリル化合物の合成などにも成功した。その他、電解合成や非電解合成、あるいは計算化学による解明など、多くの成果を得ることに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

電気エネルギーそのものを試薬とする有機電解合成は、近年、環境調和型手法として世界的な注目を集めている。しかしながら分離型電解セルを用いた両極合成とその陽極、陰極溶液を用いた分子変換は、電解後の両方の溶液の混合がネックとなり、開発が遅れていた。本研究では、研究代表者がオリジナルな電解セルを開発して、従来開発されていなかった分子変換の検討を行った。合成した化合物のいくつかは、医薬品、薬理活性分子にも含まれる基本骨格であるので、基礎研究として社会的な意義は深いと考えている。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 1件、 招待講演 3件) 図書 (2件) 備考 (4件) 産業財産権 (5件) (うち外国 2件)

  • [雑誌論文] Electrogenerated base-promoted cyclopropanation using alkyl 2-chloroacetates2022

    • 著者名/発表者名
      Kouichi Matsumoto, Yuta Hayashi, Kengo Hamasaki, Mizuki Matsuse, Hiyono Suzuki, Keiji Nishiwaki, Norihito Kawashita
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 18 ページ: 1116-1122

    • DOI

      10.3762/bjoc.18.114

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organic Thin-film Solar Cells Using Benzotrithiophene Derivatives Bearing Acceptor Units as Non-Fullerene Acceptors2021

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto, Kouichi ; Yamashita, Kazuhiro; Sakoda, Yuuki; Ezoe, Hinata; Tanaka, Yuki; Okazaki, Tatsuya; Ohkita, Misaki; Tanaka, Senku; Aoki, Yuki; Kiriya, Daisuke; Kashimura, Shigenori; Maekawa, Masahiko; Kuroda-Sowa, Takayoshi; Okubo, Takashi
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 33 号: 33 ページ: 4620-4629

    • DOI

      10.1002/ejoc.202100178

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthetic Approaches for the Construction of Isochroman-4-ones and Benzoxazin-3-ones Using O,P-Acetals2021

    • 著者名/発表者名
      Akira Nakamura, Kouhei Yamamoto ,Ryo Murakami, Norihito Kawashita, Kouichi Matsumoto, and Tomohiro Maegawa*
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 号: 20 ページ: 3862-3868

    • DOI

      10.1055/a-1523-1597

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electro-Generated Acids Catalyzed Epoxyolefin Cyclizations via Cationic Chain Reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Kouichi Matsumoto,* Hiroki Shimao, Yuta Fujiki, Norihito Kawashita, and Shigenori Kashimura
    • 雑誌名

      Electrochemistry

      巻: 88 号: 4 ページ: 262-264

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.20-00032

    • NAID

      130007869373

    • ISSN
      1344-3542, 2186-2451
    • 年月日
      2020-07-05
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular Carbon–Carbon Bond Formation Followed by Intramolecular Cyclization of Electrochemically Generated Magnesium Anthracenes and Esters in the Presence of Chlorotrimethylsilane2020

    • 著者名/発表者名
      Kouichi Matsumoto,* Masahiro Matsumoto, Terumasa Hayashi, Masahiko Maekawa, Keiji Nishiwaki, and Shigenori Kashimura
    • 雑誌名

      Electrochemistry

      巻: 88 号: 4 ページ: 314-320

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.20-00012

    • NAID

      130007869381

    • ISSN
      1344-3542, 2186-2451
    • 年月日
      2020-07-05
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Improved and Practical Synthesis of the Integrastatin Core2020

    • 著者名/発表者名
      Yoshiro Yamagiwa,* Nozomi Haruna, Hideki Kawakami, and Kouichi Matsumoto*
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 93 号: 8 ページ: 1036-1042

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200070

    • NAID

      130007887996

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] テトラクロロエチレンを用いたジアリールアセチレン類の簡便合成2023

    • 著者名/発表者名
      〇鈴木ひよの、藤木裕太 、菊澤純也 、西脇敬二 、川下理日人、中村光 、前川智弘 、桑原晶子、小林政史、松本浩一
    • 学会等名
      日本化学会 第 103春季年会 (2023)、口頭 A講演(対面)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 電解発生塩基により促進される アルキル 2-クロロアセテート類からの シクロプロパン形成反応2023

    • 著者名/発表者名
      〇松本浩一、林勇汰、濱崎健吾、松瀬瑞季、鈴木ひよの、西脇敬二、川下理日人
    • 学会等名
      日本化学会 第 103春季年会 (2023)、口頭 A講演(対面)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 長鎖アルキル基を有するベンゾトリチオフェン誘導体の合成と物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      〇金星優日、射場日有人、翁偉峻、大久保貴志、松本浩一
    • 学会等名
      日本化学会 第 103春季年会 (2023)、ポスター発表(対面)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Prins環化反応の立体選択性と分子内相互作用の影響2023

    • 著者名/発表者名
      〇伊藤暖、真垣航大、中尾嘉秀、松本浩一、安東秀峰
    • 学会等名
      第25回理論化学討論会、ポスター発表(対面)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 電解発生塩基をプールして開始するα-クロロエステルからのシクロプロパン形成反応の検討2023

    • 著者名/発表者名
      〇松瀬瑞季、濱崎健吾、岡山友樹、川下理日人、松本浩一
    • 学会等名
      電気化学会第90回大会、口頭発表(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] テトラクロロエチレンを用いたジアリールアセチレン類の簡便合成2022

    • 著者名/発表者名
      〇鈴木ひよの、藤木裕太、菊澤純也、西脇敬二、川下理日人、中村光、前川智弘、桑原晶子 、小林政史、松本浩一
    • 学会等名
      第11 回 JACI/GSC シンポジウム、ポスター発表(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 両極合成と溶液移動を組み合わせたイミニウムカチオンとアリルシランとの低環境負荷型炭素-炭素結合形成反応2022

    • 著者名/発表者名
      〇松本一真、山中涼、谷岡達也、松本浩一
    • 学会等名
      第11 回 JACI/GSC シンポジウム、ポスター発表(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] α-クロロエステルの電解還元によるシクロプロパン形成反応に対するIR分光追跡2022

    • 著者名/発表者名
      〇濱崎健吾、若林知成、松本浩一
    • 学会等名
      2022年度第3回関西電気化学研究会Webinar、ポスター発表(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 長鎖アルキル基を有するベンゾトリチオフェン誘導体の合成と物性評価2022

    • 著者名/発表者名
      〇金星優日、射場日有人、翁偉峻、大久保貴志、松本浩一
    • 学会等名
      2022年度第3回関西電気化学研究会Webinar、ポスター発表(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Electro-Generated Base Promoted Cyclopropanation Using Alkyl 2-Chloroacetates2022

    • 著者名/発表者名
      〇Kouichi Matsumoto, Yuta Hayashi, Kengo Hamasaki, Mizuki Matsuse, Hiyono Suzuki, Keiji Nishiwaki, Norihito Kawashita
    • 学会等名
      The 15th International Symposium on Organic Reactions、台湾、口頭発表(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 有機電子移動反応により生じる活性種に着目した合成化学2022

    • 著者名/発表者名
      〇松本浩一
    • 学会等名
      第20回(2022年度)有機合成化学協会関西支部賞、受賞講演(対面)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] イミニウムカチオンプールとアリルシランの両極合成と溶液移動による炭素-炭素結合形成反応2022

    • 著者名/発表者名
      〇松本一真、山中涼、谷岡達也、松本浩一
    • 学会等名
      第46回有機電子移動化学討論会、ポスター発表(オンライン)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 分離型電解セルを用いた両極合成によるイミニウムカチオンとアリルシランの発生と溶液移動による炭素-炭素結合形成反応2022

    • 著者名/発表者名
      〇松本 一真, 山中 涼, 谷岡 達也, 松本 浩一
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022) (ポスター、オンライン)(2022年3月)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 低温両極電解合成と溶液移動可能なセルに基づくイミニウムカチオンからのC-C結合形成反応2021

    • 著者名/発表者名
      〇松本一真,山中 涼,谷岡達也,松本浩一
    • 学会等名
      2021年度第3回関西電気化学研究会(ポスター、オンライン)(2021年12月)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 電子移動反応に基づく低温ラマン測定、有機反応開発、および有機電子材料に関する研究2021

    • 著者名/発表者名
      松本 浩一
    • 学会等名
      電気化学会第88回大会(2021年3月)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ベンゾトリチオフェン誘導体を用いた三元ブレンド有機薄膜太陽電池の作製と評価2021

    • 著者名/発表者名
      田中 悠希、山下 和大、江副 日菜多、前川 雅彦、黒田 孝義、松本 浩一、大久保 貴志
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会(2021年3月)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [図書] (第7 章 電解発生活性種を利用する有機電解合成)「有機電解合成の新潮流」2021

    • 著者名/発表者名
      松本浩一、若林知成(分担執筆)(監修:淵上寿雄,跡部真人,稲木信介)
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781316260
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] ''Paired Electrolysis'' in ''Organic Redox Chemistry'', Yoshida, J.; Patureau, F. W. Eds.2021

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto, K.; Nokami, T.
    • 総ページ数
      15
    • 出版者
      Wiley-VCH, Weinheim, accepted
    • ISBN
      9783527344871
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 教員・研究員紹介

    • URL

      https://www.kindai.ac.jp/science-engineering/education/teachers/detail/03_matsumoto_kouichi.html

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2020 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      https://www.chem.kindai.ac.jp/news/2021_11_04_4877.html

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      https://www.chem.kindai.ac.jp/news/2021_06_30_4604.html

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] 元素分析(Elemental Analysis: EA)

    • URL

      https://www.spsj.or.jp/equipment/news/news_detail_53.html

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] ジアリールアセチレン誘導体の製造方法2023

    • 発明者名
      松本浩一、小林政史
    • 権利者名
      松本浩一、小林政史
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 特許願2022

    • 発明者名
      松本浩一、小林政史
    • 権利者名
      関東電化工業株式会社、学校法人近畿大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-023288
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [産業財産権] 特許願2022

    • 発明者名
      松本浩一、小林政史
    • 権利者名
      関東電化工業株式会社、学校法人近畿大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 外国
  • [産業財産権] D-ルシフェリン及びD-ルシフェリン誘導体、並びにこれら化合物の前駆体、並びにこれらの製造方法2021

    • 発明者名
      松本浩一、小林政史
    • 権利者名
      松本浩一、小林政史
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 取得年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [産業財産権] 特許願2021

    • 発明者名
      松本 浩一、小林 政史
    • 権利者名
      近畿大学、関東電化工業
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2021-046451
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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