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固体分子ローターの複合機能化と分子トポロジー化学への展開

研究課題

研究課題/領域番号 20K05650
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関東京都立大学

研究代表者

瀬高 渉  東京都立大学, 都市環境科学研究科, 教授 (60321775)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2022年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード人工分子ローター / 分子ジャイロコマ / 分子機械 / 誘電緩和 / 固体蛍光 / ビシクロアルカン / トポロジー構造化学 / 分子構造同相変換 / 固体分子ローター / 固体NMR / 構造トポロジー化学 / 同相変換 / 有機ケイ素化合物 / ダイポールモーメント / 固体有機化学 / 物理有機化学 / molecular rotor / molecular machine / dielectric materials / topological chemistry
研究開始時の研究の概要

高度に機能デザインされた分子の機能性は、現代日常生活を豊かにする材料として利用されている。特に分子の一部がメカニカルな運動を示す化合物は「分子機械」と呼ばれているが、応用研究は少ない。従って分子運動と他の性質との複合特性の機能応用が内外で期待されている。
研究代表者は、大規模カゴ型分子骨格の内部にπ電子系回転子を架橋した独自の分子ジャイロコマを設計・合成し、その基礎研究を検討してきた。そこで本研究ではこの化学を機能物質科学へと発展させるとともに、新しい化学へと展開させていく。このため第一に、分子ジャイロコマの固体誘電性と固体発光の複合特性を明らかにする。第二に、分子トポロジー化学へと展開させる。

研究成果の概要

大規模カゴ型分子骨格の内部にπ電子系を架橋した構造の化合物を、固体内でもπ電子系が自由回転可能な分子ジャイロコマとして設計・合成し、分子運動と複合機能性の関係を解明した。例えば、チエノチオフェンジオキシド回転子の化合物では、固体誘電性および蛍光特性と分子運動の関係を明らかにした。また、ジフルオロベンゼンおよびフルオレン架橋体では、それぞれ、固体誘電緩和特性や固体蛍光特性と分子運動との関係を解明した。さらに、これらの化合物を合成する際の副生成物から、大環状ビシクロアルカンのin/out誘導体の同時合成法を確立した。この結果から、ビシクロアルカンのトポロジー構造化学である構造同相変換の証拠を得た。

研究成果の学術的意義や社会的意義

高度に機能デザインされた分子の機能性は、現代日常生活を豊かにする材料として利用されている。特に、分子の一部がメカニカルな運動を示す分子機械研究分野では、分子運動に伴う蛍光特性変化など、機能応用が内外で期待されている。本研究では、機能の宝庫であるπ電子系が、固体内でも自由回転可能な分子ジャイロコマを設計・合成し、結晶内部におけるπ電子系回転子の運動観察法確立と基礎物性を明らかにしてきた。本研究ではこの系を機能物質化学へと発展させるため、固体誘電性と固体蛍光の複合特性を持つ系を合成し、それらの物性の分子運動との関係性を解明した。さらに分子構造トポロジー化学のような新しい化学へと展開させた。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (38件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and fluorescence properties of 9,9-dimethylfluorene-diyl bridged molecular gyrotops: effects of slight fluorophore motion on fluorescence efficiency in the solid state2023

    • 著者名/発表者名
      Yoshizawa Reina、Inagaki Yusuke、Momma Hiroyuki、Kwon Eunsang、Ohara Kazuaki、Yamaguchi Kentaro、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 47 号: 12 ページ: 5946-5952

    • DOI

      10.1039/d2nj05873a

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and rotational dynamics of diazamacrocycles having bridged 1,4-naphthylene as framed molecular rotors2022

    • 著者名/発表者名
      Kurimoto Taichi、Inagaki Yusuke、Ohara Kazuaki、Yamaguchi Kentaro、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 20 号: 43 ページ: 8465-8470

    • DOI

      10.1039/d2ob01613c

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structures and Oxidation Properties of Phenylene-Bridged Diazacycloalkanes: Ring Size Effects on Structures and Properties2022

    • 著者名/発表者名
      Setaka Wataru、Kajiyama Kazuki、Inagaki Yusuke
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 16 ページ: 10869-10875

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c01174

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of rotational potential in a phenyltriptycene molecular rotor by exploiting CH/π-interaction between tripticil hydrogen and phenyl2022

    • 著者名/発表者名
      Inami Hazuki、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 20 号: 35 ページ: 7092-7098

    • DOI

      10.1039/d2ob01179d

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Silyl[<i>n</i>]acediynes (Linearly Fused Benzodehydro[12]annulenes): Utilizing Bulkiness of Silyl Groups to Improve Selectivity2022

    • 著者名/発表者名
      Komatsubara Kazuki、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 19 ページ: 12783-12790

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c01398

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystalline thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene-dioxide-diyl bridged molecular gyrotops as fluorescent dielectric materials2021

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Daiki、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 9 号: 26 ページ: 8220-8225

    • DOI

      10.1039/d1tc00808k

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simultaneous synthesis and characterization of in/out-isomers of disilabicyclo[14.14.14]alkanes2021

    • 著者名/発表者名
      Ikeda Yuto、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 63 ページ: 7838-7841

    • DOI

      10.1039/d1cc02933a

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Steric effects on the intramolecular charge transfer fluorescence of benzo[<i>b</i>]thiophene-1,1-dioxide bridged macrocages2021

    • 著者名/発表者名
      Nobuhara Keita、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 19 号: 28 ページ: 6328-6333

    • DOI

      10.1039/d1ob01050f

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Template Synthesis for Disilamacrocycles via Ring-closing Metathesis2021

    • 著者名/発表者名
      Tu Yuyang、Inagaki Yusuke、Kwon Eunsang、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 号: 7 ページ: 1397-1399

    • DOI

      10.1246/cl.210234

    • NAID

      130008065459

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure and Dynamics of Crystalline Molecular Gyrotops with a Difluorophenylene Rotor2021

    • 著者名/発表者名
      Tsuchiya Taro、Inagaki Yusuke、Yamaguchi Kentaro、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 3 ページ: 2423-2430

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02571

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-State 2H NMR Study for Deuterated Phenylene Dynamics in a Crystalline Gyroscope-Like Molecule2021

    • 著者名/発表者名
      Setaka Wataru、Yamaguchi Kentaro、Kira Mitsuo
    • 雑誌名

      Chemistry

      巻: 3 号: 1 ページ: 39-44

    • DOI

      10.3390/chemistry3010004

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Furan-2,5-diyl Bridged Macrocage as a Highly Distorted Molecular Gyrotop2020

    • 著者名/発表者名
      Inagaki Yusuke、Ueda Satsuki、Yamaguchi Kentaro、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 11 ページ: 1291-1293

    • DOI

      10.1246/cl.200533

    • NAID

      130007936942

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gear Alignments Due to Hydrogen-Bonded Networks in a Crystal Structure of Resorcyltriptycene Hydrate and Its Transformation to a Nongearing Anhydrate Crystal by Heating2020

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Noriyuki、Inagaki Yusuke、Yamaguchi Kentaro、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 20 号: 2 ページ: 1097-1102

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.9b01424

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] out,out-ジピレニルジシラビシクロアルカンの合成と蛍光特性2023

    • 著者名/発表者名
      大久保 瑛冬・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] オルトキシリレン架橋ジアザ大環状化合物の合成と溶液中の分子運動2023

    • 著者名/発表者名
      松本 謙・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Novel Template Synthesis for Disilacycloalkanes Utilizing Reactivity of a Siloxane Bond2023

    • 著者名/発表者名
      Yuyang Tu, Yusuke Inagaki, Wataru Setaka
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Crystalline Molecular Gyrotops with a Fluorescent Rotor2022

    • 著者名/発表者名
      Wataru Setaka
    • 学会等名
      第4回先端ナノ物質に関する国際会議(ICEAN2022)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] チオフェン架橋かご化合物とその酸化体間の固相エネルギー移動2022

    • 著者名/発表者名
      越智 駿・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第26回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] チオフェン架橋かご化合物とその酸化体混合物による固相蛍光エネルギー移動観察2022

    • 著者名/発表者名
      越智 駿・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] p-ジオキシジフルオロベンゼン架橋分子ジャイロコマの誘電特性2022

    • 著者名/発表者名
      伊藤 祐介・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] クランクシャフト型回転子の分子ジャイロコマの合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      大沼 廉・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 大環状フレームを持つフェニレン架橋ジアザマクロサイクルの合成2022

    • 著者名/発表者名
      松本 謙・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジピレニルジシラビシクロ[14,14,14]アルカンの合成と蛍光特性2022

    • 著者名/発表者名
      大久保 瑛冬・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 側鎖にケイ素を含むフェニレン架橋ジアザマクロサイクルの合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      金野 峻平・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 分子ローターとしてのジトリプチシルベンゼンの合成2022

    • 著者名/発表者名
      江川 公太・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジシラパドランの合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      竹中 亮太・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ナフタレン架橋ジアザ大環状化合物の合成と動的挙動2022

    • 著者名/発表者名
      栗本 大地・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第102回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジシラ[18.18.18.18]パドランの合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      竹中 亮太・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第102回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 大環状ジシラビシクロアルカンのin/out-異性体混合物の合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      池田 悠人・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] シリル基の嵩高さを利用したシリルフェニルトリプチセン回転異性体の合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      稲見 葉月・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジシラ[18.18.18.18]パドランの合成2021

    • 著者名/発表者名
      竹中 亮太・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Si-O結合反応性を利用した大環状ジシラシクロアルカンのテンプレート合成2021

    • 著者名/発表者名
      Tu 雨暘・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第25回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ナフタレン架橋ジアザ大環状化合物の合成と構造特性2021

    • 著者名/発表者名
      栗本 大地・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 2軸回転子架橋の分子ジャイロコマの誘電特性2021

    • 著者名/発表者名
      伊藤 祐介・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 閉環メタセシス反応による大環状ジシラアルカンのテンプレート合成2021

    • 著者名/発表者名
      Tu 雨暘・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジシラビシクロ[14.14.14]アルカンのin/out-異性体の同時合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      池田 悠人・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルなフェニルトリプチセンにおけるフェニルの制限回転の観察2021

    • 著者名/発表者名
      稲見 葉月・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジヒドロキシベンゼン架橋大環状ジシラアルカンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      ト 雨暘・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第101回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] フェニルトリプチセン誘導体におけるフェニルの制限回転の観察2021

    • 著者名/発表者名
      稲見 葉月・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第101回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] かご型シロキサンを前駆体とする大環状ジシラビシクロアルカンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      池田 悠人・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第101回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 固体分子ギアを指向したジ(レゾルシルエチニル)トリプチセンの合成と結晶構造2021

    • 著者名/発表者名
      大山 宗土・稲垣 祐亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第101回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] フェロセン置換スピロシラビフルオレンの酸化特性2021

    • 著者名/発表者名
      栗本 大地・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第101回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシド架橋かご型化合物の合成と電荷移動蛍光特性2020

    • 著者名/発表者名
      延原 圭太・稲垣佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] シリル置換ベンゾ[b]チオフェンジオキシドの蛍光特性に及ぼすシリル基の効果2020

    • 著者名/発表者名
      延原 圭太・稲垣佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第24回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] シリル置換アセジインの簡便合成と構造2020

    • 著者名/発表者名
      小松原 和樹・稲垣佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第24回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 結晶内分子ギアを指向したイソフタルトリプチセンの結晶構造2020

    • 著者名/発表者名
      大山 宗土・稲垣 祐亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 巨大なかご型化合物であるジシラジメチルビシクロ[14.14.14]アルカンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      池田 悠人・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 置換フェニルトリプチセンの構造に及ぼす置換基効果2020

    • 著者名/発表者名
      稲見 葉月・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] シリル置換ジエチニルベンゼンの多量化による大環状ジエチニレンフェニレンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      ? 雨暘・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 含ケイ素スピロリンカーの酸化還元特性2020

    • 著者名/発表者名
      栗本 大地・稲垣 祐介・瀬高 渉
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシド架橋カゴ型化合物の合成と蛍光特性2020

    • 著者名/発表者名
      延原 圭太・稲垣佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 東京都立大学 大学院都市環境科学研究科 環境応用化学域 瀬高研究室

    • URL

      http://wwwchem.apchem.ues.tmu.ac.jp/~setaka/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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