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ヘキソースのC-6位酸化活性を示す糖酸化菌を用いた新規酸性糖の創製

研究課題

研究課題/領域番号 20K05821
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分38020:応用微生物学関連
研究機関地方独立行政法人大阪産業技術研究所

研究代表者

桐生 高明  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (20416308)

研究分担者 木曽 太郎  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (90416313)
龍岡 博亮  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究員 (40983557)
研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2022年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2021年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードグルカル酸 / 配糖体 / アルコールデヒドロゲナーゼ / 酸化反応 / 環状糖 / アルデヒドデヒドロゲナーゼ / グルクロン酸 / 糖酸化酵素 / デヒドロゲナーゼ / 酸化酵素 / 酸性糖
研究開始時の研究の概要

申請者らの研究する糖酸化菌のアルコールデヒドロゲナーゼ(ADH)はアルドヘキソースのC-6位を酸化することが報告されている。しかし、本ADHの糖に対する基質特異性の報告はごく一部の単糖に限られる。申請者らは本菌が配糖体、オリゴ糖を酸化することを見出した。本申請では本菌のこれらの糖質への作用性や生成する酸化物の構造を決定し、本菌糖酸化活性と基質の構造との関係や、生成物の構造との関係を体系的に明らかにする。

研究成果の概要

D-グルコースのC-6位を酸化するアルコールデヒドロゲナーゼを持つPseudogluconobacter属微生物の各種配糖体、オリゴ糖及び環状糖への反応性について調べた。さらに、NMRや質量分析で生成した糖酸化物を同定した。本菌の休止菌体及び酵素は各種配糖体、オリゴ糖を効率よく酸化した。配糖体の酸化ではRebaudioside Aのように比較的大きなアグリコンを持つものも酸化した。オリゴ糖の酸化では、複数あるC-6位のヒドロキシメチル基のうち非還元末端側のグルコース残基のC-6位だけが酸化された。環状糖を基質とした場合、酸化反応の効率は落ちるが、環状糖酸化物を生成できることが分かった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

糖質のC-6位を酸化できる酵素の報告は本申請に関するもの以外なく、本申請により、酵素的に様々な糖質のC-6位酸化物が生成できたという報告は学術的に非常に貴重である。
配糖体やオリゴ糖には水溶性が低く利用が制限されるものがある。本技術でそれらにカルボキシ基を導入すれば水溶性の向上が期待できる。また、カルボキシ基は様々な化学反応に利用できる残基であり、カルボキシ基を導入することで、ポリマー等の原料等の工業的な利用が期待できる。上記のようにまた、糖質のC-6位の酸化による糖質へのカルボキシ基導入は実用化の観点からも期待できる技術である。

報告書

(4件)
  • 2023 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (3件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Deracemization of 1-phenylethanols in a one-pot process combining Mn-driven oxidation with enzymatic reduction utilizing a compartmentalization technique2022

    • 著者名/発表者名
      Sato Hirofumi、Yamada Rei、Watanabe Yomi、Kiryu Takaaki、Kawano Shintaro、Shizuma Motohiro、Kawasaki Hideya
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 12 号: 17 ページ: 10619-10624

    • DOI

      10.1039/d2ra01326f

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Identification of Enzymes from <i>Pseudogluconobacter saccharoketogenes</i> Producing <scp>d</scp>-Glucaric Acid from <scp>d</scp>-Glucose2021

    • 著者名/発表者名
      Ito Tetsuya、Masaki Hisaharu、Fujita Koki、Murakami Hiromi、Shizuma Motohiro、Kiso Taro、Kiryu Takaaki
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 86 号: 1 ページ: 56-67

    • DOI

      10.1093/bbb/zbab182

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Psedogluconobacter saccharoketogenes由来のアルコールデヒドロゲナーゼの性質2023

    • 著者名/発表者名
      桐生高明、伊藤哲也、正木久晴、藤田孝輝、村上 洋、靜間基博、木曽太郎
    • 学会等名
      日本農芸化学会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アルドースC-6位酸化菌によるトレハロース二酸化物の合成経路の解明2021

    • 著者名/発表者名
      桐生 高明、木曽 太郎、靜間 基博、村上 洋
    • 学会等名
      日本農芸化学会 2022年度大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Pseudogluconobacter saccharoketogenes休止菌体によるトレハロース酸化反応2021

    • 著者名/発表者名
      桐生高明、木曽太郎、村上洋
    • 学会等名
      2020年度(第69回)日本応用糖質科学会 応用糖質科学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [図書] バイオプロセスを用いた有用性物質生産技術2022

    • 著者名/発表者名
      執筆者:73名、技術情報協会
    • 総ページ数
      553
    • 出版者
      技術情報協会
    • ISBN
      9784861049040
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2025-01-30  

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