研究課題/領域番号 |
20K06955
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 基金 |
応募区分 | 一般 |
審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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研究機関 | 徳島文理大学 |
研究代表者 |
北村 圭 徳島文理大学, 薬学部, 助教 (00756695)
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研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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キーワード | ウロロイコナフィン / ビリダフィン / 二量体天然物 / ピラノナフトキノン / エクスホリアマイシン / C-グリコシド / 芳香族ポリケチド / 分解反応 / シリカゲル / クロミズム / 天然物合成 / アブラムシ色素 / 複合構造 / 二量体 / 天然有機色素 / キノイド構造 / 全合成 / 有機色素 / 生理活性物質 / キノイド |
研究開始時の研究の概要 |
芳香族ポリケチドに由来する天然色素化合物の全合成を基盤とし,関連する生物活性評価と生体内における機能解明への展開を図る.多彩な色素を含有するアブラムシから得られるウロロイコナフィン類(赤色)とビリダフィン類(緑色)は,いずれも多点結合部位を有する複雑二量体であり,加えて構造上内在する不安定性のため合成難易度は高いとされる.これらの全合成により誘導体を含めた各種細胞毒性試験を実施するほか,アブラムシの体色変化を色素分子の構造変換を通して評価する.
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研究成果の概要 |
複合構造からなる芳香族ポリケチド化合物として、1)二量体天然物ウロロイコナフィン類およびビリダフィン類、2)C-グリコシド天然物エクスホリアマイシンの合成研究を行なった。 1)フタリドアニオンと光学活性エノンとの環形成反応(Hauser-Kraus反応)を鍵工程とする単量体合成に成功した。また、酸性および塩基性条件における二量体化合物を用いた骨格変換法を見出した。2)天然物のアグリコン部に関して立体選択的な合成法を開発した。さらにアリール金属種の1,2-付加を用いたC-グリコシド構造の構築に成功した。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
天然には同じ単量体構造を有するものの、その結合様式や酸化度の違いにより多様な複合構造を形成するものが多く存在する。本研究ではその基本構造となる単量体化合物を簡便に合成する方法を開発するとともに二量体化合物の化学変換による誘導化に成功した。今後、天然および非天然誘導体の合成への応用が期待される。
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