研究課題/領域番号 |
20K06964
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 基金 |
応募区分 | 一般 |
審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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研究機関 | 京都大学 |
研究代表者 |
上田 善弘 京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)
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研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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キーワード | カリックスアレーン / 分子不斉 / C-Hアミノ化 / フェノール / 臭素化 / ロタキサン / フラーレン / 芳香族臭素化 / 開口フラーレン / アシル化 / 遠隔位不斉誘導 / ロジウム二核錯体 / ホスト・ゲスト / 触媒 / 分子認識 |
研究開始時の研究の概要 |
カリックスアレーン類はその三次元構造に由来して、置換基の配列によって固有のキラリティを有する。分子の持つ対称性を官能基変換によって崩すことでこの固有のキラリティが発現する系を設計し、分子不斉カリックスアレーンの触媒的不斉合成に取り組む。合成した分子不斉カリックスアレーンを利用して、特徴的な分子認識を実現する系を見出し、薬学の発展に貢献する。
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研究成果の概要 |
カリックスアレーンはフェノールが2、6位でメチレン架橋された環状オリゴマーであり、その内部空間を生かしてホスト・ゲスト化学における代表的なホスト分子として数多くの研究がなされてきた。そのお椀型の三次元構造に由来して、置換基の配列によって固有のキラリティを持つ。本研究ではこの固有のキラリティに興味を持ち、新規触媒的不斉合成法の開発と機能性分子としての応用研究を行った。独自の分子認識型触媒を利用することで、固有のキラリティを有する開口フラーレン誘導体の触媒的速度論的光学分割法も見出すことができた。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
カリックスアレーンはホスト・ゲスト化学における代表的なホスト分子として数多くの研究がなされてきた。本研究では、その三次元構造に由来する固有のキラリティに着目し、触媒的な不斉合成法の開発に取り組んだ結果、これまでにない効率的な合成法を開発することができた。さらに得られたキラルカリックスアレーンの機能性分子としての応用可能性についても検討を行った。ここで得られた学術的知見を機能性分子であるロタキサンの合成法へと展開し、新規効率的な合成法の開発を行うこともできた。
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