• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

分子不斉カリックスアレーンの触媒的不斉合成と分子認識素子への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20K06964
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関京都大学

研究代表者

上田 善弘  京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードカリックスアレーン / 分子不斉 / C-Hアミノ化 / フェノール / 臭素化 / ロタキサン / フラーレン / 芳香族臭素化 / 開口フラーレン / アシル化 / 遠隔位不斉誘導 / ロジウム二核錯体 / ホスト・ゲスト / 触媒 / 分子認識
研究開始時の研究の概要

カリックスアレーン類はその三次元構造に由来して、置換基の配列によって固有のキラリティを有する。分子の持つ対称性を官能基変換によって崩すことでこの固有のキラリティが発現する系を設計し、分子不斉カリックスアレーンの触媒的不斉合成に取り組む。合成した分子不斉カリックスアレーンを利用して、特徴的な分子認識を実現する系を見出し、薬学の発展に貢献する。

研究成果の概要

カリックスアレーンはフェノールが2、6位でメチレン架橋された環状オリゴマーであり、その内部空間を生かしてホスト・ゲスト化学における代表的なホスト分子として数多くの研究がなされてきた。そのお椀型の三次元構造に由来して、置換基の配列によって固有のキラリティを持つ。本研究ではこの固有のキラリティに興味を持ち、新規触媒的不斉合成法の開発と機能性分子としての応用研究を行った。独自の分子認識型触媒を利用することで、固有のキラリティを有する開口フラーレン誘導体の触媒的速度論的光学分割法も見出すことができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

カリックスアレーンはホスト・ゲスト化学における代表的なホスト分子として数多くの研究がなされてきた。本研究では、その三次元構造に由来する固有のキラリティに着目し、触媒的な不斉合成法の開発に取り組んだ結果、これまでにない効率的な合成法を開発することができた。さらに得られたキラルカリックスアレーンの機能性分子としての応用可能性についても検討を行った。ここで得られた学術的知見を機能性分子であるロタキサンの合成法へと展開し、新規効率的な合成法の開発を行うこともできた。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Rotaxane Synthesis by an End‐Capping Strategy via Swelling Axle‐Phenols2023

    • 著者名/発表者名
      Fujimura Koki、Ueda Yoshihiro、Yamaoka Yousuke、Takasu Kiyosei、Kawabata Takeo
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 62 号: 30

    • DOI

      10.1002/anie.202303078

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Substrate‐Selective Silylation of Primary Alcohols via Remote Functional‐Group Discrimination2022

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto Hisashi、Ueda Yoshihiro、Takasu Kiyosei、Kawabata Takeo
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 61 号: 18

    • DOI

      10.1002/anie.202114118

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Approach toward Reversal of Chemoselectivity in Catalytic Silylation of Pyranosides2022

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, H.; Ueda. Y.; Fujimura, K.; Takasu, K.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 37

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200949

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Regio- and Enantioselective Vinylogous aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction2022

    • 著者名/発表者名
      Gondo N.; , Koki K.; Hyakutake R.; Ueda Y.; Kawabata T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 115 ページ: 154306-154306

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154306

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acylative kinetic resolution of 1,1′-binaphthyl-8,8′-diamines by organocatalysis2022

    • 著者名/発表者名
      Reddy Valluru Krishna、Kan Keizo、Sokeirik Yasser Samir Abdel-Khalek、Yoshida Keisuke、Hirata Atsushi、Yamanaka Masahiro、Ueda Yoshihiro、Kawabata Takeo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 103 ページ: 132539-132539

    • DOI

      10.1016/j.tet.2021.132539

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalyst‐Dependent Rate‐Determining Steps in Regiodivergent Vinylogous Aza‐Morita‐Baylis‐Hillman Reactions with N‐Ts Imines2021

    • 著者名/発表者名
      Gondo Naruhiro、Hyakutake Ryuichi、Fujimura Koki、Ueda Yoshihiro、Nakano Katsuhiko、Tsutsumi Ryosuke、Yamanaka Masahiro、Kawabata Takeo
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 11 号: 3

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100533

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dirhodium-Catalyzed Chemo- and Site-Selective C?H Amidation of N,N-Dialkylanilines2020

    • 著者名/発表者名
      Ueda Yoshihiro、Chen Gong、Arai Kenta、Morisaki Kazuhiro、Kawabata Takeo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 32 号: 07 ページ: 728-732

    • DOI

      10.1055/a-1334-6450

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 位置選択的C-Hアミノ化による分子不斉カリックスアレーンの触媒的不斉合成2022

    • 著者名/発表者名
      上田 善弘 , 陳 功 , 森崎 一宏 , 川端 猛夫
    • 学会等名
      日本薬学会143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 分子不斉開口フラーレン誘導体の水酸基アシル化に基づく触媒的速度論的光学分割2022

    • 著者名/発表者名
      藤村 光揮 , 権藤 匠洋 , 上田 善弘 , 森崎 一宏 , 橋川 祥史 , 村田 靖次郎 , 高須 清誠 , 川端 猛夫
    • 学会等名
      日本薬学会143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 擬ロタキサンの芳香族ハロゲン化によるロタキサン合成2022

    • 著者名/発表者名
      藤村光揮 , 上田善弘 , 山岡庸介 , 高須清誠 , 川端猛夫
    • 学会等名
      第15回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 軸成分ハロゲン化によるロタキサン合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      藤村光揮 , 上田善弘 , 山岡庸介 , 高須清誠 , 川端猛夫
    • 学会等名
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 構造の類似した第一級アルコールの触媒的基質選択的シリル化2022

    • 著者名/発表者名
      上田 善弘 , 橋本 悠 , 高須 清誠 , 川端 猛夫
    • 学会等名
      第64回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族ハロゲン化によるロタキサンエンドキャップ法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      藤村光揮、上田善弘、高須清誠、川端猛夫
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 芳香族臭素化による1,n-ジアリールアルキルアミンの触媒的不斉非対称化2021

    • 著者名/発表者名
      上田善弘、二宮良、Harisadhan Ghosh、藤本匠、川端猛夫
    • 学会等名
      第14回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] N-Bocイミンを用いる位置選択的vinylogous aza-Morita-Baylis-Hillman反応2021

    • 著者名/発表者名
      権藤匠洋、谷垣雄亮、上田善弘、川端猛夫
    • 学会等名
      第71回日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] フェノールの臭素化によるロタキサンエンドキャップ法の開発2021

    • 著者名/発表者名
      藤村光揮、上田善弘、川端猛夫
    • 学会等名
      第71回日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 特有の分子不斉を有する開口フラーレン誘導体の触媒的速度論的光学分割2021

    • 著者名/発表者名
      藤村光揮、権藤匠洋、上田善弘、森崎一宏、橋川祥史、村田靖次郎、川端猛夫
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 芳香族臭素化によるσ対称ジアリールメチルアミンの触媒的不斉非対称化2020

    • 著者名/発表者名
      二宮 良、Harissadhan Ghosh、藤本 匠、上田善弘、川端猛夫
    • 学会等名
      反応と合成の進歩2020特別企画シンポジウム(オンライン開催)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Dirhodium-catalyzed C(sp3)-H amination of N,N-dimethylaniline derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      Chen Gong、Morisaki Kazuhiro、Yoshihiro Ueda、Kawabata Takeo
    • 学会等名
      第70回日本薬学会関西支部大会(オンライン開催)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 位置選択的分子変換法の開発2020

    • 著者名/発表者名
      上田善弘
    • 学会等名
      日本薬学会東海支部特別講演会(オンライン)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 研究室webサイト

    • URL

      http://www.fos.kuicr.kyoto-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi