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Y字型縮環多環芳香族化合物の合成と機能発現

研究課題

研究課題/領域番号 20K15262
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関福岡大学

研究代表者

宮崎 隆聡  福岡大学, 理学部, 助教 (70788504)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2020年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード多環芳香族炭化水素 / 蛍光ソルバトクロミズム / 構造有機化学 / π電子材料 / 吸収・蛍光 / 光物性 / 有機π電子 / ドナー-アクセプター / 有機π電子系
研究開始時の研究の概要

グラフェンやカーボンナノチューブの構成単位である多環芳香族炭化水素はベンゼン環の縮環形式によって異なる構造を持ち、その構造に起因する吸収・発光特性、非線形光学特性、半導体特性を示す。本研究ではY字型縮環多環芳香族炭化水素を新たに設計し、その合成と機能発現、アクセプターの導入といった分子修飾による系統的評価を行う。具体的には、(i) Y字型縮環多環芳香族炭化水素の合成、(ii) 吸収・発光特性、非線形光学特性、有機半導体特性の評価、(iii) 親水基の導入による水中でのミセル形成と光化学的性質および疎水場の電子的性質 の3点を明らかにする。

研究成果の概要

本研究では、Y字型の多環芳香族炭化水素を基盤とした機能性分子の創造を目指した。2,3-ナフタルイミドにベンゾチオフェンまたはベンゾフランを2つ縮環させたpush-pull型の化合物を合成し、その光物性を明らかとした。目的化合物は市販試薬より3段階で合成することができた。また、種々の溶媒を用いて吸収と蛍光スペクトル測定を行ったところ、溶媒の種類によって蛍光色が変化する蛍光ソルバトクロミズム特性を示すことを明らかとすることができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究によって、push-pull型のY字型多環芳香族炭化水素は容易に合成可能であり、さらにそのように合成された化合物が蛍光ソルバトクロミズム特性を示すことを明らかとすることができた。これは多環芳香族炭化水素に機能性を付与するにあたり、ひとつの分子設計の指針となることが期待できる。また、今回見出された蛍光ソルバトクロミズム特性は蛍光イメージング等に応用可能なものであることから、本成果を基盤とすることでさらなる優れた有機機能性材料の開発に貢献するものと期待できる。

報告書

(5件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Evaluation of 4,4'-Diaminodiphenylmethane as a Platform for Proton, pH, and Metal Ion Responsive Fluorescent Probe2023

    • 著者名/発表者名
      Miyazaki Takaaki、Watanabe Shunsaku、Oka Shoko、Tsutsumi Taiyou、Hayashida Osamu
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 106 号: 12 ページ: 2084-2084

    • DOI

      10.3987/com-23-14922

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorosolvatochromic Behavior of 2,3‐Naphthalimides Expanded by Double Fusion with Benzothiophene and Benzofuran Units2023

    • 著者名/発表者名
      Miyazaki Takaaki、Tsutsumi Taiyou、Hayashida Osamu
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 8 号: 20

    • DOI

      10.1002/slct.202301421

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thiol-reactive pyrene dimer having a disulfide linkage as a ratiometric fluorescence probe to thiol-containing biomolecules2023

    • 著者名/発表者名
      Osamu Hayashida; Yuumi Hayashida; Takaaki Miyazaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 52 号: 3 ページ: 128-131

    • DOI

      10.1246/cl.220521

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Redox properties of bis-cobalt(III) complex of 3,3′-linked N-confused porphyrin dimer with axial pyridine ligands2023

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga Osamu、Yoshida Naoya、Miyazaki Takaaki、Tani Fumito、Mori Shigeki、Shimizu Soji、Ishida Masatoshi、Furuta Hiroyuki
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 27 号: 07n10 ページ: 1074-1082

    • DOI

      10.1142/s1088424623500281

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A fluorescence study on guest release of reduction-responsive host-guest conjugates having a disulfide bond2022

    • 著者名/発表者名
      Osamu Hayashida; Satoru Imamura; Takaaki Miyazaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 51 号: 8 ページ: 859-861

    • DOI

      10.1246/cl.220259

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Computational Study on the Mechanism of Catalytic Cyclopropanation Reaction with Cobalt N-Confused Porphyrin: The Effects of Inner Carbon and Intramolecular Axial Ligand2022

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga Osamu、Miyanishi Mayuko、Tachibana Toshihiro、Miyazaki Takaaki、Shiota Yoshihito、Yoshizawa Kazunari、Furuta Hiroyuki
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 27 号: 21 ページ: 7266-7266

    • DOI

      10.3390/molecules27217266

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Ruthenium(IV) N-confused porphyrin μ-oxo-bridged dimers: acid-responsive molecular rotors2021

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga Osamu、Fukuyama Kazuki、Mori Shigeki、Song Jun Tae、Ishihara Tatsumi、Miyazaki Takaaki、Ishida Masatoshi、Furuta Hiroyuki
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 11 号: 40 ページ: 24575-24579

    • DOI

      10.1039/d1ra05063j

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Self-aggregation, temperature-responsive agglutination, and pH-induced disaggregation of amphiphilic cyclophane dimer having a PEG linkage2021

    • 著者名/発表者名
      Osamu Hayashida, Tensho Tomita, Takaaki Miyazaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 50 号: 9 ページ: 1611-1613

    • DOI

      10.1246/cl.210348

    • NAID

      130008088268

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and guest-binding properties of pH/reduction dual-responsive cyclophane dimer2021

    • 著者名/発表者名
      Osamu Hayashida, Yudai Tanaka, Takaaki Miyazaki
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 26 号: 11 ページ: 3097-3106

    • DOI

      10.3390/molecules26113097

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Heptacene and Its Hole‐Transfer Property of Stable Thin Films2021

    • 著者名/発表者名
      Miyazaki Takaaki、Watanabe Motonori、Matsushima Toshinori、Chien Ching-Ting、Adachi Chihaya、Sun Shih-Sheng、Furuta Hiroyuki、Chow Tahsin J.
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: - 号: 41 ページ: 10677-10684

    • DOI

      10.1002/chem.202100936

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 環境応答性蛍光色素を有するホスト-ゲストコンジュゲートの包摂挙動および光学特性の評価2024

    • 著者名/発表者名
      堤大洋、宮﨑隆聡、林田修
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Environmentally Responsive Fluorescence Behavior of 2,3-Naphthalimides fused with Benzothiophene and Benzofuran2023

    • 著者名/発表者名
      Taiyou Tsutsumi、Takaaki Miyazaki、Osamu Hayashida
    • 学会等名
      The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] チオフェン縮環アセンを持つマレイミド誘導体の合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      髙巣将史、宮﨑隆聡、林田修
    • 学会等名
      第60回 化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] プロトン応答性を示すpush-pull型π拡張マレイミドの合成と光化学特性2023

    • 著者名/発表者名
      宮﨑 隆聡, 林田 修
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾチオフェンおよびベンゾフランが縮環した2,3-ナフタルイミドの合成と蛍光ソルバトクロミック特性2023

    • 著者名/発表者名
      堤 大洋, 宮﨑 隆聡, 林田 修
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジスルフィド結合で連結したピレン二量体のレシオ型蛍光応答とシクロファンからなる超分子会合挙動2023

    • 著者名/発表者名
      林田 有未, 宮﨑 隆聡, 林田 修
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ペリレンジイミド部位で連結した水溶性シクロファン2量体の合成と自己会合挙動2023

    • 著者名/発表者名
      荒木 優弥, 宮﨑 隆聡, 林田 修
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジスルフィド連結型ピレン二量体の合成とシステインの蛍光検出2022

    • 著者名/発表者名
      林田 有未, 宮﨑 隆聡, 林田 修
    • 学会等名
      第59回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾチオフェン及びベンゾフランが縮環した2,3-ナフタルイミドの環境応答性蛍光挙動の評価2022

    • 著者名/発表者名
      堤 大洋, 宮﨑 隆聡, 林田 修
    • 学会等名
      第59回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 4, 4'-ジアミノジフェニルメタンを基盤としたプロトンおよび金属イオン応答性蛍光センシング分子の合成と評価2022

    • 著者名/発表者名
      渡邊 隼作, 宮﨑 隆聡, 林田 修
    • 学会等名
      第59回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジスルフィド結合を介してピレン基を導入した水溶性シクロファンの合成と還元応答2022

    • 著者名/発表者名
      今村悟, 宮﨑隆聡, 林田修
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジスルフィド結合で連結したピレン2量体の合成とシスチンのレシオ型蛍光検出2022

    • 著者名/発表者名
      林田有未, 宮﨑隆聡, 林田修
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾチオフェンが縮環した2,3-ナフタルイミドの合成と環境応答性蛍光特性の評価2022

    • 著者名/発表者名
      宮﨑隆聡, 堤大洋, 林田修
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 4,4’-ジアミノジフェニルメタンを基盤としたセンシング分子の合成とプロトンと金属イオンの蛍光検出2022

    • 著者名/発表者名
      渡邊隼作、宮﨑 隆聡、林田修
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジスルフィド結合で連結したピレン2量体の合成と還元刺激によるレシオ型蛍2021

    • 著者名/発表者名
      林田有未, 宮﨑隆聡, 林田修
    • 学会等名
      第58回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ホストゲストコンジュゲートの合成と超分子集合体の構築2021

    • 著者名/発表者名
      今村悟, 宮﨑隆聡, 林田修
    • 学会等名
      第58回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2025-01-30  

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