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Asymmetric Borylation of Remote C(sp3)-H Bonds for the Construction of Compounds with Three-Dimensional Structural Diversity

研究課題

研究課題/領域番号 20K15269
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関北海道大学

研究代表者

REYES RONALD・LAZO  北海道大学, 化学反応創成研究拠点, 特任助教 (30845475)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 中途終了 (2022年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2022年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2021年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードborylation / asymmetric synthesis / organometallic catalysis / organic synthesis / C-H activation / C-H functionalization / remote C-H bonds / noncovalent interactions
研究開始時の研究の概要

In this work, combined theoretical calculations (AFIR, DFT, etc.) and experimental methodologies will be utilized for the construction of efficient catalytic system that will enable the competent functionalization of remote C-H bonds from simple and readily available feedstocks.

研究実績の概要

With our interest in the development of novel methodologies for the transformation of C-H bonds in readily available feedstock chemicals, we previously demonstrated the competent activation and subsequent asymmetric borylation of g-C(sp3)-H bonds under Ir catalysis. Our collaboration with ICReDD scientists has given us infinite opportunity to further extend the reactivity of our catalytic system. Thus, guided by calculation derived transition-state models, we recently succeeded in the asymmetric borylation of more distal C-H bonds in the aliphatic hydrocarbon chain of common and readily available chemical feedstocks including biomass resources allowing for a more sustainable and efficient organic synthesis. Thereby, the borylation of e-C-H bonds, located five carbons away from the carbonyl group of the substrate, has been achieved - a direct functionalization realized using a modularly designed supramolecular catalytic assembly.

報告書

(3件)
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2021 2020

すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 5件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 4件、 招待講演 2件) 図書 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] An Introductory Overview of C-H Bond Activation/ Functionalization Chemistry with Focus on Catalytic C(sp3)-H Bond Borylation2021

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L. and Sawamura, M.
    • 雑誌名

      Kimika

      巻: 32 ページ: 70-109

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Asymmetric Remote C-H Borylation of Aliphatic Amides and Esters with a Modular Iridium Catalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Sato, M. Iwai, T., Suzuki, K., Maeda, S., and Sawamura, M.
    • 雑誌名

      Science

      巻: 369 号: 6506 ページ: 970-974

    • DOI

      10.1126/science.abc8320

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of a-Aminoboronates via Rhodium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)-H Borylation2020

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Sato, M., Iwai, T., and Sawamura, M.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 1 ページ: 589-597

    • DOI

      10.1021/jacs.9b12013

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 4-[[(1R)-2'-[(triisopropylsilyl)oxy][1,1'-binaphthalen]-2-yl]oxy]-, (11bR)-(9CI).2020

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L. and Sawamura, M.
    • 雑誌名

      Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

      巻: - ページ: 1-2

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Construction of Medium-Sized Rings by Gold Catalysis2020

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Iwai, T., and Sawamura, M.
    • 雑誌名

      Chemical Reviews

      巻: - 号: 14 ページ: 8926-8947

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.0c00793

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Asymmetric Remote C-H Bond Borylation with a Modular Iridium Catalyst2021

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Sato, M., Iwai, T., Suzuki, K., Maeda, S., and Sawamura, M.
    • 学会等名
      101st Chemistry Society of Japan (CSJ) Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Remote C-H Borylation of Aliphatic Carboxylic Amides and Esters2021

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Sato, M., Masuda, Y., Higashida, K., Iwai, T., Suzuki, K., Maeda, S., and Sawamura, M.
    • 学会等名
      67th Organometallic Chemistry Symposium
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Enantioselective Desymmetrization of Cycloalkanes via Iridium-Catalyzed C(sp3)-H Borylation2021

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Chong, S.-G., Iwai, T., and Sawamura, M.
    • 学会等名
      67th Organometallic Chemistry Symposium
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Biologically-Relevant Organoboron Compounds through Asymmetric C-H Borylation2021

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Sato, M., Chong, S.-G, Higashida, K., Iwai, T., Suzuki, K., Maeda, S., and Sawamura, M.
    • 学会等名
      13th International Medicinal Chemistry Symposium
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Modularly Designed Supramolecular Catalytic Assembly for the Strategic Enantioselective Borlyation of Remote C-H Bonds2021

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L.
    • 学会等名
      ICReDD/Hokkaido University Five Attached Institutes Joint Symposium (Online)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of a-Aminoboronates via Rhodium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)-H Borylation2020

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Sato, Miyu, Iwai, T., and Sawamura M.
    • 学会等名
      100th Chemistry Society of Japan (CSJ) Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Strategic Construction of Molecular Complexity via Asymmetric Remote C-H Borylation: Building Structural Diversity from Common Feedstock Chemicals2020

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L., Sato, Miyu, Iwai, T., Suzuki, K., Maeda, S., and Sawamura, M
    • 学会等名
      Joint Symposium of School of Science and WPI-ICReDD, Hokkaido University
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [図書] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis2020

    • 著者名/発表者名
      Reyes, R. L. and Sawamura, M.
    • 総ページ数
      2
    • 出版者
      John Wiley & Sons, Ltd.
    • ISBN
      9780470842898
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] 単座配位尿素化合物を含む配位子とそれを含むホウ素化触媒2020

    • 発明者名
      R.L. Reyes, M. Sawamura
    • 権利者名
      R.L. Reyes, M. Sawamura
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2022-12-28  

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