| 研究課題/領域番号 |
20K15283
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
岩田 隆幸 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (00781973)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2020年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
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| キーワード | ナザロフ反応 / 分子放出反応 / 弱酸 / ジビニルケトン / リチウムイオン / 弱酸応答性 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究ではナザロフ反応を基盤に、細胞内外の酸性環境で利用可能な「分子放出反応」の開発を目的とする。「分子放出反応」は結合切断に伴って分子が放出される反応であり、その開発は、結合形成反応だけでは達成の難しい新たな分子制御技術の創製へと繋がる。本研究では、既存の分子放出反応において酸環境特異性および反応性が低いという課題に着目し、独自の「アルコール放出型高速ナザロフ反応」を利用することを提案する。検討においては弱酸に応答するナザロフ反応の開発が最も重要となるが、基質のルイス塩基性の向上と環化速度の向上によりこの課題の解決を図る。さらに見出した基質は蛍光実験を通じて細胞系での反応性を検証する。
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| 研究成果の概要 |
本研究ではナザロフ反応を基盤として、生体環境で利用可能な「分子放出反応」の開発を目的とした。一般的なナザロフ反応では塩酸などの強酸を作用させる必要があり、これが分子放出反応へと応用する際の課題であった。そこで、弱酸応答性の向上のため、ジビニルケトンのルイス塩基性の向上、環化の活性化エネルギーの低下、脱フェノールによる反応の不可逆化を鍵とした「高度活性化ジビニルケトン」を設計し、その反応性を評価した。その結果、この基質は弱酸のみならず、メタノールや水などの中性プロトン性溶媒中、室温にてナザロフ反応が進行することを見出し、前例のない中性ナザロフ反応の開発に成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では開発したナザロフ反応は、従来未解決であった強酸の使用というナザロフ反応の課題を解決しただけでなく、細胞内外の酸性環境で利用可能な「分子放出反応」への利用が期待できる。「分子放出反応」は結合切断に伴って分子が放出される反応であり、その開発は、結合形成反応だけでは達成の難しい新たな分子制御技術、例えば、センシング分子、分子標的薬、ドラッグデリバリーシステムなどの創製へと繋がる。
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