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熱活性化遅延蛍光分子を用いた光レドックス触媒反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20K15291
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関関西学院大学

研究代表者

小田 晋  関西学院大学, 理学部, 助教 (00789901)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2020年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード光レドックス触媒 / 有機ホウ素 / 熱活性化遅延蛍光 / 光触媒 / 脱ハロゲン化 / カルバゾール / 熱活性化遅延蛍光分子 / 有機ホウ素化合物
研究開始時の研究の概要

近年,光レドックス触媒は,難易度の高い新たな分子変換を生み出す強力なツールとなっている.熱活性化遅延蛍光(TADF)分子は金属を用いずに効率的に光エネルギーを利用できる魅力的な分子であるにも関わらず,光レドックス触媒としての応用は未だ発展途上である.本研究では,新たに有機ホウ素由来のTADF分子を合成し,これを用いて光レドックス触媒反応の開発を行う.これらの分子は,高い還元力を有することから,今まで未開拓であった電位窓での独自の反応への応用が期待される.また,TADF特性と触媒活性の相関を明らかにし,高活性なTADF触媒の分子設計の指針を見出す.

研究成果の概要

有機ホウ素由来の熱活性化遅延蛍光分子(DABNA)の光レドックス触媒への応用を検討した。まず,位置選択的one-shotホウ素化反応により種々のDABNA類縁体の合成に成功した。これらを光レドックス触媒として用いて,ハロゲン化アリールの脱ハロゲン化反応の検討を行った。青色LED照射下,塩化アリールに対して触媒量のDABNA類縁体を作用させたところ,脱塩素化体を中程度の収率で得ることに成功した。また,窒素の代わりに酸素を有するDOBNAを光触媒として用いて,芳香族ニトロ化合物の還元的環化反応を行ったところ,室温でカルバゾールを良好な収率で得ることに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年,光レドックス触媒は,難易度の高い新たな分子変換を生み出す強力なツールとなっている。熱活性化遅延蛍光(TADF)分子は金属を用いずに効率的に光を利用できるにも関わらず,光レドックス触媒としての応用は未だ発展途上である。本研究では,研究代表者が所属する研究室で開発した有機ホウ素由来のTADF分子(DABNA)を用いることで,脱ハロゲン化および還元的環化反応に成功しており,光レドックス触媒への応用の可能性を見出した。

報告書

(3件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Hypsochromic Shift of Multiple‐Resonance‐Induced Thermally Activated Delayed Fluorescence by Oxygen Atom Incorporation2021

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Hiroyuki、Oda Susumu、Ricci Gaetano、Gotoh Hajime、Tabata Keita、Kawasumi Ryosuke、Beljonne David、Olivier Yoann、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 33 ページ: 17910-17914

    • DOI

      10.1002/anie.202105032

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [雑誌論文] Development of One-Shot/One-Pot Borylation Reactions toward Organoboron-Based Materials2021

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 94 号: 3 ページ: 950-960

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200372

    • NAID

      130008021806

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Solution‐Processable Pure Green Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitter Based on the Multiple Resonance Effect2020

    • 著者名/発表者名
      Ikeda Naoya、Oda Susumu、Matsumoto Ryuji、Yoshioka Mayu、Fukushima Daisuke、Yoshiura Kazuki、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Advanced Materials

      巻: 32 号: 40 ページ: 2004072-2004072

    • DOI

      10.1002/adma.202004072

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carbazole‐Based DABNA Analogues as Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Narrowband Organic Light‐Emitting Diodes2020

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Kumano Wataru、Hama Toshiki、Kawasumi Ryosuke、Yoshiura Kazuki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 6 ページ: 2882-2886

    • DOI

      10.1002/anie.202012891

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機ホウ素光触媒によるCadogan環化反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      岡田 正樹,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Carbazole-Based DABNA Analogs as Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Narrowband Organic Light-Emitting Diodes2020

    • 著者名/発表者名
      小田 晋・熊野 航・濵 俊輝・川角 亮介・ 吉浦 一基・畠山 琢次
    • 学会等名
      基礎有機化学会 若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2023-01-30  

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