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Repurposing the novel DATB catalyst for the direct catalytic cross-coupling of carboxylic acids

研究課題

研究課題/領域番号 20K15292
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関公益財団法人微生物化学研究会

研究代表者

OPIE Christopher  公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 研究員 (90858531)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2020年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードDATB / Catalyst / Boron / Amide bond / Synthesis / Amide Bond / catalyst / boron / amide bond / heterocycle / Catalysis / C-C Bond Formation / Carboxylic Acids / Direct
研究開始時の研究の概要

We are seeking to expand the already broad chemical reactivity of carboxylic acids in order to provide rapid access to useful building blocks for chemical synthesis. To mediate this process, the novel catalyst 'DATB' will be re-purposed from amide bond synthesis to C-C bond formation reactions.

研究成果の概要

初めは、DATB触媒を遷移金属と組み合わせることで新しい反応経路にアクセスできると予想していました。しかし、1年にわたる無数の試みにもかかわらず、この目標を達成することはできませんでした。そのため、DATBの構造の変更がその反応性にどのような影響を与えるかを探るために、計画を変更しました。私たちのアイデアの一つは、N(BOH)2を含む分子の合成、特性の解析、そして触媒活性のテストでした。幸運なことに、私たちはこの試みに成功し、DATB触媒よりもさらに触媒活性の高い棚上安定化化合物を生成しました。この研究は「Org. Lett. (2023, 25, 4, 694-697)」で発表されました。

研究成果の学術的意義や社会的意義

One of the most frequently encountered reactions in chemistry, especially in medicinal chemistry, is that of amide bond formation. The 'traditional' methods to achieve this transformation necessarily occur with concurrent production of waste materials. This project uncovered a new catalytic method.

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2023 2022 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Less Is More: N(BOH)2 Configuration Exhibits Higher Reactivity than the B3NO2 Heterocycle in Catalytic Dehydrative Amide Formation2023

    • 著者名/発表者名
      Opie Christopher R.、Noda Hidetoshi、Shibasaki Masakatsu、Kumagai Naoya
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 25 号: 4 ページ: 694-697

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c04382

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] The Synthesis and Isolation of Novel Bis-Hydroxyboranes and DATB-containing molecules2022

    • 著者名/発表者名
      ○Christopher Roderick Opie, Nobuaki Kashiwagi, Hidetoshi Noda, Ryosuke Tsutsumi, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      The 142nd Annual Meeting of the Pharmaceutical Society of Japan (Nagoya)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 微化研HP

    • URL

      https://www.bikaken.or.jp/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 微生物化学研究所HP

    • URL

      https://www.bikaken.or.jp/

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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