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グリセリンを原料とするファインケミカル合成

研究課題

研究課題/領域番号 20K15329
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
研究機関国立研究開発法人産業技術総合研究所

研究代表者

田中 真司  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (20738380)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 520千円 (直接経費: 400千円、間接経費: 120千円)
2021年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2020年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワード触媒反応 / ポリマー担持型触媒 / エステル交換反応 / 固体NMR / ポリエステル / グリセリン / 触媒 / カーボネート / グリシジルエステル / ケミカルリサイクル / ファインケミカル
研究開始時の研究の概要

本研究では、植物油製造の副生品であるグリセリンを原料として、電子デバイス等に広く用いられる高機能プラスチックの1つであるエポキシ樹脂の原料を合成する触媒の開発を行う。これらのエポキシ樹脂の原料は現在、石油を原料とするプロセスで得られるエピクロロヒドリンを変換することで製造されるが、石油資源の枯渇や、有機塩素化合物の混入の問題から環境調和性に優れた代替法の開発が強く求められていた。我々は、回収再利用が容易で環境調和性に優れた固体担持型触媒の調製及び精密解析を独自に進めてきた。グリセリンの効率的化学変換のために最適な触媒を設計、開発し、本課題の解決を目指す。

研究成果の概要

本プロジェクトでは、グリセリンの誘導体であるグリシドールを用いたエステル交換反応について、実用的なポリマー担持型触媒を開発し、その触媒構造と反応メカニズムについて最先端の固体NMRを用いて詳細に検討しつつ、触媒を改良させた。この反応を、グリセリンを出発原料とする反応へと改良していく中で、炭酸ジメチルを使用する環状カーボネート化が反応制御のために有効であることがわかった。その反応から派生し、PETの解重合反応から発生するエチレングリコールを捕捉するアイデアを着想し、グリーンケミストリーの観点から有用な反応の開発に至った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本プロジェクトでは、触媒的エステル交換反応を基盤として、新規ポリスチレン担持型触媒を用いるグリシジルエステル合成反応と、ポリエチレンテレフタレートのエステル交換による解重合反応を達成した。どちらも有機ポリマーが反応に介在する不均一反応であることが学術的視点からの特徴である。すなわち、ポリマーの構造解析手法の確立が重要であり、その点において固体NMRに精密解析手法の適用は特筆すべき点である。また、社会的意義としては、環境調和性に優れた反応を開発し、クリーンな手法で有用化学品を合成できる手法を提案した点を挙げることができる。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2022 2021 2020 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 2件、 招待講演 3件)

  • [国際共同研究] スイス連邦工科大学チューリッヒ校(スイス)

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [雑誌論文] DNP NMR spectroscopy enabled direct characterization of polystyrene-supported catalyst species for synthesis of glycidyl esters by transesterification2022

    • 著者名/発表者名
      Shinji Tanaka, Yumiko Nakajima, Atsuko Ogawa,Takashi Kuragano,Yoshihiro Kon, Masanori Tamura, Kazuhiko Sato, Christophe Coperet
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 13 号: 16 ページ: 4490-4497

    • DOI

      10.1039/d2sc00274d

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Capturing ethylene glycol with dimethyl carbonate towards depolymerisation of polyethylene terephthalate at ambient temperature2021

    • 著者名/発表者名
      Shinji Tanaka, Junichi Sato, Yumiko Nakajima
    • 雑誌名

      Green Chemistry

      巻: 23 号: 23 ページ: 9412-9416

    • DOI

      10.1039/d1gc02298a

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ポリエステルの常温解重合法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      田中真司
    • 学会等名
      第9回高分子学会グリーンケミストリー研究会シンポジウム 第23回プラスチックリサイクル化学研究会研究討論会 合同研究発表会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒的エステル交換反応によるPET常温解重合法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      田中真司
    • 学会等名
      有機合成化学協会 関東支部 2022年度若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Capturing Ethylene Glycol with Dimethyl CarbonateTowardsDepolymerization of Polyethylene Terephthalate at Ambient Temperature2022

    • 著者名/発表者名
      田中真司
    • 学会等名
      ISFR2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ポリエチレンテレフタレートの常温解重合法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      田中真司
    • 学会等名
      第12回 CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Capturing Ethylene Glycol with Dimethyl Carbonate Towards Depolymerization of Polyethylene Terephthalate at Ambient Temperature2022

    • 著者名/発表者名
      田中真司・中島裕美子
    • 学会等名
      TOCAT9
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ポリエチレンテレフタレートの常温解重合法の開発2021

    • 著者名/発表者名
      田中 真司、中島 裕美子
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 固体DNP-NMRを活用するポリマー担持型有機分子触媒の開発2021

    • 著者名/発表者名
      田中真司、中島裕美子、佐藤 一彦
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 植物由来資源からの高性能エポキシ樹脂原料の合成2020

    • 著者名/発表者名
      田中真司、中島裕美子、佐藤一彦
    • 学会等名
      第9回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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