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ケミカルバイオロジーによる紅藻由来ポリエーテル類縁体の産生意義の解明

研究課題

研究課題/領域番号 20K15601
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分40040:水圏生命科学関連
研究機関鹿児島大学

研究代表者

熊谷 百慶  鹿児島大学, 農水産獣医学域水産学系, 助教 (70863083)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2021年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2020年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード海藻 / 二次代謝産物 / 天然物 / 構造活性相関 / チルシフェロール / ポリエーテル / 生物活性 / 天然物化学 / ソゾ / ケミカルバイオロジー
研究開始時の研究の概要

ソゾ属の海藻は、特異な構造を有する含臭素トリテルペンポリエーテルであるチルシフェロールおよびその類縁体を産生する。本研究では、海藻がそれらの物質を産生する生物的な意義の理解を目指す。具体的には、生物は特異的な立体配置を有する生理活性物質のみを受容して生命活動を維持する仕組みを備えているため、立体配置が明確に決定されたチルシフェロール類縁体を用いて、非特異的な生物活性を排除した真の生物活性を見出すことを足掛かりとして研究を推進する。

研究成果の概要

ソゾ属の紅藻は、特異な構造を有する含臭素トリテルペンポリエーテルであるチルシフェロール類縁体を産生する。本研究ではこの興味深い物質が特定の細胞種(P388)に対して絶対立体配置特異的に強力な増殖抑制作用を示すことを見出した。さらに、チルシフェロール類縁体の構造活性相関研究から、そのABC環部位が活性発現に極めて重要であることを明らかにした。また、P388細胞に活性物質の両エナンチオマーをそれぞれ添加した際のトランスクリプトーム解析の結果および細胞の形態観察より、チルシフェロール類は細胞周期に関連するタンパク質に作用することが予想された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

生物は様々な構造を有する二次代謝産物を生命維持に利用している。我々はそのような天然物を医薬品や食品など様々な形で利用しているが、それは本来生物がその物質を産生する目的とは異なる利用用途であると思われる。そこで、そのような化合物の立体構造にまで踏み込んで特異的な生物活性を明らかにすることで、より本質的な活性をとらえ、産生意義の理解につなげることができると考え本研究を行った。その結果、ソゾ属の紅藻が産生する特異な構造を有するチルシフェロール類について、その絶対立体配置に特異的な活性を見出すことができた。この発見は、海藻が特異な構造を有する天然物を作り出す真の意義の解明に寄与する可能性がある。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2022 2021

すべて 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 1件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis, Revised Structure, and Cytotoxic Activities of Iubol2022

    • 著者名/発表者名
      Nishikawa Keisuke、Taki Naoto、Nishikibe Kento、Kumagai Momochika、Morimoto Yoshiki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 10 ページ: 1000-1003

    • DOI

      10.1246/cl.220312

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Divergent Synthesis of Nerolidol-type Sesquiterpenoids Produced by Soil Bacterium from an Identical Starting Material via Diepoxide Precursors: Stereochemical Revision and Absolute Configuration of a THF Natural Product2022

    • 著者名/発表者名
      Teranishi Tomonori、Nishikawa Keisuke、Matsuura Akihisa、Kumagai Momochika、Morimoto Yoshiki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 11 ページ: 1062-1066

    • DOI

      10.1246/cl.220390

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 直鎖分子からの環骨格一挙構築をコンセプトとした天然物合成戦略2021

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Nishikawa, Momochika Kumagai, Kunihiro Matsumura, Kento Nishikibe, and Yoshiki Morimoto
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 79 号: 3 ページ: 197-209

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.197

    • NAID

      130007996112

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2021-03-01
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Total Syntheses, Stereostructures, and Cytotoxicities of Marine Bromotriterpenoids Aplysiol B (Laurenmariannol) and Saiyacenol A2021

    • 著者名/発表者名
      Kento Nishikibe, Keisuke Nishikawa, Momochika Kumagai, Matsumi Doe, and Yoshiki Morimoto
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 17 号: 1

    • DOI

      10.1002/asia.202101137

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Establishing a "Ring-Size-Divergent" Synthetic Strategy: Synthesis, Structural Revision, and Absolute Configuration of Feroniellins2021

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Nishikawa, Toshiki Niwa, Kento Nishikibe, Momochika Kumagai, and Yoshiki Morimoto
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 27 号: 43 ページ: 11045-11049

    • DOI

      10.1002/chem.202101603

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019733

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4β-Hydroxywithanolide E and Withanolide E from Physalis peruviana L. Inhibit Adipocyte Diferentiation of 3T3-L1 Cells through Modulation of Mitotic Clonal Expansion2021

    • 著者名/発表者名
      Momoshika Kumagai, Izumi Yoshida, Takashi Mishima, Masahiro Ide, Kazuhiro Fujita, Matsumi Doe, Keisuke Nishikawa, and Yoshiki Morimoto
    • 雑誌名

      J. Nat. Med.

      巻: 75 号: 1 ページ: 232-239

    • DOI

      10.1007/s11418-020-01458-x

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] “リングサイズ発散” 合成法の確立: 5 ~ 7 員環エーテルをもつテルペノイド類の全合成、構造改訂、絶対配置の決定、生物活性2022

    • 著者名/発表者名
      西川 慶祐、寺西 智徳、林 幹史郎、丹羽 俊揮、森田 健吾、橋本 統星、熊谷 百慶、森本 善樹
    • 学会等名
      第 64 回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 細胞毒性含臭素トリテルペノイド、ユーボールの全合成、構造修正、絶対配置の決定、構造活性相関2022

    • 著者名/発表者名
      西川 慶祐、滝 直人、熊谷 百慶、森本 善樹
    • 学会等名
      第 66 回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] カリクラドールの不斉全合成と構造決定2021

    • 著者名/発表者名
      錦部健人 , 西川慶祐 , 熊谷百慶 , 森本善樹
    • 学会等名
      第63回 天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 紅藻由来含臭素ポリエーテル類縁体の絶対立体配置特異的な細胞増殖抑制効果2021

    • 著者名/発表者名
      熊谷百慶 , 西川慶祐 , 錦部健人 , 尾方勇太 , 森本善樹 , 加藤早苗
    • 学会等名
      令和3年度日本水産学会春季大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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