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The Development of Direct Vinylogous Michael Addition of Butenolides to Chromones and Its Application to the Total Synthesis of Natural Products

研究課題

研究課題/領域番号 20K15966
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関公益財団法人微生物化学研究会

研究代表者

崔 進  公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 研究員 (20839120)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードtotal synthesis / asymmetric catalysis / enolate / copper / vinylogous addition / chromone / enolates / natural product / atom-economy / chromanone lactones / catalytic synthesis / butenolides / natural products
研究開始時の研究の概要

In this project, a novel catalytic asymmetric synthetic method for the chromone lactone compounds will be established. The intriguing enantioface-differentiation mechanism for the unexpected and unprecedented anti-selectivity will be clarified. (+)-Lachnone C, epi-(+)-microdiplodiasone, (+)-gonytolides C&G and their simplified analogues will be synthesized and subjected to in vitro screening in order to identify the potential antibacterial and/or anticancer lead compounds

研究成果の概要

この研究では、クロマノンラクトンの新しい合成法が紹介されています。不斉ビニログース付加反応により、2-エステル置換クロモンを得ることができ、キラル配位子を用いることで、エナンチオ選択性を制御することができます。この手法は、異なる置換基を持つクロモンにも適用可能で、優れたジアステレオおよびエナンチオ選択性を有する天然物アナログが得られました。さらに、ent-blennolide Bとsecalonic acid Aの合成にも成功しました。

研究成果の学術的意義や社会的意義

The method developed in this study could be used for the synthesis of biologically important natural products in an effective manner which may accelerate drug discovery based on natural products.

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2023 2022 2020 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Syn-Selective Vinylogous Addition of Butenolides to Chromones via Al-Li-BINOL Catalysis2023

    • 著者名/発表者名
      Samanta Sadhanendu、Cui Jin、Noda Hidetoshi、Watanabe Takumi、Shibasaki Masakatsu
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 88 号: 2 ページ: 1177-1184

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c02731

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bronsted base-catalyzed direct 1,6-conjugate addition of butenolide to p-quinone methides.2023

    • 著者名/発表者名
      Jin Cui, Sadhanendu Samanta, Takumi Watanabe, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: NA 号: 7

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300176

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise and Stereodivergent Approach to Chromanone Lactones through Copper‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Siloxyfurans to 2‐Ester‐Substituted Chromones2022

    • 著者名/発表者名
      Jin Cui, Raphael Oriez, Hidetoshi Noda, Takumi Watanabe, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 61 号: 26 ページ: 1-6

    • DOI

      10.1002/anie.202203128

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct catalytic asymmetric and anti-selective vinylogous addition of butenolides to chromones2020

    • 著者名/発表者名
      Cui Jin、Kumagai Naoya、Watanabe Takumi、Shibasaki Masakatsu
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 11 号: 27 ページ: 7170-7176

    • DOI

      10.1039/d0sc01914c

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Concise and Stereodivergent Approach to Chromanone Lactones through Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Siloxyfurans to 2-Ester-Substituted Chromones2023

    • 著者名/発表者名
      Jin Cui, Raphael Oriez, Hidetoshi Noda, Takumi Watanabe, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Development of catalytic asymmetric reactions and its application to the syntheses of bioactive natural products2022

    • 著者名/発表者名
      崔 進
    • 学会等名
      日本薬学会関東支部オンライン受賞記念講演会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Concise and Stereodivergent Approach to Chromanone Lactones via Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Siloxyfurans to 2-Ester Chromones2022

    • 著者名/発表者名
      Jin Cui, Raphael Oriez, Takumi Watanabe, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      20th Symposium on Organic Chemistry: the Next Generation
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 環境調和型触媒的不斉ビニロガスマイケル反応を利用したクロマノンラクトン類の合成2020

    • 著者名/発表者名
      崔 進, 渡辺 匠, 熊谷 直哉, 柴崎 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Addition of Butenolides to Chromones2020

    • 著者名/発表者名
      崔 進, 熊谷 直哉, 渡辺 匠, 柴崎 正勝
    • 学会等名
      第117回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 微生物化学研究所

    • URL

      https://www.bikaken.or.jp/

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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