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反芳香族分子の高分子化による安定化とその機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 20K21190
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関名古屋大学

研究代表者

忍久保 洋  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50281100)

研究期間 (年度) 2020-07-30 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2021年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
2020年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
キーワードノルコロール / 反芳香族性 / 重合 / 水素結合 / 超分子 / 有機半導体 / 電荷輸送特性 / 超分子重合
研究開始時の研究の概要

最近、反芳香族π電子系化合物であるノルコロールが固体中で極めて近接した距離で積層し、安定化することを見いだした。本研究では、反芳香族化合物を高分子化することで積層化し格段の安定化を実現するともに、反芳香族高分子の機能開拓を行う。反芳香族化合物を主鎖や側鎖にもつ高分子はこれまでに前例がなく、未踏の物質群である。単に前例がないだけではなく、反芳香族化合物を高分子化することにより近接して積層化させ、安定化しようという挑戦は学術的に独創性が高い。反芳香族化合物を安定化できれば、有機半導体や有機二次電池への利用といった応用展開にも道を拓くことができる。

研究成果の概要

反芳香族ポルフィリンであるノルコロールの側鎖に水素結合部位を導入し、超分子重合させることによって高分子を構築することに取り組んだ。水素結合部位としてアミド基を有するノルコロールを設計・合成した。検討の結果、このノルコロール溶液を冷却することにより、超分子重合が進行することを見いだした。得られた重合体の電荷輸送特性を芳香族性のポルフィリンからなる類似の超分子重合体と比較したところ、ルコロールからなる超分子ポリマーがポルフィリンからなる超分子ポリマーに比べ4倍程度高い電荷輸送特性を示すことが明らかになった。反芳香族分子の近接積層が優れた電子物性につながる可能性を示唆するものである。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、反芳香族ポルフィリンであるノルコロールの側鎖に水素結合部位を導入することにより超分子ポリマーを形成できることを明らかにした。反芳香族分子を構成単位とする超分子ポリマーは芳香族分子を構成単位とする超分子ポリマーよりも優れた電荷輸送特性を示すことが分かった。反芳香族分子の積層が優れた電子機能の発現につながる可能性を示す結果である。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 国際共同研究 (5件) 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 4件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 5件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 8件、 招待講演 10件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Western Washington University(米国)

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Karlsruhe Institute of Technology(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Planarization of a bowl-shaped molecule by triple-decker stacking2022

    • 著者名/発表者名
      Kawashima Hiroyuki、Fukui Norihito、Phung Quan Manh、Yanai Takeshi、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Cell Reports Physical Science

      巻: 3 号: 9 ページ: 101045-101045

    • DOI

      10.1016/j.xcrp.2022.101045

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Realization of Stacked-Ring Aromaticity in a Water-Soluble Micellar Capsule2022

    • 著者名/発表者名
      Liu Si-Yu、Kishida Natsuki、Kim Jinseok、Fukui Norihito、Haruki Rie、Niwa Yasuhiro、Kumai Reiji、Kim Dongho、Yoshizawa Michito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 145 号: 4 ページ: 2135-2141

    • DOI

      10.1021/jacs.2c08795

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] A Supramolecular Polymer Constituted of Antiaromatic Ni(II) Norcorroles2022

    • 著者名/発表者名
      S. Ukai, A. Takamatsu, M. Nobuoka, Y. Tsutsui, N. Fukui, S. Ogi, S. Seki, S. Yamaguchi, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 61 号: 6 ページ: 202114230-202114230

    • DOI

      10.1002/anie.202114230

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation and Structure Analysis of a Ni(II) Norcorrole Radical Anion2022

    • 著者名/発表者名
      Ukai Shusaku、Fukui Norihito、Ikeue Takahisa、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 2 ページ: 182-184

    • DOI

      10.1246/cl.210715

    • NAID

      130008161612

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Antiaromatic 1,5‐Diaza‐s‐indacenes2021

    • 著者名/発表者名
      Hanida Kensuke、Kim Jinseok、Fukui Norihito、Tsutsui Yusuke、Seki Shu、Kim Dongho、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 38 ページ: 20765-20770

    • DOI

      10.1002/anie.202109003

    • NAID

      120007192017

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Determinant Factors of Three-Dimensional Aromaticity in Antiaromatic Cyclophanes2021

    • 著者名/発表者名
      Kawashima Hiroyuki、Ukai Shusaku、Nozawa Ryo、Fukui Norihito、Fitzsimmons Garrett、Kowalczyk Tim、Fliegl Heike、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 143 号: 28 ページ: 10676-10685

    • DOI

      10.1021/jacs.1c04348

    • NAID

      120007192016

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Redox-induced reversible [2 + 2] cycloaddition of an etheno-fused diporphyrin2021

    • 著者名/発表者名
      Miyagawa Kazuya、Hisaki Ichiro、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 12 号: 14 ページ: 5224-5229

    • DOI

      10.1039/d1sc00438g

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and electron-transport properties of a stable antiaromatic NiII norcorrole with the smallest meso-substituent2020

    • 著者名/発表者名
      Ukai Shusaku、Koo Yun Hee、Fukui Norihito、Seki Shu、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 49 号: 41 ページ: 14383-14387

    • DOI

      10.1039/d0dt03143g

    • NAID

      120007145963

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] meso位にエステル基をもつジピリン錯体からのポルフィリノイド合成2023

    • 著者名/発表者名
      平松 永伍、木野 翔太、劉 思雨、忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 反芳香族化合物の近接積層2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      第16回物性科学領域横断研究会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ボリル基をもつノルコロールニッケル錯体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      冨田 諒弥・鵜飼 修作・福井 識人・忍久保 洋
    • 学会等名
      第53回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ポルフィリンのちょい足しとちょい引きの化学:芳香族性をひっくり返す2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 反芳香族ポルフィリン:ノルコロールの化学2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      化学部門特別講演会, 北海道大学
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Switching off antiaromaticity by stacking: close stacking of norcorroles2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      Lecture at Hunan Normal University
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ボリル基をもつノルコロールニッケル錯体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      冨田 諒弥・鵜飼 修作・福井 識人・忍久保 洋
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アミド基をもつテトラフェニル-2,7-ジアザピレンの合成および性質2022

    • 著者名/発表者名
      小田原 正浩・溝上 諒平・原 光生・芥川 智行・関 隆広・忍久保 洋・三宅 由寛
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Covalently Linked Norcorrole Dimers2022

    • 著者名/発表者名
      Si-Yu Liu, Norihito Fukui, and Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ペンタフルオロフェニル基をもつノルコロールニッケル錯体の物性2022

    • 著者名/発表者名
      木野翔太・鵜飼 修作・福井 識人・忍久保 洋
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Realization of Stacked-Ring Aromaticity in a Water-Soluble Micellar Capsule2022

    • 著者名/発表者名
      Siyu Liu, Natsuki Kishida, Norihito Fukui, Michito Yoshizawa, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Close stacking of antiaromatic norcorrole complexes2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA 19)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 反芳香族ポルフィリン:ノルコロールの化学2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      大阪公立大学大学院工学研究科講演会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 水溶性ミセル型カプセルによる積層反芳香族ノルコロールの内包2022

    • 著者名/発表者名
      劉 思雨, 岸田 夏月, 福井 識人, 吉沢 道人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ペンタフルオロフェニル基をもつノルコロールニッケル錯体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      木野 翔太・鵜飼 修作・福井 識人・忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 一次元積層したノルコロール超分子ポリマーの形成および機能2021

    • 著者名/発表者名
      鵜飼 修作, 高松 愛子, 信岡 正樹, 筒井 祐介, 大城 宗一郎, 福井 識人, 関 修平, 山口 茂弘, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Encapsulation of Antiaromatic Norcorrole Ni(II) Complexes in a Water-Soluble Micellar Capsule2021

    • 著者名/発表者名
      劉 思雨, 岸田 夏月, 福井 識人, 吉沢 道人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Three-Dimensional Aromaticity of Closely Stacked Norcorrole Dimers2021

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Investigation of Kinetic Stabilization Effect at meso-Positions of Norcorrole Ni(II) Complexes2021

    • 著者名/発表者名
      飼 修作, Yun Hee Koob, 福井 識人, 関 修平, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Covalently Linked Norcorrole Dimers and Their Association Behavior2021

    • 著者名/発表者名
      劉 思雨, 鵜飼 修作, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 反芳香族分子の近接積層による高密度共役2021

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ2021_
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 反芳香族ポルフィリン:ノルコロールの化学2021

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      東北大学大学院理学研究科講演会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ジメチルシロキサンで架橋されたノルコロール二量体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      木野 翔太・鵜飼 修作・福井 識人・忍久保 洋
    • 学会等名
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Three-dimensional aromaticity of closely stacked antiaromatic porphyrins2021

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Redox-Induced Reversible [2+2] Cycloaddition of Etheno-Fused Diporphyrin2021

    • 著者名/発表者名
      宮川 和弥, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 超分子的アプローチによる反芳香族ノルコロールの一次元積層体形2021

    • 著者名/発表者名
      Shusaku Ukai, Aiko Takamatsu, Soichiro Ogi, Norihito Fukui, Shu Seki, Shigehiro Yamaguchi, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Covalently Linked Norcorrole Dimers and Their Association Behavior2021

    • 著者名/発表者名
      Si-Yu Liu, Shusaku Ukai, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Supramolecular assembly of antiaromatic norcorrole2021

    • 著者名/発表者名
      Shusaku Ukai, Aiko Takamatsu, Soichiro Ogi, Norihito Fukui, Shu Seki, Shigehiro Yamaguchi, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      GTR年次報告会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] A 2-to-2' 18-to-18' Doubly Linked Ni(II) Norcorrole Dimer: An Effectively Conjugated Antiaromatic Dyad2020

    • 著者名/発表者名
      Si-Yu Liu, Hiroyuki Kawashima, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアザ-s-インダセンの合成と物性2020

    • 著者名/発表者名
      Kensuke Hanida, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 忍久保研究室

    • URL

      http://www.chembio.nagoya-u.ac.jp/labhp/organic1/index.html

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2020 実施状況報告書
  • [備考] 忍久保研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chembio.nagoya-u.ac.jp/labhp/organic1/index.html

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

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公開日: 2020-08-03   更新日: 2024-01-30  

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