| 研究課題/領域番号 |
20K22522
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| 研究種目 |
研究活動スタート支援
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
0501:物理化学、機能物性化学、有機化学、高分子、有機材料、生体分子化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 東京工業大学 |
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研究代表者 |
盛田 大輝 東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (80881929)
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| 研究期間 (年度) |
2020-09-11 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | アザボリン / 不斉合成 / 直接官能基化 / BN複素環化合物 / パラジウム触媒 / 1,2－アザボリン / BN芳香族化合物 / 環化付加反応 / B-H結合官能基化 / ボリルラジカル / ボリルアニオン / 直接的官能基化 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
環内にホウ素と窒素を有するBN芳香族化合物は、有機エレクトロニクスの分野で急速に利用が拡大し、さらに生物活性物質としての利用も期待される重要な化合物群である。この背景の下、最近では本化合物群に属する1,2－アザボリンの合成法が盛んに研究されているが、ホウ素と窒素の隣接配置に起因する反応性についての理解が乏しいために、供給可能な誘導体は著しく制限されている。そこで本研究では、アザボリンに特有の構造に立脚した新規官能基化法を開拓することで、従来法では得られない誘導体を創出するとともに、1,2－アザボリンの反応性についての理解を深化させる。
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| 研究成果の概要 |
環内にホウ素および窒素原子を含むBN芳香族化合物は、有機エレクトロニクス材料として利用が拡大しているほか、生物活性物質としての利用にも期待が寄せられており、したがって多官能性BN芳香族化合物の合成法開発は重要な課題である。本研究ではBN芳香族化合物として1,2－アザボリン類に焦点を当て、その直接官能基化法の開発を目指した。検討の結果、パラジウム触媒によるN-HおよびB-H結合の切断を伴う環化付加反応を見出し、さらに本反応を不斉合成法へ展開することで、1,2－アザボリン類の不斉直接官能基化反応の開発に成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究によって得られる光学活性な多環性BN複素環化合物は、既存の合成手法では合成困難である。とくに、これまでキラルなBN複素環化合物の合成例はほとんどなかったことから、本研究で初めて達成された1,2－アザボリン類の直接的不斉官能基化は学術的に意義深い。また、開発した官能基化手法をもとに、環のサイズや置換様式の異なる様々なBN複素環化合物の創出も期待できることから、本研究はBN複素環化合物を基軸とした新規医農薬品の創製に大きく貢献できる。
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