| 研究課題/領域番号 |
20K22534
|
|---|
| 研究種目 |
研究活動スタート支援
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 審査区分 |
0501:物理化学、機能物性化学、有機化学、高分子、有機材料、生体分子化学およびその関連分野
|
|---|
| 研究機関 | 岡山大学 |
|---|
研究代表者 |
佐藤 英祐 岡山大学, 自然科学学域, 助教 (20880248)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2020-09-11 – 2022-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
|
| 配分額 *注記 |
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
|
|---|
| キーワード | 有機電解合成 / 陽極酸化 / インドール / 有機合成化学 / 有機電気化学 / 有機化学 / アルカロイド |
|---|
| 研究開始時の研究の概要 |
インドール環は電子豊富な芳香環であり、酸化条件によって容易に酸化することが可能である。一般的に、酸化反応には大量の酸化剤が必要とされることから、代替するクリーンな骨格変換が望まれる。このような背景のもと、本研究ではインドール化合物を電解反応条件下で酸化することによる新規骨格変換反応の開発を目指す。
本研究によって新たな骨格変換が開発できれば、天然有機化合物をはじめとしたインドール含有の様々な化合物を、効率的に合成する手法を提供することが可能となる。特に本研究では、インドールアルカロイドの全合成に利用可能な骨格変換を指向する。
|
| 研究成果の概要 |
インドール化合物は電子豊富な方向族化合物であるため、容易に酸化することができる。本研究では、電気の力を駆動力とした有機電解合成法によるインドール化合物の陽極酸化に取り組んだ。臭化リチウムをハロゲンメディエーターとして用いることで、酸化的な骨格変換が可能であることがわかり、２種類の三環性インドール化合物がそれぞれ異なった反応を引き起こすことを見出した。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有機化合物の陽極酸化は、化学量論量の酸化剤を使用することなく酸化的な骨格変換を可能とするため、環境調和型の有機合成法として世界中で注目を浴びている手法である。今回、医薬品をはじめとした生物活性分子や有機材料などに見られるインドール化合物の酸化的な骨格変換を陽極酸化によって達成した。これにより、このような有用分子を反応剤由来の廃棄物を生じることなく合成することが可能になった。また、電子豊富なインドール化合物の酸化方法として、ハロゲンメディエーターが広く使用できることも明らかとなった。
|
